2,5-双（2-丁基辛基）-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 | 1354631-87-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-双（2-丁基辛基）-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 2,5-bis(2-butyloctyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-butyloctyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1354631-87-0
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₂S₂
• 分子量: 637.007
• InChiKey: MJAMVCSFPRWISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双（2-丁基辛基）-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-双（2-丁基辛基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于单结和串联聚合物太阳能电池的苯并二噻吩和二酮吡咯并吡咯基低带隙聚合物的系统研究

  摘要：

  与单结电池相比，串联太阳能电池架构是收集更广泛的太阳光谱部分并更好地利用光子能量的有效方式。在这里，我们介绍了一系列专门用于串联聚合物太阳能电池的新型低带隙聚合物的设计、合成和表征。这些聚合物具有基于苯并二噻吩 (BDT) 和二酮吡咯并吡咯 (DPP) 单元的主链。烷基噻吩基和烷基苯基部分被结合到 BDT 单元上，分别形成 BDTT 和 BDTP 单元；呋喃部分取代噻吩并入 DPP 单元以形成 FDPP 单元。使用 BDTT、BDTP、FDPP 和 DPP 单元通过 Stille 偶联聚合制备低带隙聚合物（带隙 = 1.4-1.5 eV）。这些结构改变导致聚合物具有不同的光学、电化学、和电子特性。制造了单结太阳能电池，并通过添加 1,8-二碘辛烷 (DIO) 作为添加剂优化了聚合物：PC(71)BM 活性层形态。在单层光伏器件中，它们的功率转换效率 (PCE) 为 3-6%。当聚合物应用于串联太阳能电池时，PCEs

  DOI：

  10.1021/ja301460s
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-双（2-丁基辛基）-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于单结和串联聚合物太阳能电池的苯并二噻吩和二酮吡咯并吡咯基低带隙聚合物的系统研究

  摘要：

  与单结电池相比，串联太阳能电池架构是收集更广泛的太阳光谱部分并更好地利用光子能量的有效方式。在这里，我们介绍了一系列专门用于串联聚合物太阳能电池的新型低带隙聚合物的设计、合成和表征。这些聚合物具有基于苯并二噻吩 (BDT) 和二酮吡咯并吡咯 (DPP) 单元的主链。烷基噻吩基和烷基苯基部分被结合到 BDT 单元上，分别形成 BDTT 和 BDTP 单元；呋喃部分取代噻吩并入 DPP 单元以形成 FDPP 单元。使用 BDTT、BDTP、FDPP 和 DPP 单元通过 Stille 偶联聚合制备低带隙聚合物（带隙 = 1.4-1.5 eV）。这些结构改变导致聚合物具有不同的光学、电化学、和电子特性。制造了单结太阳能电池，并通过添加 1,8-二碘辛烷 (DIO) 作为添加剂优化了聚合物：PC(71)BM 活性层形态。在单层光伏器件中，它们的功率转换效率 (PCE) 为 3-6%。当聚合物应用于串联太阳能电池时，PCEs

  DOI：

  10.1021/ja301460s

文献信息

• Diketopyrrolopyrrole-based acceptors with multi-arms for organic solar cells
  作者：Po Sun、Xiangzhi Li、Yulong Wang、Haiquan Shan、Jiaju Xu、Changmei Liu、Cong Zhang、Fei Chen、Zongxiang Xu、Zhi-kuan Chen、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8ra03792b

  日期：——

  spirobifluorene (SBF) unit as the core and one, two, and four diketopyrrolopyrrole dicyanovinyl (DPPDCV) units as the arms have been designed and synthesized for solution-processed bulk-heterojunction (BHJ) solar cells. The UV-Vis absorption and cyclic voltammetry measurement of these compounds showed that all these compounds have an intense absorption band over 300–750 nm with a LUMO energy level at around −3

