N,N-二甲基对硝基苯胺 | 100-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基对硝基苯胺
• 中文别名: N,N-二甲基-P-铌三阿呋喃；N,N-二甲基-4-硝基苯胺；对硝基-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: N,N-Dimethyl-4-nitroaniline
• CAS: 100-23-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00014712
• 分子量: 166.18
• InChiKey: QJAIOCKFIORVFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  314.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2275 (estimate)
• 闪点：
  161～162℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）
• 蒸汽压力：
  6.07e-06 mmHg
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  BX7035000
• 海关编码：
  2921430090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火源和热源，与氧化剂分开存放，禁止混储。需配备相应的消防设备，并保持储区清洁，以备泄漏时使用合适材料进行收集处理。

SDS

N,N-二甲基-4-硝基苯胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N-Dimethyl-4-nitroaniline
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N-二甲基-4-硝基苯胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 100-23-2
分子式： C8H10N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 165°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD:>500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BX7035000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：61780

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服-大鼠）：LD₅₀为500毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 明火可燃；
• 遇热分解，释放有毒的苯胺和氮氧化物气体。

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥；
• 与食品原料分开储存和运输。

灭火剂：

• 雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4,4’-双(二甲氨基)偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2从硝基芳族衍生物方便地电催化合成偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02940
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到N,N-二甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  CuI/草酰胺催化（杂）芳基卤化物与亚硝酸钠的偶联反应

  摘要：

  N , N '-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺（BTMO）被发现是铜催化（杂）芳基卤化物（Br，I）原位硝化的有效配体，与钠发生偶联反应亚硝酸盐在 100–120 °C 下与 1–5 mol% CuI 和 BTMO 顺利进行。富电子底物是最好的偶联伙伴，可以在 100 °C 下以良好至优异的产率提供所需的偶联产物。电子中性基材需要在 120 °C 下加热才能完全转化，而在缺电子（杂）芳基溴的情况下观察到相当低的转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00463
• 作为试剂：
  描述：

  ((R)-1-Phenyl-ethyl)-((E)-3-triisopropylsilanyloxy-allyl)-amine 在 palladium diacetate 盐酸 、 cesium hydroxide 、 甲酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N-二甲基对硝基苯胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-抗霉素A 3b的全合成

  摘要：

  （ - ） -抗霉素A 3b中，的对映体天然抗生素抗霉素A 3b中，合成利用不对称氮杂Claisen重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01316-2

文献信息

• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• N-Methylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles under Acidic Conditions with the TTT (1,3,5-Trioxane–Triethylsilane–Trifluoroacetic Acid) System
  作者：Franz Bracher、Tobias Popp

  DOI：10.1055/s-0034-1381049

  日期：——

  specific for aromatic amines and several N-heterocycles (indoles and annulated analogues, phenoxazine, phenothiazine), insensitive to steric hindrance, and compatible with a wide range of functional groups. Further the N-methylation step can be combined with an in situ N-Boc deprotection. Compounds in which the nucleophilicity of the NH group is eliminated by protonation under the reaction conditions (aliphatic

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几
• Fast and reliable generation of [¹⁸F]triflyl fluoride, a gaseous [¹⁸F]fluoride source
  作者：A. Pees、C. Sewing、M. J. W. D. Vosjan、V. Tadino、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst、D. J. Vugts

  DOI：10.1039/c8cc03206h

  日期：——

  [18F]fluoride has been developed, omitting time consuming azeotropic drying procedures. Gaseous [18F]triflyl fluoride is formed instantaneously at room temperature from hydrated [18F]fluoride, followed by distillation in less than 5 minutes into a dry aprotic solvent, in which dry [18F]fluoride is released in presence of base with >90% radiochemical yield. The reactivity of the [18F]fluoride has been

  已经开发了一种生产反应性[ 18 F]氟化物的新方法，省却了耗时的共沸干燥程序。在室温下由水合的[ 18 F]氟化物瞬时形成气态[ 18 F]三氟氟化物，然后在不到5分钟的时间内蒸馏至干燥的非质子溶剂中，在碱的存在下在其中释放出干燥的[ 18 F]氟化物。 > 90％的放射化学收率。的反应性[ 18 F]氟化物已经证实通过用几个模型化合物反应，并通过在PET示踪剂[合成18 F]氟雌二醇（[ 18 F] FES）和ö -2- [ 18 F] fluoroethyl-L-酪氨酸（[ 18 F] FET），具有良好的分离放射化学产率和高达123 GBqμmol -1的摩尔活性。
• A Concise Route to Cyclic Amines from Nitroarenes and Ketoacids under Iron‐Catalyzed Hydrosilylation Conditions
  作者：Jiajun Wu、Satawat Tongdee、Yuvaraj Ammaiyappan、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.202100500

  日期：2021.8.3

  Starting from nitroarenes, under hydrosilylation conditions, using a well-defined N-heterocyclic carbene iron(0) catalyst, (IMes)Fe(CO)4, the corresponding aniline derivatives were produced in 61–92% isolated yields. More impressively, a selective synthesis of cyclic amines such as pyrrolidines, piperidines and azepanes were conducted from levulinic acid, 1,5- and 1,6-keto acids, respectively. The

  从硝基芳烃开始，在氢化硅烷化条件下，使用明确定义的N-杂环卡宾铁 (0) 催化剂 (IMes)Fe(CO) 4，以 61-92% 的分离产率生产相应的苯胺衍生物。更令人印象深刻的是，分别从乙酰丙酸、1,5- 和 1,6- 酮酸选择性合成了环胺，如吡咯烷、哌啶和氮杂。连续程序在可见光照射和热条件下进行，有 20 个实例，分离产率高达 69%。
• Boron-Catalyzed N-Alkylation of Amines using Carboxylic Acids
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201503879

  日期：2015.7.27

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表征谱图