N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺 | 125664-95-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺
• 中文别名: D-丙酰SULTAM
• 英文名称: N-propionyl-(2R)-bornane-(10,2)-sultam
• 英文别名: (2R)-N-propionylbornane-10,2-sultam；(2R)-N-propionyl bornanesultam；N-propionyl (+)-camphorsultam；1-[(3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-1-propanone；1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)propan-1-one；1-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)propan-1-one；(2R)-N-propanoylbornane-10,2-sultam；(R)-N-propionylbornane-10,2-sultam；N-propionylbornane-10,2-sultam；(S)-N-propionyl-camphorsultam；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 125664-95-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: JEMOGQYNLSWGPL-GIPNMCIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  384.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)propanoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基冰片烷10,2-异亚砜不对称合成α-氨基酸和α- N-羟基氨基酸：以1-氯-1-亚硝基环己烷为实际[NH]等效物

  摘要：

  用六甲基二硅叠氮化钠，1-氯-1-亚硝基环己烷（1）和碳酸氢钠水溶液连续处理N-酰基磺酰胺3。盐酸给出非对映异构纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物5。这些被转换成各种氨基酸7，N-羟基氨基酸8和N -Boc氨基酸9。从N中获得（S，S）-异亮氨酸（17）和（S，S）-2-乙酰氨基-3-苯基丁酸（23）。-crotonoylsultam 15通过1，4-添加有机镁或有机铜试剂，然后用1烯醇化'胺化' 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750622
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺
  参考文献：
  名称：

  晶状体、对映体纯的合成醛醇的硼烷 sultam 定向不对称合成

  摘要：

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  DOI：

  10.1021/ja00163a045

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。
• Non-destructive Removal of the Bornanesultam Auxiliary in ?-SubstitutedN-Acylbornane-10,2-sultanis under Mild Conditions: An efficient synthesis of enantiomerically pure ketones and aldehydes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christophe Darcel、Patrick Rochet、Stephane Rosset、Jef De Brabander

  DOI：10.1002/hlca.19970800502

  日期：1997.8.11

  two-step procedure involving a known mercaptolysis reaction followed by an [Fe(acac)3]-mediated coupling of the resulting S-benzyl thioesters with Grignard reagents. Furthermore, enantiomerically pure aldehydes 23 can be obtained from α-substituted N-acylbornane-10,2-sultams 6via a one-step reduction with (i-Bu)2AIH. No epimerization at the α-chiral center is observed during the cleavage reaction whereby

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。
• Asymmetric synthesis of α-amino acids and α-N-hydroxyamino acids via electrophilic amination of bornanesultam-derived enolates with 1-chloro-1-nitrosocyclohexane.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94411-3

  日期：1990.1

  Successive treatment of N-acylsultams with NaN(TMS)2, l-chloro-1-nitrosocyclohexane () and 1 aq. HCl gave diastereomerically pure, crystalline Nhydroxyamino acid derivatives . Products were converted to various amino acids , an NBOC-amino acid and to N-hydroxyamino acids . (S,S)-Isoleucine () was obtained from N-crotonoylsultam via an organomagnesium- 1,4-addition/enolate trapping process generating

  的连续处理Ñ -acylsultams用的NaN（TMS）2，1-氯-1- nitrosocyclohexane（ ）和1水溶液。HCl得到非对映体纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物。将产物转化为各种氨基酸，N BOC-氨基酸和N-羟基氨基酸。（S，S）-异亮氨酸（）是通过有机镁-1,4-加成/烯醇化物捕获过程从N-巴豆酰基舒马坦中获得的，产生了两个立体异构中心。
• An Efficient Enantioselective Synthesis of (?)-Serricorole
  作者：Wolfgang Oppolzer、In�s Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19930760314

  日期：1993.5.12

  The cigarette beetle pheromone (–)-serricorole (1) has been synthesized in 23% overall yield by an eight-step sequence starting from N-propionylsultam 3. The synthesis features asymmetric anti- and syn-aldolizations 3 4 and 8 9, a non-destructive N-acylsultam cleavage with lithiated ethylphenylsulfone (10 12), and the smooth, Ti-mediated cyclization of β-acyloxy-ketone 2 to dihydropyranone 14.

  香烟甲虫信息素（-）-香三烯（1）已通过从N-丙酰基磺酰胺3开始的八步合成，以23％的总产率合成。合成设有不对称的抗-和顺式-aldolizations 3 4和8 9，一种非破坏性Ñ -acylsultam裂解与锂化ethylphenylsulfone（10 12），和所述平滑，β酰氧基-酮的钛介导的环化2至dihydropyranone 14。