9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 | 52102-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 9-ethyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-ethyl-9-borabicyclo[3.1.1]nonane；B-Ethyl-9-borabicycl{3.3.1}nonan；Et-9-BBN；9-ethyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane；9-Ethyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan；B-Ethyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan
• CAS: 52102-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₉B
• 分子量: 150.072
• InChiKey: NKALBAKYHDWIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-42 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 9-fluoro-9-boracyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  Koester, R.; Grassberger, M. A., Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 719, p. 169 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 12.75h， 生成 9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 9-BBN derivatives from organometallic reagents and 9-(triisopropylsilyl)thio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  Representative B-substituted-9-BBNs (3) are efficiently prepared from either organolithium or Grignard reagents through their addition to (TIPS)S-9-BBN (1) which is readily available from TIPSSH and 9-BBN-H. The thermally induced collapse of the intermediate 'ate' complexes (2) produces 3 which is easily isolated in good yield and high purity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00450-0

文献信息

• New Direct ¹¹B NMR-Based Analysis of Organoboranes through Their Potassium Borohydrides
  作者：Jesus R. Medina、Gabriel Cruz、Carlos R. Cabrera、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo020736+

  日期：2003.6.1

  quantitative information on the relative amounts of each component of the mixture. New generalities for the effect of alpha-, beta-, and gamma-substituents have also been determined that provide a new, simple technique for the determination of the isomeric distribution in organoborane mixtures resulting from common organoborane processes (e.g., hydroboration). Moreover, the (1)H-coupled (11)B NMR spectra

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B
• Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Cross-Coupling with Alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201402386

  日期：2014.5.5

  primary allyl chlorides with enantiocontrol at a useful level. The reaction generates a stereogenic quaternary carbon center having three sp3‐alkyl groups and a vinyl group. This protocol allowed the use of terminal alkenes as nucleophile precursors, thus representing a formal reductive allylic cross‐coupling of terminal alkenes. A reaction pathway involving addition/elimination of a neutral alkylcopper(I)

  原位生成的手性Cu I / DTBM-MeO-BIPHEP催化剂系统与EtOK的结合使烷基硼烷试剂与γ，γ-二取代的伯烯丙基氯之间的对映选择性S N 2'型烯丙基交叉偶联以及对映体控制有效等级。该反应产生具有三个sp 3-烷基和一个乙烯基的立体异构的季碳中心。该协议允许使用末端烯烃作为亲核试剂的前体，因此代表了末端烯烃的正式还原性烯丙基交叉偶联。提出了一种涉及用烯丙基氯底物添加/消除中性烷基铜（I）物质的反应途径。
• Enantioselective assembly of tertiary stereocenters via multicomponent chemoselective cross-coupling of geminal chloro(iodo)alkanes
  作者：X. Jiang、K. Kulbitski、G. Nisnevich、M. Gandelman

  DOI：10.1039/c5sc04378f

  日期：——

  Catalytic enantioselective method of consecutive Suzuki–Miyaura alkylations of gem-chloro(iodo)alkanes to form two C–C bonds in one pot transformation is described.

  描述了一种连续Suzuki-Miyaura烯丙基化的催化不对称方法，用于在一个反应中形成两个C-C键，反应物为gem-氯（碘）烷烃。
• 1,1-Carboboration of Dialkynyltin Compounds using Tri­organoboranes of Greatly Different Lewis Acid Strength. 1,4-Stannabora-cyclohexa-2,5-dienes and Characterization of Zwitterionic Intermediates
  作者：Bernd Wrackmeyer、Peter Thoma、Simone Marx、Germund Glatz、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.201300007

  日期：2013.6

  stannoles with diethynyltin compounds, whereas the strongly electrophilic B(C6F5)3 leads selectively to 1,4-stannabora-cyclohexa-2,5-dienes for all dialkynyltin compounds studied. In several cases, zwitterionic intermediates could be detected by multinuclear magnetic resonance spectroscopy (1H, 11B, 13C, and 119Sn NMR), and the molecular structure of such an intermediate as well as that of the final

  摘要。比较了三有机硼烷 BR3、Et-9-BBN、BPh3 和 B(C6F5)3 对各种二炔基（二有机）锡化合物的反应性（R12Sn(C≡C-R2)2，其中 R12 = –(CH2)5– , R2 = H (a), R1 = nBu, R2 = H (b), R1 = Ph, R2 = H (c), R1 = R2 = nBu (d))。1,1-碳硼化很容易在两个连续的步骤（分子间和分子内）中发生，产生锡醇或 1,4-锡硼-环六-2,5-二烯，或它们的混合物。最弱的路易斯酸性三有机硼烷 BEt3 和 Et-9-BBN 与二炔锡化合物选择性地生成锡醇，而强亲电性 B(C6F5)3 对所有研究的二炔基锡化合物选择性地生成 1,4-锡硼-环六-2,5-二烯. 在一些情况下，两性离子中间体可以通过多核磁共振波谱（1H、11B、13C 和 119Sn NMR）检测到，
• Reactivity of Alkoxyethynyl(trimethyl)silane, -germane and -stannane towards Trialkylboranes. Organometallic-Substituted Enol Ethers
  作者：Bernd Wrackmeyera、Sergej V. Gruener、Alla S. Zolotareva

  DOI：10.1515/znb-2003-1101

  日期：2003.11.1

  1-organoboration in the usual regio- and stereospecific way to give the corresponding alkenes (9a - 11a). The analogous reactions of the ethoxyethynyl(trimethyl)germane (2b) require longer heating and are accompanied by decomposition of 2b. Ethoxyethynyl(trimethyl)stannane (3b) reacts with the trialkylboranes 4- 6 already below room temperature by 1,1-organoboration to give the alkenes (12b - 14b) in quantitative

  摘要 甲氧基乙炔基（三甲基）硅烷 (1a) 在 100°C 与三乙基硼烷 (4) 非常缓慢地反应生成烯烃混合物，其中一种是 1,1-有机硼化产物 (Z)-1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基- 2-二乙基硼基-丁-1-烯(7a)。甲氧基乙炔基（三甲基）锗烷 (2a) 在 60 - 70°C 下在几分钟内与 4、三丙基硼烷 (5) 和 9-乙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (6) 通过通常的 1,1-有机硼化反应进行反应区域和立体有择的方式来给出相应的烯烃 (9a - 11a)。乙氧基乙炔基（三甲基）锗烷 (2b) 的类似反应需要更长的加热时间，并且伴随着 2b 的分解。乙氧基乙炔基(三甲基)锡烷(3b)与已经在室温以下通过1,1-有机硼化的三烷基硼烷4-6反应以定量收率得到烯烃(12b-14b)。化合物 3b 也与烯烃反应，例如。G。9a、13b、14b，得到新的有机金属取代的二烯。所有产