(2R)-N-benzyl-2-amino-2-phenyl-1-ethanol | 135357-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzyl-2-amino-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-2-phenylethan-1-ol；(R)-2-(benzylamino)-2-phenylethan-1-ol；(S)-2-(benzylamino)-2-phenylethan-1-ol；(S)-2-(benzylamino)-2-phenylethanol；(+)-(S)-N-benzylphenylglycinol；N-benzyl-(S)-2-phenylglycinol；(2S)-2-(benzylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 135357-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: FTFBWZQHBTVPEO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  386.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyl-2-amino-2-phenyl-1-ethanol 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 {[benzyl-(2-hydroxy-1S-phenyl-ethyl)-amino]methyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷2-膦酸的有效不对称合成

  摘要：

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00868-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-N-benzyl-2-amino-2-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有 C2-对称轴的双（次膦酸盐）；钌(II)-催化苯乙酮衍生物不对称转移氢化反应的影响

  摘要：

  由 [Ru(η6-p-cymene)(μ-Cl)Cl]2 配合物和基于氨基醇衍生物的手性 C 2-对称双（亚膦酸酯）配体原位生成的手性钌催化剂体系用于不对称转移氢化芳香酮以高产率得到相应的旋光醇。在 [Ru(η6-p-cymene)(μ-Cl)Cl]2 和 (2S)-2-[benzyl(2-{benzyl[(2S)-1-[(diphenylphosphanyl)oxy] ]-3-苯基丙烷-2-基]氨基}乙基)氨基]-3-苯基丙基二苯基次膦酸酯或(2R)-2-[苄基(2-{苄基[(2R)-1-[(二苯基膦基)氧基]- 3-苯基丙-2-基]氨基}乙基)氨基]-3-苯基丙基二苯基亚膦酸酯催化体系，其对映选择性高达93% ee和99%转化率。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317505

文献信息

• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• Computationally Aided Absolute Stereochemical Determination of Enantioenriched Amines
  作者：Jun Zhang、Hadi Gholami、Xinliang Ding、Minji Chun、Chrysoula Vasileiou、Tatsuo Nehira、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00246

  日期：2017.3.17

  A simple and efficient protocol for sensing the absolute stereochemistry and enantiomeric excess of chiral monoamines is reported. Preparation of the sample requires a single-step reaction of the 1,1′-(bromomethylene)dinaphthalene (BDN) with the chiral amine. Analysis of the exciton coupled circular dichroism generated from the BDN-derivatized chiral amine sample, along with comparison to conformational

  报道了一种简单有效的方法，用于检测手性单胺的绝对立体化学和对映体过量。样品的制备需要1,1'-（溴亚甲基）二萘（BDN）与手性胺的一步反应。对BDN衍生的手性胺样品产生的激子耦合的圆二色性进行分析，并与通过计算进行的构象分析进行比较，得出了母体手性单胺的绝对立体化学。
• Stereoselective and Regioselective Intramolecular Friedel–Crafts Reaction of Aziridinium Ions for Synthesis of 4-Substituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hyun-Soon Chong、Yunwei Chen

  DOI：10.1021/ol4013537

  日期：2013.12.6

  Optically active 4-substituted tetrahydroisoquinolines were synthesized via intramolecular Friedel–Crafts (FC) reactions of aziridinium ions in a highly regio- and stereoselective manner. Control experiments suggest the formation and ring-opening of aziridinium ions as the key intermediates in the Lewis acid catalyzed FC reactions.

  通过氮丙啶鎓离子的分子内弗里德尔-克来福特 (FC) 反应以高度区域和立体选择性方式合成了光学活性 4-取代四氢异喹啉。对照实验表明氮丙啶鎓离子的形成和开环是路易斯酸催化 FC 反应中的关键中间体。