L-(-)-海藻糖 | 6696-41-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-(-)-海藻糖
• 英文名称: alpha-L-fucose
• 英文别名: α-L-fucose；L-Fucose；α-L-fucopyranose；alpha-L-fucopyranose；(2R,3S,4R,5S,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6696-41-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-SXUWKVJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140°C
• 沸点：
  323.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-海藻糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所有八个立体异构体 6-脱氧-L-吡喃己糖供体的合成 - 使用立体选择性还原或 Mitsunobu 差向异构化的趋势

  摘要：

  报道了从市售的 L-鼠李糖或 L-岩藻糖开始合成所有八种罕见但生物学上重要的 6-脱氧-L-己糖作为其硫糖苷糖基供体。所有八种 6-脱氧-L-己糖的合成都是使用多种差向异构化方法完成的，这揭示了一些总体趋势。Cram 螯合模型可以预测 4-氧代吡喃糖苷的立体选择性还原，而 Mitsunobu 条件导致某些底物的消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403074
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 L-(-)-海藻糖
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和L-（3-2H）岩藻糖合成甘露糖

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐试剂氧化甲基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，通过相应的4,6-亚苄基乙缩醛的立体选择性开环得到定量收率2,3-原酸酯的高收率导致生成甲基2-O-乙酰基-4,6-O-苄叉基-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖苷-3-ulose，然后用硼氢化钠或硼氢化氘将其还原为甲基4，6-O-亚苄基-α-d-阿托吡喃糖苷或其3- 2 H衍生物。涉及C-6卤化-脱氢卤化，然后催化氢化所得的甲基6-脱氧-α-d-阿拉伯-hex-5-烯吡喃糖苷的序列，得到甲基6-脱氧-β-1-吡喃半乳糖苷（甲基β-1-）。 fucopyranoside），然后是α-1-L-岩藻糖，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80712-0

文献信息

• Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/a606564c

  日期：——

  The simple syntheses of L-fucopyranose 1 and its three analogues 2–4 are described. A key reaction is a stereocontrolled elongation by one carbon unit at the side chain of an α-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanoside 9 with MeMgI–ZnCl2 or Me3Al. Diastereofacial selectivities of more than 92% were achieved.

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。
• NON COVALENT MOLECULAR STRUCTURE, COMPRISING A PYRENE BASED GLYCOCONJUGATE, DEVICE COMPRISING THE SAME AND ITS USE FOR DETECTION OF LECTIN
  申请人：Imberty Anne

  公开号：US20140147938A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to a non covalent molecular structure comprising a carbon nanostructure and a pyrene based glycoconjugate (I) which is linked to the said carbon nanostructure by a non covalent link, the said glycoconjugate (I) having the formula: wherein B is a group which is present on any of the ten carbon atoms of the pyrene structure represented in (I) susceptible to bear a substituent, and is represented by the following group: —(CH2) n -CO—NH-A, wherein n is an integer from 1 to 9, A is a group of formula: The present invention also relates to an electronic device comprising the said non covalent molecular structure, and to the use of this device for the detection of a lectin involved in bacterial or viral infections. Thus the invention also relates to a method for detecting the presence of a lectin in a sample to be analysed.

  本发明涉及一种非共价分子结构，包括碳纳米结构和与所述碳纳米结构通过非共价键连接的基于吡啶的糖共轭物(I)，所述糖共轭物(I)具有以下式：其中B是出现在(I)中所代表的吡啶结构的十个碳原子中的任意一个上，易于承载取代基，并由以下基团表示：—(CH2)n-CO—NH-A，其中n是1到9之间的整数，A是以下式的基团：本发明还涉及包括所述非共价分子结构的电子设备，以及利用该设备检测与细菌或病毒感染有关的凝集素的用途。因此，本发明还涉及一种检测样品中凝集素存在的方法。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。
• [EN] DI- AND TRI-CATIONIC GLYCOSYLATED ANTITUMOR ETHER LIPIDS, L-GUCOSYLATED GAELS AND RHAMNOSE-LINKED GAELS AS CYTOTOXIC AGENTS AGAINST EPITHELIAL CANCER CELLS AND CANCER STEM CELLS<br/>[FR] ETHERS LIPIDIQUES ANTITUMORAUX GLYCOSYLÉS DI- ET TRICATIONIQUES, GAEL L-GLYCOSYLÉS ET GAEL LIÉS À DU RHAMNOSE UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES DIRIGÉS CONTRE DES CELLULES ÉPITHÉLIALES CANCÉREUSES ET DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2015179983A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Glycosylated Antitumor Ether Lipids (GAELs) kill cancer cells by a nonapoptotic pathway which is an attractive strategy to avoid resistance. To further optimize the antitumor effect, we prepared various analogs of di-, and tri-cationic GAEL analogs differing in the nature of the sugar (D-giucose or L-glucose), the anomeric linkage as well as position of the glycerolipid moiety. The di- and tri-cationic GAELs were synthesized and their in vitro anticancer properties were evaluated against drug resistant and aggressively growing cancer cell lines derived from human breast, prostate, pancreatic and ovarian cancers. The most potent dicationic GAEL analogs were also studied against cancer stem cells obtained from breast BT 474, prostate DU145 and ovarian A2780cp cell lines. Our results indicate that the number of positive charges, the position of the amino substituents and the nature of the sugar have significant effects on the anticancer activities of these compounds. The most active analog kill 50% of the cells at concentration range of 0.5-5μΜ and 90% of the cells at the concentration of 1-10μΜ depending on type of cancer cells.

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAELs）通过一种非凋亡途径杀灭癌细胞，这是一种吸引人的策略，可以避免抗药性。为了进一步优化抗肿瘤效果，我们制备了不同的双-和三-阳离子GAEL类似物，其糖的性质（D-葡萄糖或L-葡萄糖）、缩醛键以及甘油脂类团的位置不同。合成了双-和三-阳离子GAEL类似物，并评估了它们对人类乳腺、前列腺、胰腺和卵巢癌衍生的耐药和快速生长的癌细胞系的体外抗癌性能。最有效的双阳离子GAEL类似物也针对从乳腺BT 474、前列腺DU145和卵巢A2780cp细胞系中获得的癌干细胞进行了研究。我们的结果表明，阳离子数量、氨基取代物的位置和糖的性质对这些化合物的抗癌活性有显著影响。最活跃的类似物在浓度范围为0.5-5μΜ时杀死50%的细胞，在浓度为1-10μΜ时杀死90%的细胞，具体取决于癌细胞类型。
• Patentiflorin A Analogs as Antiviral Agents
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20210060042A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present disclosure relates to patentiflorin A analogs that are useful as antivirals, such as anti-HIV, anti-coronaviral, anti-Ebola viral, and anti-influenza viral agents and methods of use thereof.

  本公开涉及用作抗病毒药物的帕特尼氟林A类似物，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒药物，以及它们的使用方法。