N-氰甲基-N-甲基-4-硝基苯胺 | 107023-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氰甲基-N-甲基-4-硝基苯胺
• 中文别名: N-(4-硝基苯基)-N-甲基氨基乙腈
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-N-methylamino-acetonitrile
• 英文别名: 2-(methyl(4-nitrophenyl)amino)acetonitrile；[methyl-(4-nitrophenyl)-amino]acetonitrile；N-Cyanomethyl-N-methyl-4-nitroaniline；2-(N-methyl-4-nitroanilino)acetonitrile
• CAS: 107023-66-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00191337
• 分子量: 191.189
• InChiKey: DJOYTAUERRJRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-113.4℃
• 沸点：
  379.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  室温

SDS

N-氰甲基-N-甲基-4-硝基苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Cyanomethyl-N-methyl-4-nitroaniline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
N-氰甲基-N-甲基-4-硝基苯胺 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-氰甲基-N-甲基-4-硝基苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 107023-66-5
分子式： C9H9N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化氢（氢氰酸）

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N,N-二甲基对硝基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 以45%的产率得到N-氰甲基-N-甲基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔胺氧化氰化反应。

  摘要：

  铁（ii）和铁（iii）盐在室温下在无酸条件下，在叔丁基过氧化氢的存在下，通过三甲基甲硅烷基氰化物催化叔胺的氧化α-氰化反应。

  DOI：

  10.1039/b910548d

文献信息

• Iron-Catalyzed α-C–H Cyanation of Simple and Complex Tertiary Amines
  作者：Ozgur Yilmaz、Cagatay Dengiz、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02642

  日期：2021.2.5

  cyanation of tertiary amines and its application in late-stage functionalization. Suitable substrates include tertiary aliphatic, benzylic, and aniline-type substrates and complex substrates. Functional groups tolerated under the reaction conditions include various heterocycles and ketones, amides, olefins, and alkynes. This broad substrate scope is remarkable, as comparable reaction protocols for

  该手稿详细介绍了叔胺α-C–H氰化的通用温和方法的开发及其在后期官能化中的应用。合适的底物包括叔脂族，苄基和苯胺型底物和复合物底物。在反应条件下容许的官能团包括各种杂环和酮，酰胺，烯烃和炔烃。这种宽泛的底物范围非常引人注目，因为类似的α-C–H氰化反应方案经常通过自由基机制发生，因此从根本上限制了它们的官能团耐受性。相反，所提出的催化剂体系可耐受通常与自由基反应的官能团，提示了另一种反应途径。所描述的催化剂体系的所有组分均易于获得，
• Cobalt-Catalyzed Oxidative α-Cyanation of Tertiary Aromatic Amines with Trimethylsilyl Cyanide and tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Norio Sakai、Akihiro Mutsuro、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0033-1338937

  日期：——

  In this Letter is described that a cobalt(II)– tert -butyl hydroperoxide oxidizing system was used to catalyze the α-cyanation of aromatic tertiary amines in the presence of trimethylsilyl cyanide to produce the corresponding α-aminonitriles in good yields.

  在这封信中描述了使用钴 (II)-叔丁基氢过氧化物氧化系统在三甲基氰化硅烷存在下催化芳香叔胺的 α-氰化反应，以良好的收率生产相应的 α-氨基腈。
• Nano cobalt-copper ferrite catalyzed regioselective α-C(sp3)–H cyanation of amines: Secondary, tertiary, and drug molecules
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Mahdi Heidarian

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106211

  日期：2021.1

  sp3C–H bonds at the α position of amines was achieved using CoCuFe2O4 as a catalyst and NaCN as an inexpensive cyanide source at room temperature. CoCuFe2O4 was found to be an active catalyst for Csp [3]-Csp coupling, efficiently delivering valuable α-aminonitriles from tertiary/secondary amines in good yields. The corresponding products were obtained with high selectivity toward α position. In addition

  在室温下，使用CoCuFe 2 O 4作为催化剂，使用NaCN作为廉价的氰化物源，可实现胺α位处sp 3 C–H键的氧化氰化。 发现CoCuFe 2 O 4是Csp [3] -Csp偶联的活性催化剂，可有效地以高收率从叔胺/仲胺传递有价值的α-氨基腈。获得了对α位置具有高选择性的相应产物。此外，官能团耐受性为生物活性分子的后期功能化应用提供了机会。这种转化以克为单位方便地进行，并且该催化剂可以在具有恒定催化活性的情况下重复使用几次。
• Heterogeneously Catalyzed Oxidative Cyanation of Tertiary Amines with Sodium Cyanide/Hydrogen Peroxide using Polymer-Supported Iron(II) Phthalocyanines as Catalyst
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1002/adsc.201000007

  日期：——

  The first report on heterogeneously catalyzed oxidative cyanation of various tertiary amines to the corresponding α‐amino nitriles with high yields and selectivity by using hydrogen peroxide oxidant in presence of sodium cyanide and Fe(II) phthalocyanine supported on a polymer as catalyst is described. The present method has the added benefits of facile recovery of the catalyst from the reaction mixture

  首次报道了在氰化钠和负载在聚合物上的酞菁铁（II）存在下使用过氧化氢氧化剂，以高收率和高选择性对各种叔胺进行非均相催化氧化氰化为相应的α-氨基腈的方法。本发明的方法具有从反应混合物中容易回收催化剂的优点，并且无需进一步活化即可随后使用。在此过程中，观察到一致的催化活性，没有金属浸出。
• Non-linear optical material
  申请人：MITSUBISHI PETROCHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0344735A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  An optical material obtainable by electrically polarizing a high polymer molded article obtained from a composition comprising a copolymer of vinylidene cyanide and at least one comonomer selected from vinyl compounds, other vinylidene compounds and dienes having uniformly dispersed therein from 0.1 to 70% by weight of an organic molecular crystal having nonlinear optical effects, with the total amount of the copolymer and the organic molecular crystal being 100% by weight. The optical material has excellent orientation of the organic molecular crystal, great nonlinear optical effects, and excellent moldability.

  一种光学材料，可通过对高聚物模制件进行电偏振获得，该模制件的组合物包括亚乙烯氰和至少一种共聚物，共聚物选自乙烯基化合物、其他亚乙烯基化合物和二烯，其中均匀分散有 0.1% 至 70% （按重量计）具有非线性光学效应的有机分子晶体，共聚物和有机分子晶体的总量为 100%（按重量计）。这种光学材料具有极佳的有机分子晶体定向性、极佳的非线性光学效应和极佳的成型性。