9-But-2-enyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 76371-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-But-2-enyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 9-[(E)-but-2-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 76371-55-6
• 化学式: C₁₂H₂₁B
• 分子量: 176.11
• InChiKey: FFNJAVUMXQMTEC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-Npropylidenemethanamine 、 9-But-2-enyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 生成 Benzyl-((1R,2R)-1-ethyl-2-methyl-but-3-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基有机金属化合物与亚胺的苏式选择性反应

  摘要：

  亚胺（2）和烯丙基有机金属化合物（3）之间的反应可生成苏式加合物（4），具有很高的立体选择性，而与9-丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的反应可得到类似的赤型烯丙基胺立体选择性地。

  DOI：

  10.1039/c39840001004
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1,2-丁二烯 生成 9-But-2-enyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  BROWN H. C.; LIOTTA R.; KRAMER G. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 11, 2966-2970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and diastereo-selective reaction of but-2-enylstannane with glyoxylate esters and its application to a short synthesis of verrucarinolactone
  作者：Yoshinori Yamamato、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000774

  日期：——

  erythro-3-alkyl-2-hydroxypropionate unit in (4) is predominantly obtained via the reaction of but-2-enylstannane (2a) with glyoxylate esters (3) while the threo-isomer (5) is preferentially produced via 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1] nonane (2b); the former reaction has been applied to the enantioselective synthesis of verrucarinolactone (6).

  （4）中的赤型-3-烷基-2-羟基丙酸酯单元主要是通过丁-2-烯基锡烷（2a）与乙醛酸酯（3）的反应获得的，而苏式异构体（5）则优先通过9-生成丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2b）; 前一种反应已应用于对丙酮酸内酯（6）的对映选择性合成。
• Allylic organometallic way to control acyclic stereochemistry and its application to the synthesis of carbohydrates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87354-x

  日期：1985.4

  The Cram/anti-Cram selectivity in the reactions of allylmetals with aldehydes and the erythro/threo selectivity in the reactions of substituted allylic organometallic compounds with other aldehydes can be controlled by the metal (M). Based on both selectivities, we can predict the diastereofacial selectivity of more complex systems. Finally, 1-O-methyl-2,6-dideoxyhexose and 1-O,3-O-dimethyl-4,6-dideoxyhexose

  烯丙基金属与醛的反应中的Cram / anti-Cram选择性和取代的烯丙基有机金属化合物与其他醛的反应中的赤/苏选择性可以通过金属（M）控制。基于这两种选择性，我们可以预测更复杂系统的非对面选择性。最后，制备1-O-甲基-2,6-二脱氧己糖和1-O，3-O-二甲基-4,6-二脱氧己糖。
• Enantio- and diastereo-selective synthesis of amino acids via the reaction of allylic boron compounds with α-imino-esters
  作者：Yoshinori Yamamoto、Wataru Ito、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39850001131

  日期：——

  Very high enantio- and diastereo-selective synthesis of certain amino acids may be realized through the reaction of 9-allyl- and 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with α-imino-esters.

  某些氨基酸的非常高的对映异构和非对映选择性合成可以通过9-烯丙基和9-丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷与α-亚氨基酯的反应来实现。
• The threo-selective reaction of but-2-enyl organometallic compounds with ethylidenemalonates and related compounds
  作者：Yoshinori Yamamoto、Shinji Nishii、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39850000386

  日期：——

  The reaction of diethyl ethylidenemalonate (3) with 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane and but-2-enyltitanium reagents produces the threo-adduct (4) predominantly in a ratio of 9 : 1; similarly, the reaction of ethyle α-cyanocrotonate (5) with but-2-enyl-titanium, -zirconium, and -magnesium reagents gives the threo-adduct (6) preferentially in a ratio of 4 : 1.

  二ethylidenemalonate（反应3），用9 -丁-2-烯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷和丁-2- enyltitanium试剂产生苏-adduct（4）主要在9：1的比例; 类似地，α-氰基巴豆酸乙酯（5）与丁-2-烯基钛，-锆和-镁试剂的反应优选以4∶1的比例产生苏-加合物（6）。
• Diastereoselective reactions of pyruvates with but-2-enyl organometallic compounds. Stereocontrol at the tertiary carbon centre
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000191

  日期：——

  The reaction of pyruvates (3) with but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane(2a) or its α-silyl and α-stannyl substituted derivatives (10) produced the threo-isomer [(4) or (11), respectively] stereoselectively; the latter reaction was applied to the synthesis of cis-crobarbatic acid(14).

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。