L-(-)-艾杜糖 | 5934-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-(-)-艾杜糖
• 中文别名: L-艾杜糖
• 英文名称: idose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
• CAS: 5934-56-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（可溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-艾杜糖 在 monospecific xylose reductase from yeast Candida intermedia 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-艾杜糖醇
  参考文献：
  名称：

  中间念珠菌中多种形式的木糖还原酶：使用定量结构-活性关系，稳态动力学分析和pH研究比较其功能特性。

  摘要：

  木糖发酵酵母假丝酵母产生两种木糖还原酶同工型：一种是NADPH依赖性的（单特异性木糖还原酶； msXR），另一种是NADH优于NADPH（双特异性木糖还原酶； dsXR）的4倍。为了比较同工酶的功能特性，对反应中的d-木糖+ NAD（P）H + H（+）<->木糖醇+ NAD（P）（+）进行了稳态动力学分析，并进行了特异性分析测定一系列常数（k（cat）/ K（醛））的常数，以减少一系列侧链大小不同的醛的还原以及与酶的底物结合口袋的氢键结合能力。dsXR弱结合NAD（P）（+）（K（iNAD +）= 70 microM; K（iNADP +）= 55 microM）和NADH（K（i）= 8 microM）大约与NADPH（K（i）= 14 microM）。msXR显示NADPH和NADP（+）的均匀结合（K（iNADP +）大约为K（iNADPH）= 20 microM）。通过将dsXR的对数k（cat）/

  DOI：

  10.1021/jf034426j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 318.42h， 生成 L-(-)-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382

文献信息

• A New Convergent Route to Aldohexoses from a Common Chiral Building Block
  作者：Masatoshi Honzumi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015733i

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A diastereocontrolled route to the eight aldohexoses has been developed starting from a common cyclohexanoid chiral building block.

  [文本中的反应]从常见的环己酸手性结构单元开始，开发了一种非对映控制的途径来合成8个醛己糖。
• Aldose–ketose interconversion in pyridine in the presence of aluminium oxide
  作者：Dag Ekeberg、Svein Morgenlie、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.033

  日期：2007.10

  Ekenstein transformation of aldoses to ketoses in boiling pyridine was strongly increased by the addition of aluminium oxide. In addition to aldose-ketose transformation, 2-epimers of the starting aldoses and 3-epimers of the primarily produced ketoses were formed to some extent, as reported also when these reactions are carried out without aluminium oxide. The relative amounts of the primary ketose and the

  通过添加氧化铝，在沸腾的吡啶中醛糖向酮糖的洛夫·德·布鲁因-阿尔伯达·范·埃肯斯坦变换的反应速率大大提高。除了醛糖-酮糖转化之外，在一定程度上形成了起始醛糖的2-表位和最初生产的酮糖的3-表位，也报道了当这些反应在没有氧化铝的情况下进行。反应混合物中伯酮糖和起始醛糖的相对量可以根据它们的稳定性来解释，该稳定性是从报告的自由能计算中预测的。酮糖向醛糖的异构化比逆反应要慢得多。在这些情况下，相对自由能也很重要，非常稳定的xylo-2-hexulose分别只产生了7％和6％的醛糖，九糖和idose。
• ¹³C-Labeled Idohexopyranosyl Rings: Effects of Methyl Glycosidation and C6 Oxidation on Ring Conformational Equilibria
  作者：Bidisha Bose-Basu、Wenhui Zhang、Jamie L. W. Kennedy、Matthew J. Hadad、Ian Carmichael、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02399

  日期：2017.2.3

  determined from JHH analysis and (b) determine the sensitivity of specific JCH and JCC values to ring conformation. Ring conformational equilibria for methyl idohexopyranosides differ significantly from those predicted from recent molecular dynamics (MD) simulations, indicating that equilibria determined by MD for ring configurations with energetically flat pseudorotational itineraries may not be quantitative

  在含有选择性碳13 C富集的α-和β- d-异己基吡喃糖苷甲基水溶液中测量了J HH，J CH和J CC值的合计。通过将这些J偶合与先前在α-和β- d-己基吡喃糖中报道的偶合相比较，发现甲基糖苷化会影响环构象平衡，基于3 J HH分析，4 C 1形式的百分比如下：α- d-吡喃吡喃糖，约18％；甲基α- d-吡喃吡喃糖苷，〜42％；甲基β- d-吡喃吡喃糖苷，〜74％；β- d-吡喃葡萄糖，82％。J CH和J CC值借助密度泛函理论（DFT）计算获得的理论值进行了分析。的百分比的线性化曲线图4 Ç 1针对限制性Ĵ CH和Ĵ CC在椅子形式值用于（a）中确定实验的兼容性Ĵ CH和Ĵ CC与值4 Ç 1 / 1 C ^ 4由J HH分析确定的比率和（b）确定特定的J CH和J CC值对环构象的敏感性。甲基异己基吡喃糖苷的环构象平衡与最近的分子动力学（MD）模拟所预测的显着不同，这表明MD确
• Process for making L-sugars and D-fructose
  申请人：Hydrocarbon Research, Inc.

  公开号：US04421568A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  A method for producing L-sugars including L-idose and L-gulose as well as D-fructose from D-glucose. The method comprises epimerizing D-glucose to a mixture of D-glucose and D-mannose, hydrogenating the mixture in a fixed catalyst bed to provide D-sorbitol and D-mannitol, separating the D-mannitol by fractional crystallization, oxydizing separately the D-sorbitol and D-mannitol to provide L-sorbose and D-fructose, respectively; and racemizing the L-sorbose in a weak alkaline solution to provide a mixture of L-sorbose, L-idose and L-gulose, and precipitating the remaining L-sorbose with a dilute lime solution. The unconverted L-sorbose is recovered and recycled.

  一种生产L-糖，包括L-异戊糖和L-古洛糖以及D-果糖从D-葡萄糖的方法。该方法包括将D-葡萄糖使异构化为D-葡萄糖和D-甘露糖的混合物，将混合物在固定催化剂床中加氢以提供D-山梨醇和D-甘露醇，通过分级结晶分离D-甘露醇，分别将D-山梨醇和D-甘露醇氧化为L-山梨糖和D-果糖；并在弱碱性溶液中使L-山梨糖外消旋化为L-山梨糖、L-异戊糖和L-古洛糖的混合物，并用稀石灰溶液沉淀剩余的L-山梨糖。未转化的L-山梨糖被回收和循环利用。
• Process for producing L-sugars
  申请人：Hydrocarbon Research, Inc.

  公开号：US04371616A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A method for producing L-sugars including L-idose and L-gulose from D-glucose. The method comprises hydrogenating D-glucose to provide sorbitol, oxydizing the D-sorbitol to provide L-sorbose, racemizing the L-sorbose to provide a mixture of L-sorbose, L-idose and L-gulose, and precipitating the L-sorbose with lime from a dilute solution. The unconverted L-sorbose is recovered by carbonation and recycled. The hydrogenation of glucose is done in a fixed catalyst bed.

  从D-葡萄糖中生产L-糖的方法，包括L-异戊糖和L-古罗糖。该方法包括将D-葡萄糖加氢以提供山梨醇，将D-山梨醇氧化以提供L-山梨醇，使L-山梨醇外消旋以提供L-山梨醇，L-异戊糖和L-古罗糖的混合物，并从稀溶液中用石灰沉淀L-山梨醇。未转化的L-山梨醇通过碳酸化回收并再循环利用。葡萄糖的加氢是在固定催化剂床中完成的。