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    首页 分子通 按物质功能分类 噻吩类化合物

    噻吩类化合物

    噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。

    相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。

    由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。

    在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。

    噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。

    在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯 4,4-di-n-octyl-2,6-bis(trimethylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole 1160106-15-9 C30H54S2SiSn2
    2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯
    2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(十二烷基)-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩 (4,4-Bis(2-dodecylphenyl)-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 1201921-81-4 C51H78S2Sn2
    2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(十二烷基)-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩
    2,6-二(三丁基锡烷基)二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩 2,6-bis(tri-n-butylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 944257-56-1 C32H56S3Sn2
    2,6-二(三丁基锡烷基)二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩
    2,5-噻吩二甲酸甲酯 Dimethyl thiophene-2,5-dicarboxylate 4282-34-2 C8H8O4S
    2,5-噻吩二甲酸甲酯
    2,5-双（2-丁基辛基）-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 2,5-bis(2-butyloctyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 1354631-87-0 C38H56N2O2S2
    2,5-双（2-丁基辛基）-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
    2,5-双(三甲基锡基)噻吩 2,5-bis-trimethylstannanyl-thiophene 86134-26-1 C10H20SSn2
    2,5-双(三甲基锡基)噻吩
    2,5-双(三甲基锡)噻吩并[3,2-b]噻吩 2,5-bis(trimethylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene 469912-82-1 C12H20S2Sn2
    2,5-双(三甲基锡)噻吩并[3,2-b]噻吩
    2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 1267540-02-2 C54H88N2O2S2
    2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
    2,5-双(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 3,6-di(thien-2-yl)-2,5-di(2-decyltetradecyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 1312588-15-0 C62H104N2O2S2
    2,5-双(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
    2,5-双(2-乙基己基)噻吩 2,5-bis(2-ethylhexyl)thiophene 1415929-75-7 C20H36S
    2,5-双(2-乙基己基)噻吩
    2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 1185885-86-2 C30H40N2O2S2
    2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮
    2,5-二苯基噻吩 2,5-Diphenyl-thiophene 1445-78-9 C16H12S
    2,5-二苯基噻吩
    2,5-二碘噻吩 2,5-diiodothiophene 625-88-7 C4H2I2S
    2,5-二碘噻吩
    2,5-二硼酸噻吩 thiophene-2,5-diboronic acid 26076-46-0 C4H6B2O4S
    2,5-二硼酸噻吩
    2,5-二甲基噻吩-3-羧酸 2,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid 26421-32-9 C7H8O2S
    2,5-二甲基噻吩-3-羧酸
    2,5-二甲基噻吩-3-甲醛 2,5-dimethyl-thiophene-3-carbaldehyde 26421-44-3 C7H8OS
    2,5-二甲基噻吩-3-甲醛
    2,5-二甲基-4-[[(2-噻吩甲基)氨基]磺酰基]-3-呋喃羧酸 2,5-Dimethyl-4-(N-(thiophen-2-ylmethyl)sulfamoyl)furan-3-carboxylic acid 306936-40-3 C12H13NO5S2
    2,5-二甲基-4-[[(2-噻吩甲基)氨基]磺酰基]-3-呋喃羧酸
    2,5-二甲基-3-硫代噻吩磺酰氯 2,5-dimethylthiophene-3-sulfonyl chloride 97272-04-3 C6H7ClO2S2
    2,5-二甲基-3-硫代噻吩磺酰氯
    2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 2,5-dibromothieno[3,2-b]thiophene 25121-87-3 C6H2Br2S2
    2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩
    2,5-二溴噻吩-3-甲醛 2,5-dibromo thiophene-3-carboxaldehyde 1193-69-7 C5H2Br2OS
    2,5-二溴噻吩-3-甲醛
    2,5-二溴噻吩 2,5-dibromothiophen 3141-27-3 C4H2Br2S
    2,5-二溴噻吩
