2,5-二溴-3-癸基噻吩 | 158956-23-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二溴-3-癸基噻吩
• 中文别名: 2,5-二溴-3-N-癸基噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-decylthiophene
• CAS: 158956-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂S
• mdl: MFCD00274314
• 分子量: 382.203
• InChiKey: CQDSRZZKSUNTSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.372 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  避免与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，储存在阴凉干燥处。冷藏时温度应保持在2-8℃。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-Dibromo-3-decylthiophene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H22Br2S
分子式
: 382.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Dibromo-3-decylthiophene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 158956-23-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
168 - 170 °C 在 3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.372 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：导电聚合物前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3-癸基噻吩 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 4-bromo-5-(2-(3-bromo-5-formyl-4-decylthiophen-2-yl)vinyl)-3-decylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过无环二烯复分解 (ADMET) 聚合的区域规则聚（噻吩亚乙烯基）（rr-PTV）以及烷基侧链对聚合物分子量和溶解度的影响

  摘要：

  聚（亚苯基亚乙烯基）（PTV）是原型共轭聚合物（CP）之一，但受到的关注相对较少。在 PTV 结构中每对相邻的噻吩单元之间插入一个小的双键可能允许噻吩环的直接功能化，这可以微调聚合物的电子特性，而不会显着影响主链平面度。然而，导致这种定制设计的 PTV 的合成方法很少。在本文中，我们报告了一种新的合成策略，该策略可在每个噻吩单元上产生一系列带有溴原子和不同烷基侧链的区域规则 (rr) PTV。该方法从合成定义明确的二聚体单体开始，这些单体在 ADMET 聚合时产生 rr-PTV。单体和聚合物完全通过核磁共振和吸收光谱表征。我们发现线性和轻微支化的烷基链在聚合过程中导致沉淀，因此由于聚合物溶解度有限而导致表观分子量低，而长支化和庞大的甲硅烷基-烷基醚链导致 PTV 具有更大的溶解度和更高的分子量。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.124150
• 作为产物：
  描述：

  3-癸基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2,5-二溴-3-癸基噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过无环二烯复分解聚合反应制备高分子量聚（2,5-噻吩亚乙烯基）的Cis / Cis-2,5-二丙烯基噻吩单体

  摘要：

  据报道，通过还原二丙炔基噻吩前体可以合成仅具有顺式-双键构型的2,5-二丙烯基噻吩单体。人们发现Lindlar的催化剂完全无效，而包含活性锌的溶解金属方法可成功地将炔烃还原成顺式烯烃，且收率高，选择性好。单体的无环二烯复分解聚合提供了高分子量的聚（2,5-亚噻吩基亚乙烯基）聚合物。

  DOI：

  10.1002/pola.27042

文献信息

• A comparison of the properties of two structurally equivalent but regiochemically different mono‐alkylated polybithiophenes prepared through AABB‐type stille polycondensation
  作者：Pamela M. Lundin、Gaurav Giri、Zhenan Bao

  DOI：10.1002/pola.26448

  日期：2013.2.15

  cases the orientation of the side‐chains. To study how this control can impact polymer properties, two poly(monodecyl‐2,2′‐bithiophene) polymers have been synthesized through Stille AABB‐type polycondensations of 2,5‐bis(trimethylstannyl)thiophene with different monomers. The alkyl side‐chains are located on every other thiophene, but polymer 1 consists of both head‐to‐tail and head‐to‐head dyads, whereas

  以前具有单烷基化联噻吩的聚合物的途径是通过氧化或AB型交叉偶联聚合反应合成单烷基-2,2'-联噻吩单体。最终的聚合物区域化学会影响聚合物侧链的位置和方向。相反，AABB型交叉偶联聚合可以控制侧链的位置，在某些情况下还可以控制侧链的方向。为了研究这种控制方式如何影响聚合物性能，通过2,5-双（三甲基锡烷基）噻吩与不同单体的Stille AABB型缩聚反应合成了两种聚（单癸基-2,2'-联噻吩）聚合物。烷基侧链位于每一个其他的噻吩上，但是聚合物1由头对尾和头对头二联体组成，而聚合物2仅由头对头二联体组成。1 H NMR，13 C NMR和异核单量子相关光谱用于确认和对比聚合物的区域化学。使用紫外可见光谱，差示扫描量热法和掠入射X射线衍射分析了这两种聚合物的物理性质。发现聚合物2在溶液中的凝集作用明显大于1，并且显示出不同的热性质。但是，聚合物1和2的薄膜性质非常相似，具有几乎相同的UV-vis
• Solution-processable indenofluorenes and methods to generate solution-processable indenofluorenes
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US11312820B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  In an embodiment, a composition is provided that includes an indenofluorene moiety; an alkyl radical, an aryl radical, or a heteroaryl radical chemically bound to the indenofluorene moiety; and an electron donor moiety bound to the indenofluorene moiety. In another embodiment, a device is provided that includes compositions described herein. In another embodiment, a method of forming a donor-acceptor small molecule or a donor-acceptor copolymer is provided that includes forming an indenofluorene moiety; forming an electron donor moiety; and reacting the indenofluorene moiety with the electron donor moiety in a cross-coupling reaction.

