(S)-1-苯基乙基羟基胺 | 53933-47-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苯基乙基羟基胺
• 中文别名: (S)-1-苯乙基羟胺；(S)-1-苯基乙基羟胺
• 英文名称: N-((1S)-1-phenylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine；(S)-(-)-1-phenylethylhydroxylamine；N-[(1S)-1-phenylethyl]hydroxylamine
• CAS: 53933-47-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: RRJRFNUPXQLYHX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 ºC
• 沸点：
  251 ºC
• 密度：
  1.060
• 闪点：
  117 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苯基乙基羟基胺 在 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 三苯基膦氯金 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.65h， 生成 N-[(1R,3S)-3-羟基-1-(羟甲基)-3-苯基丙基]十二酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的炔丙基N-羟胺的环化反应，立体选择性合成神经酰胺转运蛋白（CERT）依赖性神经酰胺贩运抑制剂（1R，3S）-HPA-12。

  摘要：

  摘要 使用金（I）催化的炔丙基N-羟胺的环化反应可有效合成神经酰胺转运蛋白（CERT）依赖性的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12 ，后者是通过立体选择性硝酮-炔烃加成反应制备的。通过立体选择性还原和还原性开环将所得的4-异恶唑啉转化为合成-1，3-氨基醇。 使用金（I）催化的炔丙基N-羟胺的环化反应可有效合成神经酰胺转运蛋白（CERT）依赖性的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12 ，后者是通过立体选择性硝酮-炔烃加成反应制备的。通过立体选择性还原和还原性开环将所得的4-异恶唑啉转化为合成-1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588369
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 过氧化脲素 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-1-苯基乙基羟基胺
  参考文献：
  名称：

  超声促进的银纳米颗粒修饰的硫脲官能化磁性羟基磷灰石的合成：一种强大的无机-有机杂化纳米催化剂，用于氧化和还原反应

  摘要：

  在这项研究中，基于将银纳米颗粒（AgNPs）固定在硫脲官能化的磁性羟基磷灰石上，超声合成被用于制造新型催化剂。通过在硫脲改性的磁性羟基磷灰石表面上修饰AgNPs，可构建可回收的Ag纳米催化剂。磁性羟基磷灰石用作催化剂的有机-无机杂化载体。有机-无机杂化载体是通过共沉淀制备的，然后通过共价官能化1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-丙基）硫脲进行表面改性。通过透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），核磁共振（NMR），傅里叶变换红外光谱（FTIR）对制备的催化剂进行了表征 热重分析（TGA）和Brunauer–Emmett–Teller（BET）分析。纳米粒子的形状大多为管状，其粒径小于100 nm。这种纳米催化剂在不同的反应中显示出有效而强大的催化活性，包括通过应用NaBH选择性还原4-硝基苯酚（4NP）和氧化伯胺4和过氧化氢脲（UHP）分别作为试剂

  DOI：

  10.1039/d0nj00829j

文献信息

• A general procedure for the synthesis of isoxazolidin-5-ones
  作者：Jack E. Baldwin、Laurence M. Harwood、Michael J. Lombard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98811-8

  日期：——

  Conjugate addition of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated esters followed by cyclisation of the adducts with lithium bis (trimethylsily)amide provides the first general means of synthesising isoxazolidin-5-ones, the N-benzyl derivatives of which may be hydrogenolised to β-aminoacids.

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。
• Asymmetric α-oxyacylation of cyclic ketones
  作者：Deborah A. Smithen、Christopher J. Mathews、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c2ob25293g

  日期：——

  Reaction of cyclic ketones with chiral N-alkyl-O-acyl hydroxylamines leads to the corresponding α-oxyacylated carbonyl compound in up to 89% ee. The levels of asymmetric induction were influenced by solvent polarity, acid strength and, to a lesser extent, temperature. Increasing the steric bulk around the nitrogen atom of the hydroxylamine reagent led to increased levels of asymmetric induction, which was also found to be detrimental to the yield observed for the transformation. Examination of N- and O-substituents along with substrates revealed the scope and limitations of the procedure.

  环酮与手性N-烷基-O-酰基羟胺的反应可生成相应的α-氧酰基羰基化合物，其对映体过量率达89%。不对称诱导的水平受到溶剂极性、酸强度以及温度（影响较小）的影响。增加羟胺试剂中氮原子周围的立体障碍，可提高不对称诱导的水平，但这也会对转化反应的产率产生不利影响。通过对N-和O-取代基以及底物的考察，揭示了该方法的应用范围和局限性。
• Spirocyclopropane Isoxazolidines, Octahydropyrindin-4-ones and β-Lactams with Biomimetic Ethylene Release from the Electrophilic Substitution of a 1,1-Ethyleneallylzinc Complex
  作者：Valentina Paschetta、Franca Cordero、Renée Paugam、Jean Ollivier、Alberto Brandi、Jacques Salaün

  DOI：10.1055/s-2001-16057

  日期：——

  Electrophilic substitution of 1-ethenylcyclopropyl mesylate by 3,3-diethoxypropanal in the presence of palladium(0) (5%) and diethylzinc (2 equivalents) provided 5-cyclopropylidene-1,1-diethoxy-3-hydroxypentane; its nitrone derivatives underwent intramolecular cycloaddition to provide spirocyclopropane isoxazolidines, which then were transformed under thermal or acidic conditions, into octahydropyrindin-4-ones or bicyclic β-lactams with the ethylene phytohormone extrusion, respectively. Use of chiral auxiliaries, i.e. (l)-2-acetoxylactate can lead to enantiomerically enriched heterocycles.

  在钯(0)（5%）和二乙基锌（2当量）的存在下，1-乙烯基环丙基甲磺酸酯的亲电取代反应与3,3-二乙氧基丙醛反应，生成了5-环丙叉基-1,1-二乙氧基-3-羟基戊烷；其氮氧自由基衍生物经历分子内环加成反应，生成了螺环丙烷异噁唑啉，随后在热或酸性条件下转化为八氢吡啶-4-酮或双环β-内酰胺，同时脱去乙烯植物激素。使用手性辅助剂，即(l)-2-乙酰氧基乳酸，可以导致手性富集的杂环化合物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090281176A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

  一种用于制备拉莫替昔的方法和在该过程中有用的中间体。这种适用于工业规模的方法提供了更高的产量和/或更高的纯度，且步骤更少。
• Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines
  申请人：——

  公开号：US20010031896A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The instant invention provides a process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines.

  这项瞬时发明提供了一种选择性N-甲酰化N-羟胺的过程。