p-nitro-N,N-dimethylaniline-N-oxide | 26492-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitro-N,N-dimethylaniline-N-oxide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-nitroaniline oxide；N,N-dimethyl-4-nitro-aniline-N-oxide；N,N-Dimethyl-4-nitro-anilin-N-oxid；N,N-dimethyl-4-nitro-aniline-N-oxide；N,N-dimethyl-4-nitrobenzeneamine oxide
• CAS: 26492-31-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: SANMRBUMUHFSRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitro-N,N-dimethylaniline-N-oxide 在 二硫化碳 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-二甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用二硫化碳对叔胺氧化物脱氧

  摘要：

  检查了用二硫化碳还原各种叔胺氧化物并进行了动力学实验。三烷基胺氧化物和 N,N-二烷基芳胺 N-氧化物很容易被 CS2 还原，以良好的产率得到相应的叔胺，而杂芳族胺 N-氧化物如甲基吡啶 N-氧化物不受影响。通过对释放的气体进行质谱分析，发现 N-氧化物中的氧原子被转移到 CO2 中。动力学实验是根据 N,N-二甲基苯胺 N-氧化物在 CH3CN 中的 UV 光谱进行的，该 CH3CN 含有大量过量的 CS2，发现 N-氧化物和 CS2 中的速率为二阶。活化参数 (ΔH\eweq=55.7 kJ mol−1, ΔS\eweq=−78.2 JK−1 mol−1 at 20 °C 是正常双分子反应的特征。对位取代 N 的速率常数的对数，N-二甲基苯胺 N-氧化物与 Hammett σ 值密切相关，并且获得了一个小的负 ρ 值 (ρ=-0.2)。极地的反应速度更快...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3000
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 p-nitro-N,N-dimethylaniline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基苯胺的二甲基二环氧乙烷烷氧化机理

  摘要：

  比较了在5°C下丙酮中许多对位取代N，N-二甲基苯胺的二甲基二环氧乙烷氧化的相对速率与与甲基碘和其他氧化剂的反应的相对速率。与二甲基二环氧乙烷的反应遵循Hammett关系，ρ值为–1.0。在21°C的条件下，在含有硝酸钾的乙腈水溶液中对二甲基二环氧乙烷反应的二级速率常数的测量显示，与Hammett关系（ρ  = 0.89）的相关性比与冈本布朗模型（ρ + = 0.56）。在水的存在下，反应速度大大加快，因此，丙酮和水中的N，N-二甲基-4-硝基苯胺氧化的拟一级反应速率常数分别为6.3×10 –3和5.86 s –1。 。所有数据均与协调的亲电机理一致，没有证据表明存在自由基或电子转移反应。

  DOI：

  10.1039/a706772k

文献信息

• Deoxygenation of tertiary amine N-oxides under metal free condition using phenylboronic acid
  作者：Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Adesh Kumar Singh、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.051

  日期：2017.3

  A simple and efficient method for the deoxygenation of amine N-oxides to corresponding amines is reported using the green and economical reagent phenylboronic acid. Deoxygenation of N,N-dialkylaniline N-oxides, trialkylamine N-oxides and pyridine N-oxides were achieved in good to excellent yields. The reduction susceptible functional groups such as ketone, amide, ester and nitro groups are well tolerated

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective C–H functionalizations of tertiary aniline N-oxides with alkynes
  作者：Xiaolei Huang、Wenbo Liang、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc02217k

  日期：——

  Two novel Rh(iii)-catalyzed chemoselective functionalizations of tertiary aniline N-oxides with alkynes, including annulation via the sequential C(sp²)–H and C(sp³)–N activation and an O-atom transfer (OAT) process, have been described.

  两种新颖的Rh(iii)催化的三级苯胺N-氧化物与炔烃的化学选择性官能化反应已被描述，包括通过顺序C(sp²)–H和C(sp³)–N活化以及一个O原子转移（OAT）过程进行环化。
• Aryl migration in the Meisenheimer rearrangement
  作者：A. H. Khuthier、T. Y. Ahmed、L. I. Jallo

  DOI：10.1039/c39760001001

  日期：——

  Migration of the benzene ring from nitrogen to oxygen in tertiary amine oxides is reported, and the mechanism is proposed as a concerted intramolecular cyclic process.

  报道了叔胺氧化物中苯环从氮到氧的迁移，该机理被提出为协同的分子内循环过程。
• Smith, John R. Lindsay; Linford, Janet M.; McKeer, Linda C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 7, p. 1099 - 1106
  作者：Smith, John R. Lindsay、Linford, Janet M.、McKeer, Linda C.、Morris, Paul M.

  DOI：——

  日期：——
• Organotin(IV) complexes of some N,N-dimethylaniline N-oxide derivatives
  作者：Talal A.K. Al-Allaf、Maher A.M. Al-Tayy

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80154-r

  日期：1990.7

表征谱图