(S)-α-fluoromethylbenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-α-fluoromethylbenzylamine
• 英文别名: (S)-2-fluoro-1-phenylethanamine；(S)-2-fluoro-1-phenylethylamine；(1S)-2-fluoro-1-phenylethanamine
• 化学式: C₈H₁₀FN
• 分子量: 139.173
• InChiKey: KSWGCLOZHMSHGB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-fluoromethylbenzylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-fluoro-1-phenylethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的1-芳基-2-氟乙胺。高效脂肪酶催化的拆分和对Mitsunobu转化方案的限制

  摘要：

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.081
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酮 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 氨 、 reductive aminases from Ajellomyces dermatitidis 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 D-glucose-6- 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用真菌的还原性氨基酶不对称合成伯和仲β-氟代芳基胺

  摘要：

  手性胺的合成对药物化学至关重要，药物分子中包含氟原子既可以提高药效又可以减缓新陈代谢。可以使用胺转氨酶（ATA）通过消旋外消旋胺的动力学拆分获得光学富集的β-氟胺，但收率限制为50％，而且仲胺也无法获得。为了克服这些局限性，我们将来自真菌物种的NADPH依赖性还原胺酶（RedAms）应用于以氨，甲胺和烯丙胺为供体的α-氟苯乙酮的还原胺化反应，以生成β-氟伯胺或仲胺，其中> 90％的转化率和85-99％ee。此外，将氟原子逐步引入苯乙酮底物的α位的影响揭示了单氟，二氟和三氟对产物混合物中胺和醇的比例的影响，使混杂溶液上的光减少亚胺还原酶（IRED）型脱氢酶将氟化苯乙酮还原为醇的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901999

文献信息

• Aminoheteroaryl benzamides as kinase inhibitors
  申请人：Bagdanoff Jeffrey T.

  公开号：US09242996B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了化合物的化合物（I）或其盐； 以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物与治疗辅助剂的组合物。
• Catalytic Promiscuity of Transaminases: Preparation of Enantioenriched β-Fluoroamines by Formal Tandem Hydrodefluorination/Deamination
  作者：Aníbal Cuetos、Marina García-Ramos、Eva-Maria Fischereder、Alba Díaz-Rodríguez、Gideon Grogan、Vicente Gotor、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/anie.201510554

  日期：2016.2.24

  industrial biocatalysis and enable the preparation of optically pure amines. For these transformations they require either an amine donor (amination of ketones) or an amine acceptor (deamination of racemic amines). Herein transaminases are shown to react with aromatic β‐fluoroamines, thus leading to simultaneous enantioselective dehalogenation and deamination to form the corresponding acetophenone

  转氨酶是用于工业生物催化的有价值的酶，并且能够制备光学纯的胺。对于这些转化，它们需要胺供体（酮的胺化）或胺受体（外消旋胺的脱氨）。本文显示转氨酶与芳香族β-氟胺反应，因此导致在不存在胺受体的情况下同时对映选择性脱卤和脱氨反应形成相应的苯乙酮衍生物。一系列外消旋的β-氟胺通过串联加氢脱氟/脱氨反应以动力学方式拆分，从而得到相应的胺，其ee高达99％以上。该协议是利用转氨酶催化混杂作为新型转化工具的第一个例子。
• Asymmetric synthesis of α-monofluoromethyl- and α-difluoromethylbenzylamines through regioselective hydrogenolysis
  作者：Masatomi Kanai、Koji Ueda、Manabu Yasumoto、Yokusu Kuriyama、Kenjin Inomiya、Takashi Ootsuka、Yutaka Katsuhara、Kimio Higashiyama、Akihiro Ishii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.009

  日期：2005.3

  Asymmetric synthesis of α-monofluoromethyl- and α-difluoromethylbenzylamines through regioselective hydrogenolysis is described. Hydrogenolysis of diastereomerically pure bis(α-methylbenzyl)amine derivatives having partially fluorinated methyl group at benzylic position also proceeded with a high regioselectivity as well as in the case of α-trifluoromethyl group. Moreover, opposite asymmetric induction

  描述了通过区域选择性氢解的α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺的不对称合成。在α-三氟甲基的情况下，在苄基位置具有部分氟化的甲基的非对映体纯的双（α-甲基苄基）胺衍生物的氢解也具有高的区域选择性。此外，在部分氟化苯乙酮和α-苯乙胺衍生的手性亚胺的还原中观察到相反的不对称诱导。
• AMINOHETEROARYL BENZAMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BAGDANOFF Jeffrey T.

  公开号：US20150126490A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其盐；以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及包含这些化合物和治疗协同剂的组合物。
• JP2005/247785
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——