L-苯甘氨酸 | 2935-35-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯甘氨酸
• 中文别名: 右旋苯甘氨酸,L-氨基苯基乙酸；(S)-(+)-α-氨基苯乙酸；(S)-(+)-α-苯甘氨酸；L-2-苯甘氨酸；L-(+)-alpha-苯甘氨酸；L-(+)-2-苯基甘氨酸；L-(+)-α-苯基甘氨酸；L-alpha-苯基甘氨酸；L-(+)-Alpha-氨基苯乙酸；右旋苯甘氨酸；L-氨基苯基乙酸；L-(+)-α-苯甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-phenylglycine
• 英文别名: L-Phenylglycine；phenylglycine；(S)-2-amino-2-phenylacetic acid；phenylalanine；D-(-)-α-phenylglycine；L−(+)-α-phenylglycine；(2S)-2-azaniumyl-2-phenylacetate
• CAS: 2935-35-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00064403
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 比旋光度：
  157 º (c=2, 2N HCl)
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2023 (rough estimate)
• 闪点：
  150 °C
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液、碱水溶液
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

L-2-苯甘氨酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： L-2-Phenylglycine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-2-苯甘氨酸
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 2935-35-5
俗名： (S)-(+)-α-Aminophenylacetic Acid , H-Phg-OH
分子式： C8H9NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
L-2-苯甘氨酸 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
L-2-苯甘氨酸 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-2-苯甘氨酸 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

• 用于制造氨苄青霉素和头孢氨苄等药物
• 用作医药的中间体
• 作为手性原料

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-2-苯基乙酸	phenylglycin	2835-06-5	C8H9NO2	151.165
  左旋苯甘氨酸	(R)-phenylglycine	875-74-1	C8H9NO2	151.165
  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯	(S)-Phenylglycine methyl ester	37760-98-8	C9H11NO2	165.192
  苯基甘氨酸甲酯	DL-Phg-OMe	26682-99-5	C9H11NO2	165.192
  2-氨基-2-苯乙酸乙酯	ethyl 2-phenyl-2-aminoacetate	6097-58-1	C10H13NO2	179.219
  L-苯甘氨醇	(2S)-2-phenylglycinol	20989-17-7	C8H11NO	137.181
  ——	phenylglycine n-propyl ester	84505-81-7	C11H15NO2	193.246
  ——	2-azido-2-phenylacetic acid	29289-35-8	C8H7N3O2	177.162
  (R)-叠氮基苯基乙酸	(R)-2-azido-2-phenylacetic acid	29125-25-5	C8H7N3O2	177.162
  ——	N-formyl-DL-α-phenylglycine	67421-74-3	C9H9NO3	179.175
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-2-苯基乙酸	phenylglycin	2835-06-5	C8H9NO2	151.165
  左旋苯甘氨酸	(R)-phenylglycine	875-74-1	C8H9NO2	151.165
  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯	(S)-Phenylglycine methyl ester	37760-98-8	C9H11NO2	165.192
  对羟基苯甘氨酸	p-hydroxyphenylglycine	938-97-6	C8H9NO3	167.164
  乙基(2S)-氨基(苯基)乙酸酯	(S)-phenylglycine ethyl ester	15962-49-9	C10H13NO2	179.219
  L-苯甘氨醇	(2S)-2-phenylglycinol	20989-17-7	C8H11NO	137.181
  D-苯甘氨醇	(R)-Phenylglycinol	56613-80-0	C8H11NO	137.181
  ——	L-phenylglycine allyl ester	113371-32-7	C11H13NO2	191.23
  ——	(S)-2-(dimethylamino)-2-phenylacetic acid	35051-68-4	C10H13NO2	179.219
  (R)-叠氮基苯基乙酸	(R)-2-azido-2-phenylacetic acid	29125-25-5	C8H7N3O2	177.162

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 水杨醛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the racemization of optically active amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 porcine kidney D-amino acid oxidase (EC 1.4.3.3.) 、 sodium cyanoborohydride 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以75%的产率得到L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation and stereoinversion of α-amino acids using D-amino acid oxidase and hydride reducing agents

  摘要：

  使用猪肾D-氨基酸氧化酶（DAAO）和氢化还原剂（NaCNBH3–NaBH4）对环状和非环状DL-α-氨基酸的反映转化和立体反转进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b107580m
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 1-氟-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 L-苯甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到(R)-4-(2-fluorophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines through supramolecular organocatalysis

  摘要：

  通过使用奎宁-NH-硫脲3c/L-苯丙氨酸4i进行超分子有机催化合成官能化手性四氢喹啉，然后从简单底物进行还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00570h

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.

表征谱图