(Z)-(2S,9S,10R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-undec-6-en-1-one | 201936-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(2S,9S,10R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-undec-6-en-1-one
• 英文别名: (Z,2S,9S,10R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylundec-6-en-1-one；(Z,2S,9S,10R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylundec-6-en-1-one
• CAS: 201936-46-1
• 化学式: C₄₄H₆₉NO₅SSi₂
• 分子量: 780.273
• InChiKey: JQSLPIRFHSDKQB-CPSGNPFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,9S,10R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-undec-6-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-(2S,9S,10R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-undec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对埃博霉素A的合成研究：一个C的对映选择性合成7 Ç 15甲醛段

  摘要：

  受保护的C的不对称合成7 C 15埃博霉素A的片段报道，良好总产率10操作。炔基铝诱导的手性环氧化物的打开，然后官能团的重排提供了碘化物18。用N-丙酰基-1链伸长小号- （ - ） - 2，10-樟脑磺19提供的精细的acylsultam 20将其还原和被再氧化，得到受保护的手性醛6适合于羟醛缩合，代表Ç 7 C 15部埃博霉素A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10527-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,9S,10R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-undec-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对埃博霉素A的合成研究：一个C的对映选择性合成7 Ç 15甲醛段

  摘要：

  受保护的C的不对称合成7 C 15埃博霉素A的片段报道，良好总产率10操作。炔基铝诱导的手性环氧化物的打开，然后官能团的重排提供了碘化物18。用N-丙酰基-1链伸长小号- （ - ） - 2，10-樟脑磺19提供的精细的acylsultam 20将其还原和被再氧化，得到受保护的手性醛6适合于羟醛缩合，代表Ç 7 C 15部埃博霉素A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10527-5

文献信息

• Synthetic studies directed towards epothilone A: Enantioselective synthesis of a C7  C15 carboxaldehyde segment
  作者：Panicker Bijoy、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10527-5

  日期：1998.1

  Enantioselective syntheses of a protected C7C15 fragment of epothilone A is reported in ten manipulations in good overall yield. An alkynyl-aluminum induced opening of a chiral epoxide followed by reordering of functionality furnished the iodide 18. Chain elongation with N-propionyl-1S-(−)-2, 10-camphorsultam 19 afforded the elaborated acylsultam 20 which was reduced and reoxidized to furnish a protected

  受保护的C的不对称合成7 C 15埃博霉素A的片段报道，良好总产率10操作。炔基铝诱导的手性环氧化物的打开，然后官能团的重排提供了碘化物18。用N-丙酰基-1链伸长小号- （ - ） - 2，10-樟脑磺19提供的精细的acylsultam 20将其还原和被再氧化，得到受保护的手性醛6适合于羟醛缩合，代表Ç 7 C 15部埃博霉素A.