9,9'-hexane-1,6-diyl-bis-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane | 88703-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9,9'-hexane-1,6-diyl-bis-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 1,6-Bis-(9-bora-bicyclo<3.3.1>nonyl-(9)>-hexan；1,6-Bis(9-borabicyclo(3.3.1)nonyl)hexan；9,9'-(Hexane-1,6-diyl)bis(9-borabicyclo[3.3.1]nonane)；9-[6-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)hexyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 88703-69-9
• 化学式: C₂₂H₄₀B₂
• 分子量: 326.182
• InChiKey: SYPSSOHMHLCHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 9,9'-hexane-1,6-diyl-bis-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6%的产率得到[6.6](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [n]- and [n.n]Cyclophanes by Using Suzuki−Miyaura Coupling

  摘要：

  Reaction of the bis-9-BBN adduct of several dienes with 1,3-dibromobenzene via Suzuki coupling leads to a series of [n]metacyclophanes ranging in size from 10 to 17 atom members. In each case, two carbon-carbon bonds are formed in one reaction vessel. However, when the bis-9-BBN adduct of 1,5-hexadiene is coupled with a variety of aryl dihalides, larger [n.n]cyclophanes were formed in preference to the [n]cyclophanes. Four carbon-carbon bonds are formed in this instance. Single-crystal X-ray analyses of these [n.n]cyclophanes reveal interestingly shaped molecules with large cavities.

  DOI：

  10.1021/jo025509m
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到9,9'-hexane-1,6-diyl-bis-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铵阳离子辅助的SN 2开环聚合合成聚醚的高活性有机催化剂。

  摘要：

  该手稿描述了一种在温和条件下通过环氧化物的开环聚合（ROP）合成聚醚具有前所未有的反应性的双功能有机催化剂。该双功能催化剂在两个末端结合了两个9-borabicyclo [3.3.1]壬烷中心，作为路易斯酸性位点以进行环氧化物活化，并在中间将卤化季铵作为起始位点。该催化剂可以很容易地分两步从市售存货中以高达公斤级的产率（约100％）制备。有机硼催化剂介导的环氧化物的ROP表现出低催化剂负载（5 ppm）的活性，并且能够合成分子量超过一百万克每摩尔（> 10 6  g摩尔-1）的聚醚）。基于对催化剂晶体结构，MALDI-TOF和11 B NMR光谱学的研究，提出了分子内铵阳离子辅助S N 2机理，并通过DFT计算进行了验证。

  DOI：

  10.1002/anie.202002815

文献信息

• Di(8-hydroxyquinoline) Derivatives for Supramolecular Chemistry: Syntheses and Solid State Superstructures
  作者：Markus Albrecht

  DOI：10.1055/s-1999-3599

  日期：1999.10
• Synthesis of [6.6]Metacyclophane via the Suzuki Coupling
  作者：Beverly B. Smith、William R. Kwochka、Robert Damrauer、R. Jeffrey Swope、Joseph R. Smyth

  DOI：10.1021/jo971334i

  日期：1997.11.1
• Synthesis of [<i>n</i>]- and [<i>n</i>.<i>n</i>]Cyclophanes by Using Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Beverly B. Smith、Darron E. Hill、T. Ashton Cropp、Rosa D. Walsh、David Cartrette、Sherry Hipps、Amy M. Shachter、William T. Pennington、William R. Kwochka

  DOI：10.1021/jo025509m

  日期：2002.7.1

  Reaction of the bis-9-BBN adduct of several dienes with 1,3-dibromobenzene via Suzuki coupling leads to a series of [n]metacyclophanes ranging in size from 10 to 17 atom members. In each case, two carbon-carbon bonds are formed in one reaction vessel. However, when the bis-9-BBN adduct of 1,5-hexadiene is coupled with a variety of aryl dihalides, larger [n.n]cyclophanes were formed in preference to the [n]cyclophanes. Four carbon-carbon bonds are formed in this instance. Single-crystal X-ray analyses of these [n.n]cyclophanes reveal interestingly shaped molecules with large cavities.
• High‐Activity Organocatalysts for Polyether Synthesis via Intramolecular Ammonium Cation Assisted S _N 2 Ring‐Opening Polymerization
  作者：Guan‐Wen Yang、Yao‐Yao Zhang、Rui Xie、Guang‐Peng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002815

  日期：2020.9.21

  unprecedented reactivity for the synthesis of polyethers via ring‐opening polymerization (ROP) of epoxides under mild conditions. The bifunctional catalyst incorporates two 9‐borabicyclo[3.3.1]nonane centers on the two ends as Lewis acidic sites for epoxide activation and a quaternary ammonium halide in the middle as the initiating site. The catalyst could be easily prepared in two steps from commercially

  该手稿描述了一种在温和条件下通过环氧化物的开环聚合（ROP）合成聚醚具有前所未有的反应性的双功能有机催化剂。该双功能催化剂在两个末端结合了两个9-borabicyclo [3.3.1]壬烷中心，作为路易斯酸性位点以进行环氧化物活化，并在中间将卤化季铵作为起始位点。该催化剂可以很容易地分两步从市售存货中以高达公斤级的产率（约100％）制备。有机硼催化剂介导的环氧化物的ROP表现出低催化剂负载（5 ppm）的活性，并且能够合成分子量超过一百万克每摩尔（> 10 6  g摩尔-1）的聚醚）。基于对催化剂晶体结构，MALDI-TOF和11 B NMR光谱学的研究，提出了分子内铵阳离子辅助S N 2机理，并通过DFT计算进行了验证。