(2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)propanoyl>bornane-10,2-sultam | 129505-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)propanoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(hydroxyamino)propan-1-one；(2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(hydroxyamino)propan-1-one
• CAS: 129505-05-1；129568-77-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 302.395
• InChiKey: NLVVCSGXYGMZKT-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)propanoyl>bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以83%的产率得到(2R)-2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过用1-氯-1-亚硝基环己烷对硼烷磺胺衍生的烯酸酯进行电子化胺化反应，可不对称合成α-氨基酸和α-N-羟基氨基酸。

  摘要：

  的连续处理Ñ -acylsultams用的NaN（TMS）2，1-氯-1- nitrosocyclohexane（ ）和1水溶液。HCl得到非对映体纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物。将产物转化为各种氨基酸，N BOC-氨基酸和N-羟基氨基酸。（S，S）-异亮氨酸（）是通过有机镁-1,4-加成/烯醇化物捕获过程从N-巴豆酰基舒马坦中获得的，产生了两个立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94411-3
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)propanoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基冰片烷10,2-异亚砜不对称合成α-氨基酸和α- N-羟基氨基酸：以1-氯-1-亚硝基环己烷为实际[NH]等效物

  摘要：

  用六甲基二硅叠氮化钠，1-氯-1-亚硝基环己烷（1）和碳酸氢钠水溶液连续处理N-酰基磺酰胺3。盐酸给出非对映异构纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物5。这些被转换成各种氨基酸7，N-羟基氨基酸8和N -Boc氨基酸9。从N中获得（S，S）-异亮氨酸（17）和（S，S）-2-乙酰氨基-3-苯基丁酸（23）。-crotonoylsultam 15通过1，4-添加有机镁或有机铜试剂，然后用1烯醇化'胺化' 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750622

文献信息

• Enantioselective Synthesis of ?-N-Alkylamino Acidsvia Sultam-Directed ?Enolate? Hydroxyamination
  作者：Wolfgang Oppolzer、Pedro Cintas-Moreno、Osamu Tamura、Francis Cardinaux

  DOI：10.1002/hlca.19930760113

  日期：1993.2.10

  and sultams 1, were treated with aldehydes in the presence of NaBH3CN to give N-alkylhydroxylamines 5. N,O-Hydrogenolysis of 5 and saponification of 6 furnished (S)-N-alkylamino acids 7 in high optical purity. Similarly, (R)-N-alkylamino acids 12 were obtained from the antipodal acylsultams 8.

  在NaBH 3 CN的存在下，用醛处理容易从非手性酰氯2和阿马酸1中获得的结晶N-羟基氨基酸衍生物4，得到N-烷基羟胺5。Ñ，ø的-Hydrogenolysis 5和皂化6布置（小号） - ñ -烷基氨基酸7在高光学纯度。类似地，（R）-N-烷基氨基酸12从对映体酰基磺酰胺8获得。。
• OPPOLZER, W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 991-994
  作者：OPPOLZER, W.

  DOI：——

  日期：——