(2S,3S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one | 125760-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one
• 英文别名: (2R,3R)-1-((6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one；(2S,3S)-1-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one；(2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one；(2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one
• CAS: 125760-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 315.434
• InChiKey: XHZKZPLLKACRQM-HHHUMZEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  450.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 5-(((2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  合成海藻酸，mupirocins，假单酸和硫代小醇的C1-C14片段的统一策略：假单酸单酸甲酯C † •的总合成

  摘要：

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00025k
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 氢氟酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (2S,3S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，结晶的“反”-醛醇，来自N-酰基冰片烷醇：中间体的叔丁基二甲基甲硅烷基-N，O-乙烯酮缩醛的醛醇化和结构。

  摘要：

  ø的-Silylation Ñ -propionylsultam提供纯ZO -silyl- N，O -ketene缩醛其经历路易斯酸促进加成的芳族和脂族醛，得到非对映异构纯的，结晶的“反”醛醇或它们的甲硅烷基醚。氢过氧化物辅助产品的水解/酯化收率对映体纯甲氧基羰基醛醇（，，，）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71218-4

文献信息

• An expedient total synthesis of mupirocin H
  作者：P. Srihari、N. Hari Krishna、Y. Sridhar、A. Krishnam Raju、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c4ra06373b

  日期：——

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mupirocin H is described. The chiron and asymmetric strategies were appropriately utilized for the rapid construction of the novel five-membered lactone with six stereogenic centres. The C3–C5 triol segment was derived directly from readily-available D-ribose, and the chirality at the C6 position was introduced by means of substrate-controlled conjugate

  描述了（+）-莫匹罗星H的有效的立体选择性全合成。适当地利用了卡隆和不对称策略，以快速构建具有六个立体异构中心的新型五元内酯。C3-C5三元醇片段直接来自易于获得的D-核糖，并通过底物控制的共轭物加成引入C6位置的手性。其余的手性中心（C10和C11）是通过Oppolzer的方案获得的，烯烃是通过Julia-Kocienski烯烃生成的。
• Enantiomerically pure, crystalline ‘anti’-aldols from N-acylbornanesultams: aldolization and structure of intermediate t-butyldimethylsilyl-N,O-ketene acetal.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Starkemann、Inès Rodriguez、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71218-4

  日期：1991.1

  O-Silylation of N-propionylsultam provides pure Z O-silyl-N,O-ketene acetal which undergoes Lewis acid promoted addition of aromatic and aliphatic aldehydes to give diastereomerically pure, crystalline “anti” aldols or their silylethers . Hydroperoxide-assisted hydrolysis/esterification of products yields enantiomerically pure methoxycarbonyl aldols (, , , ).

  ø的-Silylation Ñ -propionylsultam提供纯ZO -silyl- N，O -ketene缩醛其经历路易斯酸促进加成的芳族和脂族醛，得到非对映异构纯的，结晶的“反”醛醇或它们的甲硅烷基醚。氢过氧化物辅助产品的水解/酯化收率对映体纯甲氧基羰基醛醇（，，，）。
• A versatile approach to the total synthesis of the pseudomonic acids
  作者：Catherine Mckay、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、Andrew K. Forrest、Peter J. O’Hanlon

  DOI：10.1039/b003094p

  日期：——

  The total synthesis of pseudomonic acid C is described using an approach which gives access to analogues and putative biosynthetic precursors; the key step is installation of the C7 side-chain via alkylation of a trisubstituted δ-lactone with complete stereocontrol and in 85% yield under conditions which avoid the possible competing elimination of a protected hydroxy group β to the carbonyl.

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。
• Efficient asymmetric synthesis of anti-aldols from bornanesultam derived boryl enolates
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philippe Lienard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79339-7

  日期：1993.7

  O-Borylation of N-propionylsultam 1 provides in situ boryl enolate 6 which, at -78-degrees-C in the presence of TiCl4, reacts with aliphatic, aromatic and alpha, beta-unsaturated aldehydes giving mostly crystalline, diastereomerically pure anti-aldols 3.
• A unified strategy for the synthesis of the C1–C14 fragment of marinolic acids, mupirocins, pseudomonic acids and thiomarinols: total synthesis of pseudomonic acid methyl monate C
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1039/c4ob00025k

  日期：——

  A flexible stereoselective approach to the common C1–C14 skeleton present in natural products of the pseudomonic acid family is described. The strategy has been extended and the total synthesis of pseudomonic acid methyl monate C was achieved. The key synthetic reactions utilized include Achmatowicz rearrangement, Johnson–Claisen rearrangement, Julia–Kocienski olefination, and Horner–Wadsworth–Emmons

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。