  三个小分子SBF-1DPPDCV、SBF-2DPPDCV和SBF-4DPPDCV由一个螺二芴 (SBF) 单元作为核心和一个、两个和四个作为臂的二酮吡咯并吡咯二氰基乙烯基 (DPPDCV) 单元组成，用于溶液处理体异质结 (BHJ) 太阳能电池。这些化合物的紫外-可见吸收和循环伏安法测量表明，所有这些化合物都具有超过 300-750 nm 的强吸收带，LUMO 能级约为-3.87 eV。当与 PTB7-Th 作为供体配对时，基于 PTB7-Th 制造的器件：  SBF-4DPPDCV共混物的 PCE 为 3.85%，这是在没有额外处理的三个 DPP 受体制造器件中功率转换效率 (PCE) 最高的。具有SBF-1DPPDCV和SBF-2DPPDCV受体的器件分别显示 SBF-1DPPDCV 和SBF - 2DPPDCV的 PCE 较低，分别为 0.26%和 0.98% 。SBF-4DPPDCV的三维
• 9-Fluorenone and 9,10-anthraquinone potential fused aromatic building blocks to synthesize electron acceptors for organic solar cells
  作者：Thu Trang Do、Kira Rundel、Qinying Gu、Eliot Gann、Sergei Manzhos、Krishna Feron、John Bell、Christopher R. McNeill、Prashant Sonar

  DOI：10.1039/c6nj03938c

  日期：——

  used two novel fused aromatic conjugated electron withdrawing moieties 9-fluorenone and 9,10-anthraquinone, respectively, to design two non-fullerene acceptors and evaluated their viability in solution-processable organic solar cells (OSCs). 9-Fluorenone and 9,10-anthraquinone were used as core electron withdrawing blocks in combination with another common strong electron accepting diketopyrrolopyrrole

  在这项工作中，我们首次使用了两个新颖的稠合芳族共轭电子吸电子部分9-芴酮和9,10-蒽醌，设计了两个非富勒烯受体，并评估了它们在溶液可加工有机太阳能电池（OSC）中的生存能力。 ）。将9-氟酮和9,10-蒽醌与另一个常见的强电子接受二酮吡咯并吡咯（DPP）封端基团结合用作核心吸电子嵌段。化合物6,6'-（5,5'-（9-oxo-9 H-芴-2,7-二基）双（噻吩-5,2-二基））双（2,5-双（2-丁基辛基）-3-（噻吩-2-基）吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮）（DPP-FN-DPP）和6,6'-（5,5'-（9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2,6-diyl）bis（thiophene-5,2-diyl））bis（2,5-bis通过铃木合成了（2-丁基辛基）-3-（噻吩-2-基）吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5
• 전도성 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101595919B1

  公开（公告）日：2016-02-29

  본 발명은 낮은 밴드갭을 갖는 전도성 유기 반도체 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지에 관한 것으로서, 본 발명은 정공이동도가 우수하고, 낮은 밴드갭을 가지며, 광흡수영역이 넓고, 적절한 분자 준위를 갖는 다이싸이에노벤조다이싸이오펜 유도체 화합물을 제공함에 따라, 유기 광센서(OPD), 유기발광다이오드(OLED), 유기박막트랜지스터(OTFT), 유기태양전지 등의 유기 광전자소자용 재료로 활용될 수 있다. 나아가, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 유기태양전지를 제공함으로써, 높은 에너지변환효율(power conversion efficiency, PCE)를 구현할 수 있다.

  本发明涉及具有低带隙的导电性有机半导体材料的化合物以及包含该化合物的有机太阳能电池，本发明提供了一种具有优异载流子迁移率、低带隙、广泛光吸收区域和适当分子能级的二噁烯苯并二噁烯硫醚诱导体化合物，可用作有机光传感器(OPD)、有机发光二极管(OLED)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机太阳能电池等有机光电子器件的材料。此外，本发明通过提供包含上述化合物的有机太阳能电池，可以实现高能量转换效率(PCE)。
• 二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103360397B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物的制备方法及其作为光电转换活性层中小分子电子给体材料在有机本体异质结太阳能电池中的应用。本发明通过二噻吩基吡咯并吡咯二酮与萘基衍生物的偶联，使得所制备的材料具有良好的可见-近红外光的吸收性能、较高的空穴迁移率、溶解性和光电转换效率。本发明的制备方法通过Suzuki偶联等反应得到目标产物。本发明的合成方法简单、结构明确、易于提纯，在简单分子中实现了较高的光电转换性能，在低成本有机太阳能电池的应用上具有潜在应用前景。
• 多维新型电子传输材料
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106432283A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一类新型多维电子传输材料的制备方法，本发明通过具有多位点的二位或三维空间结构的内核与具有吸电子能力的基团结构进行模块化拼接反应。通过对内核和基团的改变，进一步调控分子能级，增强电子离域，增大对可见光的吸收，提高电子迁移率，并且在与给体材料匹配时得到有利于激子分离及传输的形貌。最终可优化出用于不同有机电子器件的电子传输材料。