N-亚硝基-N-甲基-4-硝基苯胺 | 943-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-N-甲基-4-硝基苯胺
• 英文名称: N-methyl-N-nitroso-4-nitroaniline
• 英文别名: N-methyl-N-(4-nitrophenyl)nitrous amide；N-methyl-N-(4-nitrophenyl)nitrosamine；N-Nitroso-N-methyl-4-nitroaniline
• CAS: 943-41-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00518393
• 分子量: 181.151
• InChiKey: AMTRFSFECFPSHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  380.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-N-甲基-4-硝基苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 N-甲基-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  JAIN: a new approach to services in communication networks

  摘要：

  JAIN/sup TM/ 是一套为Java/sup TM/平台提供的集成网络API，提供构建和集成跨越包络（例如IP或ATM）、无线和公用交换电话网（PSTN）网络的解决方案（或“服务”）的框架。JAIN的目标是确保服务的可移植性、融合性和安全访问（通过位于网络外的服务）到这些集成网络。JAIN由众多参与的通信公司（JAIN社区）定义和指定，并按照一个文档化良好的流程（Java社区流程或JCP）进行。JAIN社区的目标是利用Java技术为跨集成网络的服务创造一个开放市场。作者提供了JAIN的商业案例，随后总结了JAIN社区的运作方式，并介绍了JAIN社区的组织结构。他们还解释了不同的JAIN工作项目是如何相互结合的。特别地，他们提供了对JAIN当前支持的抽象层级（涉及会话/呼叫信令模型）的理由，并探讨了可能的实现场景。

  DOI：

  10.1109/35.815458
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 氧气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-亚硝基-N-甲基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Gowenlock, Brian G.; Pfab, Josef; Young, Victor M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 5, p. 915 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 在 N-亚硝基-N-甲基-4-硝基苯胺 作用下， 反应 3.5h， 以87%的产率得到N-甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Gowenlock, Brian G.; Pfab, Josef; Young, Victor M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 5, p. 915 - 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mechanistic origin of regiochemical changes in the nitrosative N-dealkylation of N,N-dialkyl aromatic amines
  作者：Emma L. Teuten、Richard N. Loeppky

  DOI：10.1039/b418457b

  日期：——

  mechanistic pathways, two of which give the nitrosamine through the iminium ion, and one leads to the formation of C-nitro compounds. The competing pathways to nitrosamine formation involve NOH elimination from a nitrosammonium ion and deprotonation of the radical cation to give an alpha-amino radical which rapidly oxidized to the iminium ion. Predominant, but not highly regioselective demethylation occurs by

  亚硝酸介导的4-取代的-N-乙基-N-甲基苯胺的去烷基化的区域选择性是反应混合物酸度的函数。在高酸度下，脱乙基化占主导，而脱甲基化是在pH 2及以上的亚硝胺形成过程中的主要反应。在某些情况下，亚硝化脱烷基反应的区域选择性随运行的进行而改变。通过使用相应的4-硝基苯胺作为主要底物，CIDNP，动力学，动力学氘同位素效应以及涉及非质子溶剂中与NO2或NOBF4亚硝化的其他转化，推导了叔胺亚硝化的新机理，并提出了解释区域选择性的新方法。脱乙基。该机理涉及通过NO +将底物氧化成胺自由基阳离子。随后，通过NO 2从与胺氮相邻的碳中抽出氢原子，生成亚胺离子，该亚胺离子进一步反应生成相应的醛和亚硝胺。取决于酸度，该过程与其他三个机理途径竞争，其中两个通过亚胺离子产生亚硝胺，一个导致C-硝基化合物的形成。亚硝胺形成的竞争途径涉及从亚硝铵离子中去除NOH和使自由基阳离子去质子化，从而产生迅速氧化为亚胺离子
• Ionic liquid 1-(4-nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride as a new reagent for the efficient N-nitrosation of secondary amines under mild conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Hamid Gholipour、Ashkan Shomali

  DOI：10.1007/s00706-011-0574-7

  日期：2012.3

  Abstract1-(4-Nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride has been developed as a new reagent for efficient nitrosation of secondary amines at 0 °C to room temperature. A variety of N-nitrosamines were prepared in excellent yields by use of this task-specific ionic liquid under mild and heterogeneous conditions. Graphical abstract

  摘要1-（4-硝基丁基）-3-甲基咪唑鎓盐已开发为一种新型试剂，可在0°C到室温下对仲胺进行高效亚硝化。通过在温和和非均质条件下使用此任务特定的离子液体，可以以极高的收率制备各种N-亚硝胺。 图形概要
• Effect of Oxygen on the Reaction of Secondary Amines with Nitric Oxide.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Hiromi MAETA、Michiko MIYAZAKI、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.133

  日期：——

  Secondary amines were allowed to react with nitric oxide in the presence of oxygen to afford N-nitrosamines in good yields. Detailed investigation revealed that the reaction proceeded by two pathways; the one involves the catalytic behavior of oxygen, and the other consumes a stoichiometrical amount of oxygen. Both pathways afforded the same nitroso adducts.

  二级胺可在氧存在下与一氧化氮反应，以良好的产率获得N-亚硝基胺。详细研究表明，该反应经过两条路径进行；其中一条涉及氧的催化行为，另一条则消耗了定量的氧。两条路径均生成了相同的硝基加合物。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative <i>N</i>-nitrosation of secondary and tertiary amines with nitromethane under an oxygen atmosphere
  作者：Norio Sakai、Minoru Sasaki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1039/c5cc03675e

  日期：——

  combination of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and less than a stoichiometric amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) under an O2 atmosphere effectively promoted the N-nitrosation of both secondary aromatic/aliphatic amines...

  在O2气氛下催化量的Cu（OTf）2和小于化学计量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的组合有效地促进了两个次级反应的N-亚硝化芳香族/脂肪族胺...
• Reaction of Secondary and Tertiary Amines with Nitric Oxide in the Presence of Oxygen.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Hiromi MAETA、Michiko MIYAZAKI、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.819

  日期：——

  In order to clarify the role of oxygen in the reaction of amines with nitric oxide, secondary amines were allowed to react with nitric oxide in the presence of oxygen. Although N-nitrosamines were obtained as the main products in every case, the yields depended on the substituents and reaction solvents. Detailed investigation revealed that the rection proceeded by at least two pathways : one involving oxygen as a catalyst, and the other consuming the stoichiometric amount of oxygen. Both paths afforded the same nitroso adducts. It was suggested that a third path, a catalytic process via Drago's salts was also possible. The same reaction was applied to a tertiary amine, and it was found that the oxygen was consumed stoichiometrically in this case.

  为了阐明氧在胺与一氧化氮反应中的作用，使二元胺在有氧条件下与一氧化氮反应。虽然每种情况都主要得到N-亚硝基胺产物，但其产率取决于取代基和反应溶剂。详细研究表明，这一反应至少通过两种途径进行：一种涉及氧气作为催化剂，另一种则消耗当量氧。两条途径都生成相同的亚硝基加合物。有人提出，还可能存在第三条途径，即通过德拉戈盐的催化过程。将同样的反应应用于三元胺，结果发现，这次氧气是按化学计量被消耗的。