[(1R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-but-3-enyl]-3-phenyl prop-2-enoate | 474958-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-but-3-enyl]-3-phenyl prop-2-enoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 474958-88-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: RGZUJLILGYLXBU-UHGJRFQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-but-3-enyl]-3-phenyl prop-2-enoate 在 (Chx₃P)2Ru(1,3-Mes₂-tetrahydroimidazol-2-yl)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(6R)-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(1R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-but-3-enyl]-3-phenyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone via Alkoxyallylboration and Ring-Closing Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0259358

  日期：2002.10.1

  A convenient synthesis of (+)-goniodiol, (-)-8-epigoniodiol, and (+)-9-deoxygoniopypyrone has been developed via asymmetric alkoxyallylboration and ring-closing metathesis pathways.

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。