9-脱氧基哥纳香吡喃酮 | 136685-37-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
• 英文名称: 9-deoxygoniopypyrone
• 英文别名: (1R,5R,7S,8S)-8-hydroxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 136685-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZPVLUTBGTWEMGV-AAXDQBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 (Chx₃P)2Ru(1,3-Mes₂-tetrahydroimidazol-2-yl)Cl₂ 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358

文献信息

• Chiral Hetero Diels−Alder Products by Enantioselective and Diastereoselective Zirconium Catalysis. Scope, Limitation, Mechanism, and Application to the Concise Synthesis of (+)-Prelactone C and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028186k

  日期：2003.4.1

  enantioselectivities in the reaction with 4-methyl Danishefsky's diene. This is the first example of catalytic asymmetric trans-selective hetero Diels-Alder reactions of aldehydes. Furthermore, asymmetric HDA reactions with 4-benzyloxy Danishefsky's dienes were conducted to afford 2,3-cis-pyranone derivatives in high selectivities. Isolation of an intermediate of this asymmetric hetero Diels-Alder reaction indicated

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基DAnishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基DAnishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)
• Highly Diastereoselective Total Syntheses of (+)-7-Epigoniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Rangaraju Satish Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201200368

  日期：2013.7

  An expedient concise total synthesis of (+)‐7‐epigoniodiol, (−)‐8‐epigoniodiol, and (+)‐9‐deoxygoniopypyrone is accomplished. The key transformations include a catalytic hydroxylation and base‐mediated N‐(acetyl)oxazolidinone addition reactions, which could set the consecutive OH motif that is either syn,syn or syn,anti with high diastereoselectivity. Moreover, this approach envisioned to facilitate

  实现了（+）-7-庚二醇，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的简便，简便的全合成。密钥变换包括催化羟基化和碱介导ñ - （乙酰基）恶唑烷酮加成反应，其可以设置连续OH基序或者是顺式，顺式或顺式，反具有高非对映选择性。而且，该方法被设想为促进具有结构和立体化学变化的家族的其他代表的合成。
• A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-<i>epi</i>-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian Chen、Zhi-Min Wang、Han-Quan Liu

  DOI：10.1055/s-2002-32977

  日期：——

  (+)-Goniodiol, its acetates and β-trifluoromethyl derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone, the representatives of styryllactones have been synthesized in a short and general way. The key steps involve the regioselective asymmetric dihydroxylation and the palladium-catalyzed cross-coupling of cyclic allylic carbonate with vinyltributylstannane.

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。
• Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazuo Kanai、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39920001640

  日期：——

  The absolute configurations of natural goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone are confirmed as 1 and 2 respectively by enantioselective syntheses starting from (2S,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-(2-furyl)glycerol 6.

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。
• Total synthesis of antitumor Goniothalamus styryllactones
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00794-2

  日期：1999.11

  synthesized via an efficient coupling between the primary triflate derived from the common intermediate 16 or its epimer and Ghosez's sulfone 11 followed by lactonization and PhSO2H elimination. Goniodiol 1 has been efficiently converted to another styryllactone: isogoniothalamin epoxide 41. Addition of the Ghosez's sulfone to an epoxide derived from the enantiomer of 16 allowed a short synthesis of 8-epi-

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO