N-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]bornane-10,2-sultam | 1443773-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (E,2S,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-en-1-one；(E,2S,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-en-1-one
• CAS: 1443773-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄S
• 分子量: 355.499
• InChiKey: JWDVDBMBNJGCMC-GDQLMSHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]bornane-10,2-sultam 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C

  摘要：

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316861
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C

  摘要：

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316861

文献信息

• Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C
  作者：Jhillu Yadav、Anugu Reddy、Kattela Shankar

  DOI：10.1055/s-0032-1316861

  日期：——

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.