(S)-2-(N,N-dimethylamino)-2-phenylethanol | 95977-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(N,N-dimethylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: (S)-2-(dimethylamino)-2-phenylethanol；(2S)-2-(dimethylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 95977-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RDSMPQNNVZOQRI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dimethylamino)-2-phenylethanol 在 γ-松油烯 、 12-methyl-12-phenyl-7,12-dihydrobenzo[a]acridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  还原有机光氧化还原催化剂的合理设计开启了质子耦合电子转移和原子转移自由基聚合机制

  摘要：

  光催化已成为有机化学家开发和（重新）想象转化的重要工具。然而，只有少数多功能有机光催化剂 (PC) 可用，这阻碍了新反应性的发现。在这里，我们报告了 9-芳基二氢吖啶 (9ADA) 和 12-芳基二氢苯并吖啶 (12ADBA) 作为强还原性有机 PC 的设计和完整的物理化学表征。准时的结构变化调节它们的分子轨道分布并解锁局部或电荷转移 (CT) 激发态。呈现局部激发态的 PC 在光氧化还原去功能化过程中表现出更好的性能（产率高达 92％），而具有 CT 激发态的 PC 在可见光下的原子转移自由基聚合中产生了可喜的结果（高达 1.21Đ和 98% I*)。与迄今为止报道的所有 PC 类不同，9ADA 和 12ADBA 具有游离 NH 基团，可实现催化多位点质子耦合电子转移 (MS-PCET) 机制。该歧管允许在单光子激发下还原氧化还原惰性底物，包括芳基、烷基卤化物、叠氮化物、磷酸盐和铵盐（E

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11364
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-bromo-1-phenylethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-2-(N,N-dimethylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Selective reductions. 37. Asymmetric reduction of prochiral ketones with B-(3-pinanyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a008
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 diethylzinc 、 (S)-2-(N,N-dimethylamino)-2-phenylethanol 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-3-fluoro-3,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Promoted Asymmetric Imino-Reformatsky Reaction of Ethyl Dibromofluoroacetate

  摘要：

  An enantioselective Reformatsky reaction has been developed for the reaction of ethyl dibromofluoroacetate (1) with an imine. This method represents the first ligand-promoted imino-Reformatslcy approach to use a halofluoroacetate. The use of an amino alcohol ligand allowed for the preparation of enantioenriched alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-lactams in good yields with enantioselectivities up to 96% ee. This process also provided access to beta-lactam rings bearing two stereogenic centers.

  DOI：

  10.1021/ol500631j

文献信息

• Theoretical and Experimental Optimization of a New Amino Phosphite Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Marc Magre、Maria Biosca、Per-Ola Norrby、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201500873

  日期：2015.12

  A new library of modular amino phosphite ligands obtained in a few synthetic steps from enantiopure amino alcohols has been tested in asymmetric Pd‐catalyzed allylic substitution. The modular ligand design is crucial to find highly selective catalysts for each substrate type using a wide range of C‐, N‐, and O‐nucleophiles. A DFT study of the species responsible for the enantiocontrol was used to optimize

  在不对称的Pd催化的烯丙基取代中测试了通过对映纯氨基醇的几个合成步骤制得的新的模块化亚磷酸氨基亚磷酸酯配体库。模块化配体设计对于使用各种C-，N-和O-亲核试剂为每种底物类型找到高度选择性的催化剂至关重要。对负责对映体控制的物种的DFT研究用于优化配体结构。通过选择配体组分，我们能够鉴定出空前的催化系统，该系统能够以高收率和对映选择性（ee）在多种底物类型（受阻和不受阻）中创建新的手性C-C，C-N和C-O键值高达99％）。对Pd-π-烯丙基中间体的进一步研究提供了对配体结构在对映选择性起源中作用的深刻理解。新的Pd /氨基亚磷酸酯催化剂的潜在应用已通过简单的串联反应实际合成了一系列手性碳环化合物，而对映选择性没有损失。
• CARBONYLAMINO PYRROLOPYRAZOLES, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US20090318440A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Carbonylamino Pyrrolopyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了化学式I的羰基氨基吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。化学式I的优选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4的抑制剂。
• Dynamic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine
  作者：Iain Coldham、Sophie Raimbault、Praful T. Chovatia、Jignesh J. Patel、Daniele Leonori、Nadeem S. Sheikh、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1039/b810988e

  日期：——

  Dynamic thermodynamic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine is possible using a chiral ligand; the two enantiomers of this organolithium can be resolved with selectivities of up to 85 : 15 from a selection of 26 chiral diamino-alkoxide ligands screened.

  使用手性配体可以动态热力学分离N-Boc-2-锂基哌啶；从筛选的26种手性二氨基醇酸配体中，该有机锂化合物的两个对映体可以以高达85:15的选择性进行分离。
• Synthesis and Reactivities of Enantiomerically Pure β-Hydroxyalkyl and β-Aminoalkyl Ferrocenyl Sulfides
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2776::aid-ejoc2776>3.0.co;2-y

  日期：2002.8

  Enantiomerically pure β-hydroxyalkyl and β-aminoalkyl ferrocenyl sulfides have been synthesized in good yields from mercaptoferrocene and amino alcohol derivatives. Primary β-aminoalkyl sulfides allowed the synthesis of tetrahydro-1,4-thiazepines containing the ferrocene moiety with good diastereoselectivity and β-iminoalkyl sulfides. Some of these derivatives have successfully been employed as ligands

  已经从巯基二茂铁和氨基醇衍生物以良好的产率合成了对映体纯的 β-羟烷基和 β-氨基烷基二茂铁基硫化物。伯 β-氨基烷基硫化物允许​​合成含有具有良好非对映选择性的二茂铁部分和 β-亚氨基烷基硫化物的四氢-1,4-硫氮杂。其中一些衍生物已成功用作钯催化烯丙基取代的配体，不对称诱导高达 99% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Optimisation of enantioselectivity for the chiral base-mediated rearrangement of bis-protected meso-4,5-dihydroxycyclohexene oxides: asymmetric synthesis of 4-deoxyconduritols and conduritol F
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Christopher D Pilgram

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00370-8

  日期：2002.6

  based on diastereoselective epoxidation of a cyclohexene followed by chiral lithium amide-mediated epoxide rearrangement has been used to synthesise an allylic alcohol building block of >95% ee. The key step is the enantioselective rearrangement of a bis-protected meso-4,5-dihydroxycyclohexene oxide. A range of protecting groups and chiral base structures were surveyed in order to find the optimum protocol

  一种基于环己烯的非对映选择性环氧化然后手性锂酰胺介导的环氧化物重排的策略已用于合成> 95％ee的烯丙醇结构单元。关键步骤是双保护的内消旋-4,5-二羟基环己烯氧化物的对映选择性重排。调查了一系列保护基团和手性碱基结构，以发现高对映选择性的最佳方案。使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护基团和降麻黄碱衍生的手性碱，获得了> 95％ee的93％的烯丙醇收率。为了证明其合成实用性，该烯丙醇随后被转化为4-脱氧康杜糖醇和（+）-康杜糖醇F。