L-(-)-异丙基肾上腺素盐酸盐 | 5984-95-2

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 平喘药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: L-(-)-异丙基肾上腺素盐酸盐
• 中文别名: (-)-异丙肾上腺素；(-)-异丙肾上腺素盐酸盐
• 英文名称: (R)-(-)-isoproterenol hydrochloride
• 英文别名: (-)-Isoproterenol hydrochloride；(-)-isoprenaline hydrochloride；l-isoprenaline hydrochloride；4-[(1R)-1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]benzene-1,2-diol;hydrochloride
• CAS: 5984-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 247.722
• InChiKey: IROWCYIEJAOFOW-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

适应症

盐酸异丙肾上腺素是一种β受体激动剂，主要用于治疗支气管哮喘及心脏房室传导阻滞。

作用机理

异丙肾上腺素作为一种β受体激动剂，主要激动β1和β2受体，对α受体几乎无作用。它对支气管平滑肌有较强的舒张作用，能够增强心肌收缩力、加速心率及传导，还能扩张周围血管，降低周围阻力，增加微循环血流量，从而改善内脏供血。

不良反应 常见不良反应

• 心血管系统：心绞痛、心肌缺血
• 神经系统：头痛、震颤
• 消化系统：恶心
• 血管系统：低血压、潮热

严重不良反应

• 心血管系统：心动过速、室性心律失常

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-异丙基肾上腺素盐酸盐 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-O-甲基异丙肾上腺素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92257

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸异丙肾上腺素 在 sodium dihydrogenphosphate 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-异丙基肾上腺素盐酸 、 L-(-)-异丙基肾上腺素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  离子液体与羟丙基-β-环糊精联合使用通过毛细管电泳对十种药物进行对映体分离

  摘要：

  在本研究中，羟丙基β环糊精和离子液体（1-乙基-3- methylimidazolium-升乳酸盐）在毛细管电泳中用作添加物，用于10种分析物的对映体分离，包括氧氟沙星，盐酸普萘洛尔，盐酸二氧异丙嗪，盐酸异丙肾上腺素，马来酸氯苯那敏，利拉唑，托乙酰胺，氨氯地平苯磺酸钠，溴苯那敏马来酸。研究了离子液体浓度，盐效应，阳离子和离子液体对对映体分离的影响，结果证明羟丙基-β-环糊精与离子液体以及离子液体的阳离子部分存在协同作用。在提高分辨率方面发挥了重要作用。使用开发的双系统，可以很好地分离10种分析物的所有对映体，分离度分别为5.35、1.76、1.85、2.48、2.88、1.43、5.45、4.35、2.76和2。98。此外，所提出的方法还用于测定对映体的纯度。小号氧氟沙星在选择性，重复性，线性范围，准确度，精密度，检测限（LOD）的限制，和质量（LOQ）的极限方面的方法的验证之后。手性25

  DOI：

  10.1002/chir.22168

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-sotalol and (R)-(−)-isoproterenol via a catalytic enantioselective Henry reaction
  作者：Gonzalo Blay、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.027

  日期：2010.3

  A unified approach for the synthesis of (S)-(+)-sotalol and (R)-(−)-isoproterenol has been developed. The enantioselective Henry reaction of the appropriate aldehyde in the presence of a camphor-derived amino pyridine–Cu(II) complex was the key step of the synthesis. The reduction of the nitro group to give the corresponding amino alcohols followed by reductive alkylation of the amine provided the

  已经开发了用于（S）-（+）-索他洛尔和（R）-（-）-异丙基肾上腺素的合成的统一方法。在樟脑衍生的氨基吡啶-Cu（II）配合物存在下，适当醛的对映选择性亨利反应是合成的关键步骤。硝基的还原得到相应的氨基醇，然后胺的还原烷基化为目标产物提供了高对映体过量。
• METHODS FOR INDUCING MITOCHONDRIAL BIOGENESIS
  申请人：MUSC Foundation For Research Development

  公开号：US20140024677A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Methods and compositions for inducing mitochondrial biogenesis are provided. In some aspects, methods for the treatment of diseases such as acute kidney disease (AKI) or a muscle wasting disease by administering tomoxetine, nisoxetine, fenoterol, formoterol, or procaterol to an individual are provided.
• [EN] ELECTROPHYSIOLOGICAL METHOD TO PHARMACOLOGICALLY CLASSIFY LIGANDS FOR GS PROTEIN-COUPLED RECEPTORS<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉLECTROPHYSIOLOGIQUE DESTINÉ AU CLASSEMENT PHARMACOLOGIQUE DES LIGANDS DES RÉCEPTEURS COUPLÉS À LA PROTÉINE G
  申请人：GEISINGER VENTURES

  公开号：WO2008121717A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The invention provides methods for functionally classifying ligands for stimulatory G protein-coupled receptors as full or partial agonists, inverse agonists, or antagonists that comprise providing cells comprising at least one stimulatory G protein, at least one copy of a stimulatory G protein-coupled receptor, and at least one copy of an inwardly rectifying potassium channel; contacting the cells with a ligand for the stimulatory G protein-coupled receptor; measuring the current through the inwardly rectifying potassium channels; and determining whether ligand is full or partial agonist, inverse agonist, or antagonist based upon the level of current measured through the inwardly rectifying potassium channels.
  [FR] La présente invention concerne des procédés destinés à fonctionnellement classer les ligands des récepteurs couplés à la protéine G stimulatrice comme des agonistes totaux ou partiels, des agonistes inverses, ou des antagonistes qui comprennent la fourniture de cellules comprenant au moins une protéine G stimulatrice, au moins une copie d'un récepteur couplé à la protéine G stimulatrice, et au moins une copie d'un canal potassique à rectification entrante; la mise en contact des cellules avec un ligand pour le récepteur couplé à la protéine G stimulatrice; la mesure du courant dans les canaux potassiques à rectification entrante; et la détermination du fait qu'un ligand est un agoniste total ou partiel, un agoniste inverse, ou un antagoniste en se basant sur le niveau de courant mesuré dans les canaux potassiques à rectification entrante.