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    首页 分子通 按物质功能分类 噻吩类化合物

    噻吩类化合物

    噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。

    相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。

    由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。

    在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。

    噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。

    在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    2-苯甲酰噻吩 2-Benzoylthiophene 135-00-2 C11H8OS
    2-苯甲酰噻吩
    2-苯基噻吩 2-phenylthiophene 825-55-8 C10H8S
    2-苯基噻吩
    2-苄基噻吩 2-benzylthiophene 13132-15-5 C11H10S
    2-苄基噻吩
    2-羟基-5-溴噻吩 5-bromothiophen-2-ol 1313392-39-0 C4H3BrOS
    2-羟基-5-溴噻吩
    2-羟基-2,2-双(2-噻吩)乙酸 2-hydroxy-2,2-di(thiophen-2-yl)acetic acid 4746-63-8 C10H8O3S2
    2-羟基-2,2-双(2-噻吩)乙酸
    2-羟基-1,2-二(2-噻吩基)乙烷-1-酮 thenoin 27761-02-0 C10H8O2S2
    2-羟基-1,2-二(2-噻吩基)乙烷-1-酮
    2-碘噻吩 2-Iodothiophene 3437-95-4 C4H3IS
    2-碘噻吩
    2-碘-苯并[b]噻吩 2-iodobenzothiophene 36748-89-7 C8H5IS
    2-碘-苯并[b]噻吩
    2-碘-5-甲基噻吩 2-iodo-5-methylthiophene 16494-36-3 C5H5IS
    2-碘-5-甲基噻吩
    2-硫苯基噻吩 2-(Phenylthio)thiophene 16718-12-0 C10H8S2
    2-硫苯基噻吩
    2-硝基噻吩-4-腈 4-nitrothiophene-2-carbonitrile 42137-24-6 C5H2N2O2S
    2-硝基噻吩-4-腈
    2-硝基噻吩-4-甲醛 5-nitrothiophene-3-carboxaldehyde 75428-45-4 C5H3NO3S
    2-硝基噻吩-4-甲醛
    2-硝基噻吩 2-nitrothiophene 609-40-5 C4H3NO2S
    2-硝基噻吩
    2-硝基乙烯基噻吩 2-(2-nitroethenyl)thiophene 874-84-0 C6H5NO2S
    2-硝基乙烯基噻吩
    2-甲醇-4-甲基噻吩 (4-methylthiophen-2-yl)methanol 74395-18-9 C6H8OS
    2-甲醇-4-甲基噻吩
    2-甲酰胺-5-(2-巯基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩 5-(2-mercapto-4-thiazolyl)thiophene-2-carboxamide 52560-89-1 C8H6N2OS3
    2-甲酰胺-5-(2-巯基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩
    2-甲酰基噻吩-3-羧酸 2-formylthiophene-3-carboxylic acid 19991-69-6 C6H4O3S
    2-甲酰基噻吩-3-羧酸
    2-甲氧基噻吩 2-methoxythiophene 16839-97-7 C5H6OS
    2-甲氧基噻吩
    2-甲巯基吩噻嗪 2-(methylthio)-10H-phenothiazine 7643-08-5 C13H11NS2
    2-甲巯基吩噻嗪
    2-甲基苯并噻吩 2-Methylbenzothiophene 1195-14-8 C9H8S
    2-甲基苯并噻吩
    2-甲基苯并[b]噻吩-3-羧醛 2-methylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 30446-99-2 C10H8OS
    2-甲基苯并[b]噻吩-3-羧醛
    2-甲基磺酰噻吩 2-(methylsulfonyl)thiophene 38695-60-2 C5H6O2S2
    2-甲基磺酰噻吩
