(2S)-2-(benzylideneamino)-2-phenylethanol | 74879-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzylideneamino)-2-phenylethanol
• CAS: 74879-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HEOGPWHVRWZHPH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)-2-phenylethanol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-1-氨基苄基磷酸
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸二甲酯对亚胺的立体选择性加成

  摘要：

  由亚磷酸二甲酯合成了二甲基硫代亚磷酸酯（DMTP），并研究了将DMTP的非对映选择性加成到带有手性辅助基团的苯扎二胺上。色谱分离后，产物α-氨基膦酸酯的产率为17％至75％。将DMTP加到衍生自（S）-苯基甘氨醇的苯甲二胺中可获得最高的非对映选择性（83:17），而将DMTP加到衍生自苏氨酸甲酯和丙氨酸甲酯的苯并二胺中的非对映选择性要低得多，得到38:62和比例分别为61:39。在衍生自（R）-α-甲基苄胺（78:22）和（S）-丝氨酸甲酯（73:27）的选择性中等。DMTP加到丝氨酸甲酯与乙醛和异丁醛之间形成的亚胺上的比例分别为55:45和70:30，非对映选择性大致对应于α-烷基的大小。通过将DMTP添加到（S）-和（R）-苯基甘氨醇苯甲二胺中而形成的新形成的α-立体中心的立体化学通过将产物α-氨基膦硫酸酯转化为膦酰基苯基甘氨酸的已知对映异构体得以证实。

  DOI：

  10.1021/jo035707t
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-(benzylideneamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6

文献信息

• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• Highly Convergent Synthesis of Chiral Bicyclophosphinates by Domino Hydrophosphinylation/Michael/Michael Reaction
  作者：Pierre Fourgeaud、Bénédicte Daydé、Jean-Noël Volle、Jean-Pierre Vors、Arie Van der Lee、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1021/ol2019345

  日期：2011.10.7

  Diastereoselective domino reactions of iminoalcohols and allenyl H-phosphinates produce chiral phosphorus bicycles in a regio- and stereoselective fashion. A predictive model for diastereoselection is used for these new chiral phosphinic esters.

  亚氨基醇和烯丙基H-次膦酸酯的非对映选择性多米诺反应以区域和立体选择性的方式产生手性磷自行车。这些新的手性次膦酸酯使用非对映选择性的预测模型。
• Electrochemical Allylation Reactions of Simple Imines in Aqueous Solution Mediated by Nanoscale Zinc Architectures
  作者：Jing-Mei Huang、Xu-Xiao Wang、Yi Dong

  DOI：10.1002/anie.201004852

  日期：2011.1.24

  I zinc we're alone now: The title reactions were achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes in aqueous solution. A preliminary study on the relationship of reaction activity and surface morphology showed that the deposited zinc powders with nanoscale architectures had very high activity.

  锌，我们现在很孤单：标题反应是在一个不分隔的小室中完成的，该小室装有一对在水溶液中的锌电极。对反应活性与表面形态关系的初步研究表明，具有纳米结构的沉积锌粉具有很高的活性。
• Design and synthesis of enantiomeric (R)- and (S)-copper(II) and diorganotin(IV)-based antitumor agents: Their in vitro DNA binding profile, cleavage efficiency and cytotoxicity studies
  作者：Farukh Arjmand、Mohd. Muddassir、Imtiyaz Yousuf

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2014.04.024

  日期：2014.7

  New chiral reduced Schiff base ligands (R)/(S)-2-(2-hydroxy-1-phenylethylaminomethyl)phenol (L), (R)/(S)-2-(benzylamino)-2-phenylethanol (L') and their Cu(II)/organotin(IV) complexes (1-4) were synthesized and thoroughly characterized. Preliminary in vitro DNA binding studies of (R)- and (S)-enantiomeric pairs of ligands L, L' and complexes 1-4 were carried out employing UV-vis, fluorescence and circular

  新的手性还原席夫碱配体（R）/（S）-2-（2-羟基-1-苯基乙基氨基甲基）苯酚（L），（R）/（S）-2-（苄氨基）-2-苯基乙醇（L' ）及其Cu（II）/ organotin（IV）配合物（1-4）进行了合成并进行了全面表征。对配体L，L'和（1-4）对映体对（R）和（S）对映体对进行了初步的体外DNA结合研究，采用紫外可见，荧光和圆二向色技术评估了它们的对映选择性DNA结合潜力，从而起到抗肿瘤化学治疗药物的作用。观察结果表明，与R-对映异构体形式和有机锡（IV）络合物2相比，Cu（II）配合物1的S-对映体与DNA的结合更亲和。这通过配体L和L的Kb和Ksv值进一步确定和（S）-/（R）-1-4配合物，与铜的R-对映异构体形式相比，它证明了铜配合物1的S-对映异构体呈倍数增加。这清楚地证明了S-对映异构体相对于R-对映异构体的手性偏好及其作为化学治疗剂的效力。进行了用pBR322质
• Double Stereodifferentiation in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines Prepared from α-Chiral Amines
  作者：Li Huang、Yu Zhang、Richard J. Staples、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201102520

  日期：2012.4.23

  The catalytic asymmetric aziridination of imines and diazo compounds (AZ reaction) mediated by boroxinate catalysts derived from the VANOL and VAPOL ligands was investigated with chiral imines derived from five different chiral, disubstituted, methyl amines. The strongest matched and mismatched reactions with the two enantiomers of the catalyst were noted with disubstituted methyl amines that had one

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。