2,5-二溴-3-十二烷基噻吩 | 148256-63-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二溴-3-十二烷基噻吩
• 中文别名: 2,5-二溴-3-十二顽基噻吩；2,5-二溴-3-十二基噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene
• CAS: 148256-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₆Br₂S
• mdl: MFCD00274315
• 分子量: 410.256
• InChiKey: ZIZGNWAMVWNAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C/2.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.321 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在2-8 ºC下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-二溴-3-十二烷基噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H26Br2S
分子式
: 410.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
135 °C 在 3.3 hPa
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.321 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：导电聚合物前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3-十二烷基噻吩 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-bis((E)-2-(5-bromo-3-dodecylthiophen-2-yl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可加工有机薄膜晶体管的聚(1,4-双((E)-2-(3-十二烷基噻吩-2-基)乙烯基)苯)

  摘要：

  H-NMR、IR和元素分析。该聚合物可溶于特定的有机溶剂。聚合物的重均分子量 (MW) 为 11,000，多分散性为 1.82。紫外-可见吸收光谱在 428 nm（溶液中）和 438 nm（薄膜中）处显示出最大吸收。通过测量循环伏安法 (CV)，聚合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 能量为 -5.36 eV。溶液处理的聚合物薄膜晶体管器件的迁移率为 8.59 × 10

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1659
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-二溴-3-十二烷基噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯噻吩基两亲分子的合成和中间相行为

  摘要：

  使用Ni（II）合成了由刚性2-苯基噻吩核组成的新型两亲分子，该分子具有连接在苯环上的极性柔性三（氧化乙烯）部分和另一侧连接到噻吩环的一个或两个烷基链Pd（0）催化偶联反应为关键步骤。三（氧亚乙基）部分分别被羟基，羧酸钠基团和羧酸锂基团封端。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了这些物质的热致和溶剂诱导的液晶行为。因此，研究了连接至三（氧化乙烯）部分的端基的影响以及烷基链的长度和数目对中间相行为的影响。单烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示近晶A相，双烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示热六方六角柱状中间相，而在单链和双烷基碳酸锂端基衍生物中均发现柱状中间相。建立了六方柱状中间相的分子组织模型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280021

文献信息

• Elucidating the Structure-Property Relationships of Donor-π-Acceptor Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs) through Rapid Library Synthesis by a One-Pot Procedure
  作者：Shinichiro Fuse、Sakae Sugiyama、Masato M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Ryuzi Katoh、Tatsuo Kaiho、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201402093

  日期：2014.8.18

  The creation of organic dyes with excellent high power conversion efficiency (PCE) is important for the further improvement of dye‐sensitized solar cells. We wish to describe the rapid synthesis of a 112‐membered donor‐π‐acceptor dye library by a one‐pot procedure, evaluation of PCEs, and elucidation of structure–property relationships. No obvious correlations between ε, and the η were observed, whereas

  具有出色的高功率转换效率（PCE）的有机染料的产生对于进一步改善染料敏化太阳能电池非常重要。我们希望描述通过一锅法，PCE的评估以及结构与属性之间关系的阐明来快速合成112个成员的供体π受体染料库。没有观察到ε与η之间有明显的相关性，而染料的HOMO和LUMO水平对于η至关重要。具有更高的E HOMO阳性和E LUMO <-0.80 V的染料具有更高的PCE。适当的驱动力对于高J sc至关重要，它是高η时最重要的参数。E HOMO和E LUMO的上述标准对于创建高PCE染料应该是有用的。然而，这不足以确定供体，π和受体嵌段的最佳组合。组合合成和评估对于确定最佳染料很重要。
• Synthesis and characterization of poly(1,4-bis((E)-2-(3-dodecylthiophen-2-yl)vinyl)benzene) derivatives
  作者：Min-Jung Lee、Moon Seong Kang、Min-Ki Shin、Jong-Won Park、Dae Sung Chung、Chan Eun Park、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1002/pola.24174

  日期：——

  New amorphous semiconducting copolymers, poly(9,9‐dialkylfluorene)‐alt‐(3‐dodecylthienyl‐divinylbenzene‐3‐dodecylthienyl) derivatives (PEFTVB and POFTVB), were designed, synthesized, and characterized. The structure of copolymers was confirmed by H NMR, IR, and elemental analysis. The copolymers showed very good solubility in organic solvents and high thermal stability with high Tg of 178–185 °C. The