    2,5-二溴-3-（2-乙基己基）噻吩 2,5-dibromo-3-(2-ethylhexyl)thiophene 444177-63-3 C12H18Br2S
    2,5-二溴-3-（2-乙基己基）噻吩
    2,5-二溴-3-辛基噻吩 2,5-dibromo-3-octylthiophene 149703-84-4 C12H18Br2S
    2,5-二溴-3-辛基噻吩
    2,5-二溴-3-癸基噻吩 2,5-dibromo-3-decylthiophene 158956-23-1 C14H22Br2S
    2,5-二溴-3-癸基噻吩
    2,5-二溴-3-甲基噻吩 2,5-dibromo-3-methylthiophene 13191-36-1 C5H4Br2S
    2,5-二溴-3-甲基噻吩
    2,5-二溴-3-己基噻吩 2,5-dibromo-3-hexylthiophene 116971-11-0 C10H14Br2S
    2,5-二溴-3-己基噻吩
    2,5-二溴-3-噻吩甲酸 2,5-dibromothiophene-3-carboxylic acid 7311-70-8 C5H2Br2O2S
    2,5-二溴-3-噻吩甲酸
    2,5-二溴-3-十二烷基噻吩 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene 148256-63-7 C16H26Br2S
    2,5-二溴-3-十二烷基噻吩
    2,5-二溴-3-丁基噻吩 2,5-dibromo-3-butylthiophene 116971-10-9 C8H10Br2S
    2,5-二溴-3-丁基噻吩
    2,5-二溴-3-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩 Thiophene, 2,5-dibromo-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]- 530116-59-7 C9H12Br2O3S
    2,5-二溴-3-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩
    2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 2,5-dibromo-3,4-dinitrothiophene 52431-30-8 C4Br2N2O4S
    2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩
    2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩 2,5-dibromo-3,4-dimethylthiophene 74707-05-4 C6H6Br2S
    2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩
    2,5-二溴-3,4-二氟噻吩 2,5-dibromo-3,4-difluorothiophene 347838-15-7 C4Br2F2S
    2,5-二溴-3,4-二氟噻吩
    2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 174508-31-7 C6H4Br2O2S
    2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩
    2,5-二氰基噻吩 2,5-dicyanothiophene 18853-40-2 C6H2N2S
    2,5-二氰基噻吩
    2,5-二氯噻吩-3-醛 2,5-dichlorothiophene-4-carboxaldehyde 61200-60-0 C5H2Cl2OS
    2,5-二氯噻吩-3-醛
    2,5-二氯噻吩-3-磺酰胺 2,5-dichlorothiophene-3-sulfonamide 53595-68-9 C4H3Cl2NO2S2
    2,5-二氯噻吩-3-磺酰胺
    2,5-二氯噻吩 2,5-diclorothiophene 3172-52-9 C4H2Cl2S
    2,5-二氯噻吩
    2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩 2,5-dichlorothieno[3,2-b]thiophene 39076-88-5 C6H2Cl2S2
    2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩
    2,5-二氯-噻吩-3,4-二羧酸 2,5-Dichlorothiophen-3,4-dicarbonsaeure 36217-24-0 C6H2Cl2O4S
    2,5-二氯-噻吩-3,4-二羧酸
    2,5-二氯-3-甲基噻吩 2,5-Dichloro-3-methylthiophene 17249-90-0 C5H4Cl2S
    2,5-二氯-3-甲基噻吩
    2,5-二氯-3-噻吩甲酸 2,5-dichlorothiophene-3-carboxylic acid 36157-41-2 C5H2Cl2O2S
    2,5-二氯-3-噻吩甲酸
    2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 3-acetyl-2,5-dichlorothiophene 36157-40-1 C6H4Cl2OS
    2,5-二氯-3-乙酰基噻吩
    2,5-二氯-3,4-乙烯基二氧噻吩 2,5-dichloro-3,4-ethylenedioxythiophene 225518-49-0 C6H4Cl2O2S
    2,5-二氯-3,4-乙烯基二氧噻吩
    2,5-二氢-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 2,5-dioctyl-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 1057401-08-7 C30H40N2O2S2
    2,5-二氢-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
    2,5-二乙酰基噻吩 2,5-diacetylthiophene 4927-10-0 C8H8O2S
    2,5-二乙酰基噻吩
    2,5-二乙基噻吩 2,5-diethyl-thiophene 5069-23-8 C8H12S
    2,5-二乙基噻吩
    2,5-二(5-溴噻吩-2-基)噻吩 5,5'-dibromo-2,2':5'2''-terthiophene 98057-08-0 C12H6Br2S3
    2,5-二(5-溴噻吩-2-基)噻吩
    2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮 2,5-bis(2-hexyldecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 1044598-80-2 C46H72N2O2S2
    2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮
    2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(5-溴噻吩基)-吡咯并吡咯二酮 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 1000623-98-2 C46H70Br2N2O2S2
    2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(5-溴噻吩基)-吡咯并吡咯二酮