  在一个实施方案中，提供了一种组合物，其中包括茚芴分子；与茚芴分子化学结合的烷基、芳基或杂芳基；以及与茚芴分子结合的电子供体分子。在另一个实施方案中，提供了一种包括本文所述组合物的装置。在另一个实施方案中，提供了一种形成供体-受体小分子或供体-受体共聚物的方法，该方法包括形成茚芴分子；形成电子供体分子；以及在交叉偶联反应中使茚芴分子与电子供体分子反应。
• Image making medium
  申请人：——

  公开号：US20030035917A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to an image support medium for creation of an aesthetic image that is an work or object for display. This support medium includes a polymer in an amount sufficient to enable the image to have at least one aesthetic element. In different embodiments, the image support medium is an image support stabilizer, the polymer is a synthetic absorbent or conductive polymer, or the polymer is a transparent or synthetic translucent polymer and a property of this transparent or translucent polymer is enhanced to facilitate the creation or preservation of the image by at least one stabilizer. The invention also relates to a method for preparing this image support medium. The method includes forming a reaction mixture comprising a monomer in an amount sufficient to provide or enable the image to have an aesthetic element, and processing the reaction mixture into a 2- or 3-dimensional shape.

  本发明涉及一种图像支持介质，用于创建作为作品或展示对象的美学图像。这种支撑介质包括一种聚合物，其用量足以使图像具有至少一种审美元素。在不同的实施例中，图像支持介质是一种图像支持稳定剂，聚合物是一种合成的吸收性或导电性聚合物，或者聚合物是一种透明或合成的半透明聚合物，并且这种透明或半透明聚合物的特性被至少一种稳定剂增强，以促进图像的创建或保存。本发明还涉及一种制备这种图像支持介质的方法。该方法包括形成由单体组成的反应混合物，其用量足以提供或使图像具有美学元素，并将反应混合物加工成 2 维或 3 维形状。
• Regiocontrolled Synthesis of Poly(3-alkylthiophenes) Mediated by Rieke Zinc: Their Characterization and Solid-State Properties
  作者：Tian-An Chen、Xiaoming Wu、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/ja00106a027

  日期：1995.1

  A systematically regiocontrolled synthesis of poly(3-alkylthiophenes) (P3AT) mediated by Rieke zinc is reported. Rieke zinc undergoes oxidative addition to 2,5-dibromo-3-alkylthiophene or 2-bromo-5-iodo-3-alkylthiophene regioselectively to afford 2-bromo-5-(bromozincio)-3-alkylthiophene (2) or 2-bromo-5-(iodozincio)-3-alkylthiophene (10). The intermediate 2 or 10 can be polymerized catalytically to a series of regiospecific poly(3-alkylthiophenes) using different catalysts. The regioregularity of the polymer chain is solely controlled by the structure of the catalyst. An almost completely regioregular head-to-tail (HT) P3AT (4) is obtained by using Ni(DPPE)Cl-2 ([1,2-bis-(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) chloride). Use of Pd(DPPE)Cl-2 leads to a reduction in the regioregularity (70:30 HT/HH), while using Ni(PPh(3))(4) also leads to a much reduced regioregular P3AT (63:35 HT/HH). A totally regiorandom (50:50 HT/HH) P3AT (5) is afforded by using Pd(PPh(3))(4). The poly(3-butylthiophene) 4a is a 97% HT regioregular polymer. Other poly(3-alkylthiophenes) (alkyl = hexyl (4b), octyl (4c), decyl (4d), dodecyl (4e), and tetradecyl (4f)) are regioregular P3ATs with the HT linkage larger than 98.5% based on NMR analysis. Electronic absorption, X-ray diffraction, and crossed polarizing micrograph studies show that the cast films of the regioregular P3ATs (4) are self-organized, crystalline, flexible, and bronze-colored films with a metallic luster, while that of the regiorandom P3ATs (5) are amorphous and orange-colored films. The regioregular P3ATs exhibit a small bandgap (1.7 eV) which is 0.4 eV lower than that of regiorandom P3ATs (2.1 eV). Regioregular HT P3ATs have considerably improved electroconductivity and other physical properties over regiorandom P3ATs.
• SOLUTION-PROCESSABLE INDENOFLUORENES AND METHODS TO GENERATE SOLUTION-PROCESSABLE INDENOFLUORENES
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20200190254A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  In an embodiment, a composition is provided that includes an indenofluorene moiety; an alkyl radical, an aryl radical, or a heteroaryl radical chemically bound to the indenofluorene moiety; and an electron donor moiety bound to the indenofluorene moiety. In another embodiment, a device is provided that includes compositions described herein. In another embodiment, a method of forming a donor-acceptor small molecule or a donor-acceptor copolymer is provided that includes forming an indenofluorene moiety; forming an electron donor moiety; and reacting the indenofluorene moiety with the electron donor moiety in a cross-coupling reaction.