    2-甲基四氢噻吩 2-methylthiolane 1795-09-1 C5H10S
    2-甲基四氢噻吩
    2-甲基噻吩并噻唑 methyl-2 thieno<2,3-d>thiazole 61612-02-0 C6H5NS2
    2-甲基噻吩并噻唑
    2-甲基-5-苯基噻吩 2-methyl-5-phenylthiophene 5069-26-1 C11H10S
    2-甲基-5-苯基噻吩
    2-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 332099-14-6 C8H7NO2S
    2-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸
    2-甲基-3-噻吩甲酸甲酯 methyl 2-methylthiophene-3-carboxylate 53562-51-9 C7H8O2S
    2-甲基-3-噻吩甲酸甲酯
    2-甲基-3-噻吩甲酸乙酯 ethyl 2-methyl-thiophene-3-carboxylate 19432-66-7 C8H10O2S
    2-甲基-3-噻吩甲酸乙酯
    2-甲基-3-噻吩甲酸 2-methylthiophene-3-carboxylic acid 1918-78-1 C6H6O2S
    2-甲基-3-噻吩甲酸
    2-溴苯并噻吩 2-bromo-1-benzothiophene 5394-13-8 C8H5BrS
    2-溴苯并噻吩
    2-溴甲基噻吩 2-thenyl bromide 45438-73-1 C5H5BrS
    2-溴甲基噻吩
    2-溴噻吩并[3,2-b]噻吩 2-bromothieno[3,2-b]thiophene 25121-82-8 C6H3BrS2
    2-溴噻吩并[3,2-b]噻吩
    2-溴噻吩-5-甲醇 (5-bromothien-2-yl)methanol 79387-71-6 C5H5BrOS
    2-溴噻吩-5-甲醇
    2-溴噻吩-4-甲醛 5-bromo-3-thiophenecarbaldehyde 18791-79-2 C5H3BrOS
    2-溴噻吩-4-甲醛
    2-溴噻吩-3-腈 2-bromo-3-cyanothiophene 56182-43-5 C5H2BrNS
    2-溴噻吩-3-腈
    2-溴噻吩-3-胺 2-bromothiophen-3-amine 106944-13-2 C4H4BrNS
    2-溴噻吩-3-胺
    2-溴噻吩-3-甲醛 2-bromothiophene-3-carbaldehyde 1860-99-7 C5H3BrOS
    2-溴噻吩-3-甲醛
    2-溴噻吩 2-bromothiophene 1003-09-4 C4H3BrS
    2-溴噻吩
    2-溴二苯并噻吩 2-bromodibenzothiophene 22439-61-8 C12H7BrS
    2-溴二苯并噻吩
    2-溴-5-苯甲酰基噻吩 2-benzoyl-5-bromothiophene 31161-46-3 C11H7BrOS
    2-溴-5-苯甲酰基噻吩
    2-溴-5-碘噻吩 5-iodo-2-bromothiophene 29504-81-2 C4H2BrIS
    2-溴-5-碘噻吩
    2-溴-5-碘-3-己基噻吩 2-bromo-5-iodo-3-hexylthiophene 160096-76-4 C10H14BrIS
    2-溴-5-碘-3-己基噻吩
    2-溴-5-硝基噻吩 2-bromo-5-nitrothiophene 13195-50-1 C4H2BrNO2S
    2-溴-5-硝基噻吩
    2-溴-5-甲基噻吩 2-bromo-5-methyl thiophene 765-58-2 C5H5BrS
    2-溴-5-甲基噻吩
    2-溴-5-氯噻吩 5-bromo-2-chlorothiophene 2873-18-9 C4H2BrClS
    2-溴-5-氯噻吩
    2-溴-5-氯-3-甲基苯并[B]噻酚 2-bromo-5-chloro-3-methylbenzo[b]-thiophene 175203-60-8 C9H6BrClS
    2-溴-5-氯-3-甲基苯并[B]噻酚
    2-溴-5-正丙基噻吩 2-bromo-5-propylthiophene 172319-75-4 C7H9BrS
    2-溴-5-正丙基噻吩
    2-溴-5-乙基噻吩 2-bromo-5-ethylthiophene 62323-44-8 C6H7BrS
    2-溴-5-乙基噻吩
    2-溴-5-丁基噻吩 2-bromo-5-butylthiophene 128619-83-0 C8H11BrS
    2-溴-5-丁基噻吩
    2-溴-5-(三氟甲基)噻吩 2-bromo-5-(trifluoromethyl)thiophene 143469-22-1 C5H2BrF3S
    2-溴-5-(三氟甲基)噻吩