甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 | 37760-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯
• 英文名称: (S)-Phenylglycine methyl ester
• 英文别名: phenylglycine methyl ester；methyl (S)-2-amino-2-phenylacetate；(S)-PGME；L-phenylglycine methyl ester；(S)-Methyl 2-amino-2-phenylacetate；methyl (2S)-2-amino-2-phenylacetate
• CAS: 37760-98-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BHFLUDRTVIDDOR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯基甘氨酸甲酯	DL-Phg-OMe	26682-99-5	C9H11NO2	165.192
  2-氨基-2-苯基乙酸	phenylglycin	2835-06-5	C8H9NO2	151.165
  L-苯甘氨酸	(S)-2-phenylglycine	2935-35-5	C8H9NO2	151.165

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯基甘氨酸甲酯	DL-Phg-OMe	26682-99-5	C9H11NO2	165.192
  (R)-氨基苯乙酸甲酯	(R)-Phenylglycine methyl ester	24461-61-8	C9H11NO2	165.192
  L-苯甘氨酸	(S)-2-phenylglycine	2935-35-5	C8H9NO2	151.165
  ——	methyl (2S)-2-isocyanato-2-phenylacetate	170902-42-8	C10H9NO3	191.186
  ——	methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate	70150-36-6	C10H9NO2S	207.253
  ——	methyl (2S)-(allylamino)(phenyl)acetate	934991-64-7	C12H15NO2	205.257
  L-苯甘氨醇	(2S)-2-phenylglycinol	20989-17-7	C8H11NO	137.181
  ——	(S,E)-methyl 2-(pent-4-enylideneamino)-2-phenylacetate	797059-50-8	C14H17NO2	231.294
  ——	(S)-N-(4-methylpent-3-enyl)phenylglycine methyl ester	190774-33-5	C15H21NO2	247.337
  ——	(benzylidene-amino)-phenyl-acetic acid methyl ester	68906-71-8	C16H15NO2	253.301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  l-哌喹啉酸衍生的路易斯碱有机催化剂，用于三氯硅烷不对称还原N-芳基亚胺：侧酰胺基对催化性能的影响†

  摘要：

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。

  DOI：

  10.1039/c2ob26772a
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylglycine methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到甲基2-(苯基氨基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧羰基芳基α-亚氨基酯的合成新方法及其在对映选择性转化中的应用

  摘要：

  据报道，在四乙酸二ho酯[Rh 2（OAc）4 ]存在下合成N-烷氧基羰基芳基α-亚氨基酯的新策略可以在温和的反应条件下以高收率（最高达96％）产生所需的化合物。合成方法的应用在吲哚的对映选择性还原和Friedel-Crafts反应中得到了证明，分别以高收率和优异的ee提供了相应的手性芳基甘氨酸和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100615
• 作为试剂：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96.7%的产率得到氨苄西林
  参考文献：
  名称：

  磁性可分离固定化青霉素G酰基转移酶高效合成氨苄西林。

  摘要：

  青霉素G酰基转移酶（PGA）被固定在磁性亲水聚合物微球上，其平均孔径为17.1nm，比表面积为128.2m 2 / g，饱和磁化强度为6.4emu / g。使用6-氨基青霉酸（6-APA）和d-（-）-α-苯基甘氨酸甲酯（d-PGME），合成/水解（S / H）比为1.60的氨苄青霉素可达到96.7％。得到的磁性生物催化剂在乙二醇中，在相同的反应条件下使用游离PGA仅能获得82.1％的收率和1.40的S / H比。固定的PGA可以通过磁力分离并循环使用五次，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.02.015

文献信息

• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• Synthesis of Novel Chiral Phenanthroline Ligands and a Copper Complex
  作者：Xueyan Yang、Zhipeng Zhang、Jingjing Tang、Jian Li

  DOI：10.1055/a-1679-7161

  日期：2022.11

  A novel class of chiral multidentate ligands has been designed and synthesized from the important classic ligand 1,10-phenanthroline and amino acids. The ligands were proven to be able to coordinate with copper(2+) ion by the formation of a novel chiral copper complex, the structure of which was determined by single-crystal X-ray diffraction.

  从重要的经典配体 1,10-菲咯啉和氨基酸中设计并合成了一类新的手性多齿配体。通过形成新型手性铜配合物，证明配体能够与铜 (2+) 离子配位，其结构由单晶 X 射线衍射确定。
• A step-economic and one-pot access to chiral C^α-tetrasubstituted α-amino acid derivatives <i>via</i> a bicyclic imidazole-catalyzed direct enantioselective <i>C</i>-acylation
  作者：Mo Wang、Muxing Zhou、Lu Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d0sc00808g

  日期：——

  Cα-Tetrasubstituted α-amino acids are ubiquitous and unique structural units in bioactive natural products and pharmaceutical compounds. The asymmetric synthesis of these molecules has attracted a lot of attention, but a more efficient method is still greatly desired. Here we describe the first sequential four-step acylation reaction for the efficient synthesis of chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acid derivatives

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。
• (ALPHA-SUBSTITUTED ARALKYLAMINO AND HETEROARYLALKYLAMINO) PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE IN TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20120252802A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are (alpha-substituted aralkylamino or heteroarylalkylamino) pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, e.g., a compound of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for treating proliferative diseases.

  本文提供了（α-取代的芳基氨基或杂环芳基氨基）嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑类化合物，例如，式I的化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为治疗增殖性疾病的药剂或药物的用途。
• Structure-Guided Directed Evolution of Alkenyl and Arylmalonate Decarboxylases
  作者：Krzysztof Okrasa、Colin Levy、Matthew Wilding、Mark Goodall、Nina Baudendistel、Bernhard Hauer、David Leys、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.200904112

  日期：2009.9.28

  enhancement: The X‐ray crystal structure of an arylmalonate decarboxylase (AMDase) with a mechanism‐based inhibitor bound to an active‐site dioxyanion hole provides insight into the mechanism of this intriguing enzyme. The structure also guided the extension of the AMDase biocatalytic repertoire to include a wide range of α‐alkenyl as well as α‐arylmalonates.

  合理增强：芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）的X射线晶体结构与基于机理的抑制剂结合在活性位点的双氧阴离子孔上，从而使人们深入了解了这种有趣的酶的机理。该结构还指导了AMDase生物催化库的扩展，使其包括各种α-烯基以及α-芳基丙二酸酯。