  设计，合成和表征了新型无定形半导体共聚物，聚（9,9-二烷基芴）-alt-（3-十二烷基噻吩基-二乙烯基苯-3-3-十二烷基噻吩基）衍生物（PEFTVB和POFTVB）。共聚物的结构通过1 H NMR，IR和元素分析确认。该共聚物在有机溶剂中显示出非常好的溶解性，并且在高T g的情况下具有高热稳定性178–185°C。发现PEFTVB的重均分子量为107,900，多分散度为3.14，而POFTVB的重均分子量为76,700，多分散度为3.31。紫外可见吸收研究表明，PEFTVB在428 nm（溶液中）和435 nm（膜中）有最大吸收，而POFTVB在430 nm（溶液中）和436 nm（膜中）有最大吸收。光致发光研究表明，PEFTVB在498 nm（溶液中）和557 nm（膜中）发射，而POFTVB在498 nm（溶液中）和536 nm（膜中）发射。经溶液处理的薄膜晶体管对于基于PEFTVB的器件显示出2×10
• Non-linear absorption of 2,5-dialkynyl thiophenes
  作者：Per Lind、Anders Eriksson、Cesar Lopes、Bertil Eliasson

  DOI：10.1002/poc.881

  日期：2005.5

  calculations show a greater increase of the OPL and γ effects from compound 5 to 6 than from 6 to 7. For these compounds, which differ mainly by the length of the π-electron system, the magnitude of non-linear absorption seems to be well correlated with several properties of the electronic ground state estimated by standard ab initio molecular orbital calculations, as well as with γ values from the semi-empirical

  合成了三个二芳基炔基取代的噻吩，并研究了这些化合物的溶液在532 nm处的光功率限制（OPL）效应。讨论了OPL和从基于分子轨道的计算中获得的参数之间的关系。半经验计算表明，由于环间扭曲，这些化合物可具有广泛的构象分布，但是尽管有环扭曲，第二超极化率（γ）仍很明显。该计算暗示被烷基取代可以导致增强的γ值。测量和计算显示的OPL和γ效应更大的增加，从化合物5至6比从6至7。对于这些化合物，它们的主要区别在于π电子系统的长度，非线性吸收的幅度似乎与通过标准的从头算分子轨道计算以及与半经验计算得出的γ值。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Influence of donor-acceptor conjugation between thiophene-phthalazinone structures containing Sp³ CN bond on the frontier orbital levels and optic-electronic properties
  作者：Jianhua Han、ShengLi Cheng、Cheng Liu、Jinyan Wang、Xigao Jian

  DOI：10.1002/pola.28237

  日期：2016.11.1

  and three Donor–Acceptor (D–A) conjugated fluoropolymers via Classical Aromatic Nucleophilic Displacement Polymerization (CANDP) method were successfully synthesized. These polymers exhibit excellent thermostability. The 5% weight loss temperature of PDT2TF under nitrogen atmosphere is high, up to 470 °C. This is due to that the D–A conjugation between thiophene‐phthalazinone units affects its resonance

  在此，提出了一种电子不足的酞菁酮单元，其中包含一个独特的Sp 3杂化氮原子作为切断醚键的受体，并通过经典的芳香亲核取代聚合法（CANDP）制备了三种供体-受体（D-A）共轭含氟聚合物。成功合成。这些聚合物表现出优异的热稳定性。在氮气气氛下，PDT2TF的5％失重温度很高，最高可达470°C。这是因为噻吩-酞嗪酮单元之间的D–A共轭会影响其共振能并稳定噻吩-酞嗪酮的结构。这三种含氟聚合物在溶液和薄膜状态下的可见光区域均显示强吸收和荧光。带隙（E g）由于酞嗪酮单元中Sp 3氮原子具有良好的电子通讯特性，因此这些聚合物比其相应的二-NH封端的单体要窄。PDT3TF的E g值降至2.03 eV。这些结果表明，酞嗪酮单元是一种有效的受体，与噻吩单元相比可能表现出强大的D–A效应。而且，酞嗪酮中的Sp 3氮原子显示出良好的电子波功能和电荷传输性质。此容易CANDP合成方法与SP结合3 Ç N键连接
• Stimuli-Responsive Azulene-Based Conjugated Oligomers with Polyaniline-like Properties
  作者：Elizabeth Amir、Roey J. Amir、Luis M. Campos、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja203267g

  日期：2011.7.6

  Novel azulene building blocks, prepared via the cycloaddition of thiophene-S,S-dioxides and fulvenes, allow for incorporation of the seven-membered ring of the azulene nucleus directly into the backbone of conjugated materials. This unique mode of incorporation gives remarkably stable, stimuli-responsive materials upon exposure to acid. This simple doping/dedoping strategy provides for effective optical

  通过噻吩-S、S-二氧化物和富烯的环加成反应制备的新型菘烯结构单元允许将茚核的七元环直接结合到共轭材料的主链中。这种独特的掺入方式在暴露于酸时提供了非常稳定的刺激响应材料。这种简单的掺杂/去掺杂策略提供了有效的光学带隙控制和开/关荧光切换，让人想起聚苯胺。