N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 | 121-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-methyl-4-nitroacetanilide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 121-95-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00035947
• 分子量: 194.19
• InChiKey: DKZFYTVXALXRSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 在 硝酸 作用下， 生成 N-甲基-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  JAIN: a new approach to services in communication networks

  摘要：

  JAIN/sup TM/ 是一套为Java/sup TM/平台提供的集成网络API，提供构建和集成跨越包络（例如IP或ATM）、无线和公用交换电话网（PSTN）网络的解决方案（或“服务”）的框架。JAIN的目标是确保服务的可移植性、融合性和安全访问（通过位于网络外的服务）到这些集成网络。JAIN由众多参与的通信公司（JAIN社区）定义和指定，并按照一个文档化良好的流程（Java社区流程或JCP）进行。JAIN社区的目标是利用Java技术为跨集成网络的服务创造一个开放市场。作者提供了JAIN的商业案例，随后总结了JAIN社区的运作方式，并介绍了JAIN社区的组织结构。他们还解释了不同的JAIN工作项目是如何相互结合的。特别地，他们提供了对JAIN当前支持的抽象层级（涉及会话/呼叫信令模型）的理由，并探讨了可能的实现场景。

  DOI：

  10.1109/35.815458
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Grist, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• The mechanistic origin of regiochemical changes in the nitrosative N-dealkylation of N,N-dialkyl aromatic amines
  作者：Emma L. Teuten、Richard N. Loeppky

  DOI：10.1039/b418457b

  日期：——

  mechanistic pathways, two of which give the nitrosamine through the iminium ion, and one leads to the formation of C-nitro compounds. The competing pathways to nitrosamine formation involve NOH elimination from a nitrosammonium ion and deprotonation of the radical cation to give an alpha-amino radical which rapidly oxidized to the iminium ion. Predominant, but not highly regioselective demethylation occurs by

  亚硝酸介导的4-取代的-N-乙基-N-甲基苯胺的去烷基化的区域选择性是反应混合物酸度的函数。在高酸度下，脱乙基化占主导，而脱甲基化是在pH 2及以上的亚硝胺形成过程中的主要反应。在某些情况下，亚硝化脱烷基反应的区域选择性随运行的进行而改变。通过使用相应的4-硝基苯胺作为主要底物，CIDNP，动力学，动力学氘同位素效应以及涉及非质子溶剂中与NO2或NOBF4亚硝化的其他转化，推导了叔胺亚硝化的新机理，并提出了解释区域选择性的新方法。脱乙基。该机理涉及通过NO +将底物氧化成胺自由基阳离子。随后，通过NO 2从与胺氮相邻的碳中抽出氢原子，生成亚胺离子，该亚胺离子进一步反应生成相应的醛和亚硝胺。取决于酸度，该过程与其他三个机理途径竞争，其中两个通过亚胺离子产生亚硝胺，一个导致C-硝基化合物的形成。亚硝胺形成的竞争途径涉及从亚硝铵离子中去除NOH和使自由基阳离子去质子化，从而产生迅速氧化为亚胺离子
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Methylation of Amides and <i>O</i>-Methylation of Carboxylic Acids by Using Peroxides as the Methylating Reagents
  作者：Qinqin Xia、Xiaolong Liu、Yuejiao Zhang、Chao Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol401362k

  日期：2013.7.5

  The copper-catalyzed N-methylation of amides and O-methylation of carboxylic acids by using peroxides as the methylating reagent are described. Various amides and carboxylic acids were methylated affording N-substituted amides and esters. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a radical process.

  描述了通过使用过氧化物作为甲基化试剂的铜催化的酰胺的N-甲基化和羧酸的O-甲基化。使各种酰胺和羧酸甲基化，得到N-取代的酰胺和酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及一个激进过程。
• 无过渡金属催化的芳香族硝基化合物的硼氢化还原反应
  申请人：台州学院

  公开号：CN113185414B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及无过渡金属催化的芳香族硝基化合物的硼氢化还原反应。首次实现以三乙基硼和叔丁醇钾为催化剂，在温和条件下即可方便地催化芳香族硝基化合物与廉价易得的频那醇硼烷发生硼氢化还原反应来制备芳香族胺类产物。与传统方法相比，该方法普遍具备催化剂廉价易得、操作便捷、反应安全等优势。首次实现非过渡金属试剂催化的芳香族硝基化合物与频那醇硼烷选择性发生硼氢化还原反应，为芳香族胺类产物的实验室制备或工业生产提供了一种实用的反应新策略。
• Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Trevor J. Broxton

  DOI：10.1071/c98053

  日期：——

  The preparation of 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide and its use as a catalyst of nucleophilic aromatic substitution and also amide hydrolysis are reported. It was found that the hydroxydehalogenation of nitro-activated aryl halides was much faster in these micelles than in the presence of cetyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide. It was concluded that the increased catalysis of nucleophilic aromatic substitution by this micelle was due to a faster decomposition of the aryl micellar ether which must occur before the phenolate product is released. No such difference in the two micelles was found for amide or thioamide hydrolysis since in these reactions the product amine is produced in the first step of the reaction and decomposition of the acylated micelle is not required in the rate-determining step of the reaction.

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。