2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩 | 74707-05-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dimethylthiophene
• CAS: 74707-05-4
• 化学式: C₆H₆Br₂S
• 分子量: 269.988
• InChiKey: NIDAFLYKBAFSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 镍 作用下， 生成 2,6-二甲氧基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  镍和钯-膦配合物催化卤代噻吩的格氏偶联反应合成木脂素骨架

  摘要：

  通过对3,4-二苄基噻吩或2,5-二芳基3,4-二甲基噻吩进行脱硫来制备木脂素骨架，这是通过镍或钯膦络合物催化卤代噻吩的格氏交联反应获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92859-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, computational and electrochemical characterization of a family of functionalized dimercaptothiophenes for potential use as high-energy cathode materials for lithium/lithium-ion batteries

  摘要：

  我们提出了一类基于二巯基噻吩及其衍生物的新型有机硫化合物家族，这些化合物具有多种功能团（电子供体或电子受体基团）和区域化学特性，旨在作为潜在的高能阴极材料，具备足够的充放电循环能力，以用于锂/锂离子可充电电池。本研究的出发点是对聚（3,4-亚乙基双氧噻吩）（PEDOT）在2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑（DMcT）氧化还原反应中的电催化效应进行电化学和计算理解。这些材料的有效氧化还原电位与通过计算建模预测的最高占据分子轨道（HOMO）能级表现出良好的关联。此外，所有研究的化合物在PEDOT膜涂覆的玻碳电极（GCEs）上进行的氧化还原反应均被电催化加速，尽管某些材料的能量输出高于其他材料。通过这种方法，我们识别出了几种表现出明显潜力作为阴极材料的化合物，并表征了参与电催化反应的有机硫化合物与PEDOT膜表面之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1039/b707235j

文献信息

• DEVICE FOR REGULATING THE PASSAGE OF ENERGY
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170267929A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present application relates to a device for regulating the passage of energy from an outside space into an inside space, to compounds, windows and uses of the devices and compounds.

  本发明涉及一种调节能量从外部空间进入内部空间的装置，以及化合物、窗户和该装置及化合物的用途。
• Selective mono-alkylation and arylation of aromatic dihalides by palladium-catalyzed cross-coupling with the Grignard and organozinc reagents
  作者：Akio Minato、Kohei Tamao、Tamio Hayashi、Keizo Suzuki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71521-8

  日期：1980.1

  Dibromobenzene, dibromothiophenes, dichloro- and dibromopyridine are highly selectively mono-alkylated and arylated with Grignard or organozinc reagents in the presence of palladium complexes as catalysts.

  在钯络合物作为催化剂的存在下，用格氏试剂或有机锌试剂将二溴苯，二溴噻吩，二氯吡啶和二溴吡啶高度选择性地单烷基化和芳基化。
• Porphyrin compositions
  申请人：Litz Erik Kyle

  公开号：US20060152149A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Novel metal porphyrin compositions useful as organic phosphors are provided. The novel compositions are prepared from commercially available porphyrin-containing starting materials. In one instance a novel palladium-containing porphyrin composition having a number average molecular weight of greater than 12,000 grams per mole was prepared from 5,10,15,20-tetrakis(3′,5′-di(hydroxy)phenyl)-21H-23H-porphyrin by reaction first with palladium(II) acetylacetonate, followed by reaction with 2-bromo-2-methylpropionyl bromide, and subsequent group transfer reaction of the alpha-bromo ester groups with 9,9-dioctyl-2-vinylfluorene in the presence of CuBr as a radical initiator. The product polymer exhibited a number average molecular weight of 12,884 grams per mole, a weight average molecular weight of 14,338 grams per mole, and a robust red phosphorescent emission. Porphyrin containing copoylmers comprising structural units derived from 9,9-dioctyl-2-vinylfluorene and 9-anthracenylmethyl methacrylate were prepared in a similar fashion.

  提供用作有机荧光体的新型金属卟啉组合物。这些新型组合物是从商业可获得的含卟啉起始原料制备的。在一个实例中，通过首先与醋酸钯(II)反应，然后与2-溴-2-甲基丙酰溴反应，并在CuBr存在下将α-溴酯基团与9,9-二辛基-2-乙烯基芴进行基团转移反应，制备了一个平均分子量大于12,000克/摩尔的新型含钯卟啉组合物，起始原料为5,10,15,20-四(3′,5′-二(羟基)苯基)-21H-23H-卟啉。该产物聚合物的平均分子量为12,884克/摩尔，重均分子量为14,338克/摩尔，具有稳健的红色磷光发射。类似地制备了含卟啉的共聚物，其结构单元源自9,9-二辛基-2-乙烯基芴和9-蒽甲基丙烯酸甲酯。
• 一种五元杂环基化合物及其制备方法，有机电致发光器件及元件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN112979623B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明提供了一种五元杂环基化合物及其制备方法，有机电致发光器件及元件。本发明提供的五元杂环基化合物，含有五元杂环核心，连接刚性官能团，突破传统CPL材料的芳胺类结构限制，由于较强的吸电子能力和较规整的对称性，保证了HOMO轨道、LUMO轨道的电子云高度重叠，使得极化率及折射率非常高，还具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，应用于OLED器件的CPL层后，能够有效提升OLED器件的光取出效率，降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、亮度和使用寿命。本发明提供的五元杂环基化合物还可用作OLED器件的空穴阻挡层或电子传输层，能够有效提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升器件的发光效率和使用寿命。
• Straightforward Synthesis, Electrochemical Properties, and Gel Formation of Thiacalix[<i>n</i> ]thiophenes
  作者：Masashi Hasegawa、Yoshiki Honda、Ryota Inoue、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1002/asia.201501347

  日期：2016.3.4

  A facile synthetic approach toward thiacalix[n]thiophene homologues (n=4–6) is presented herein. Pd‐catalyzed coupling of 2,5‐dibromothiophene derivatives with stannyl sulfide gave various thiacalix[n]thiophenes in good yields. The optical and electrochemical properties of the produced cavitands were investigated. Furthermore, gelation was observed in some solvents.

  本文介绍了一种简便的合成方法，用于处理噻菌灵[ n ]噻吩同系物（n = 4-6）。钯催化的2,5-二溴噻吩衍生物与苯乙烯基硫醚的偶联制得了各种噻唑烷[ n ]噻吩，收率很高。研究了所产生的空洞的光学和电化学性质。此外，在某些溶剂中观察到凝胶化。