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噻吩类化合物

噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物,基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。

相较于苯,噻吩更为活泼。它具有光敏性,在光照条件下会发生碳架重排;可以与金属反应;在阮内镍的作用下可脱除硫原子;还能够进行取代反应(多发生在2位);可以氧化开环,并生成不同产物;可以在2、5位发生硝化,形成硝基噻吩;卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物;与苯缩合能生成苯并噻吩。

由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合,噻吩环形成了一个6π电子系统,并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应,取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如,在温和的缩合剂如正磷酸存在下,噻吩即可发生Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。

在硝酸作用下,与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩;Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。

噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备,但由于成本较高,实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。

在轻苯酸洗精制过程中,噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸,并溶解于废硫酸中;通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后,可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后,使用理论板数为30~40的精馏塔进行精馏,可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-乙酰基-5-碘噻吩 2-acetyl-5-iodothiophene 30955-94-3 C6H5IOS
2-乙酰基-5-碘噻吩
2-乙酰基-5-氰基噻吩 5-acetylthiophene-2-carbonitrile 88653-55-8 C7H5NOS
2-乙酰基-5-氰基噻吩
2-乙酰基-5-氯噻酚 2-acetyl-5-chlorothiophene 6310-09-4 C6H5ClOS
2-乙酰基-5-氯噻酚
2-乙酰基-4-氯噻吩 2-acetyl-4-chlorothiophene 34730-20-6 C6H5ClOS
2-乙酰基-4-氯噻吩
2-乙酰基-4,5-二氯噻吩 1-(4,5-Dichlor-2-thienyl)-ethanon 57681-59-1 C6H4Cl2OS
2-乙酰基-4,5-二氯噻吩
2-乙酰基-3-溴噻吩 1-(3-bromothiophen-2-yl)ethanone 42877-08-7 C6H5BrOS
2-乙酰基-3-溴噻吩
2-乙酰基-3-氯噻吩 2-acetyl-3-chlorothiophene 89581-82-8 C6H5ClOS
2-乙酰基-3-氯噻吩
2-乙酰-5-甲基噻吩 2-Acetyl-5-methylthiophen 13679-74-8 C7H8OS
2-乙酰-5-甲基噻吩
2-乙酰-3-甲基噻吩 2-acetyl-3-methylthiophene 13679-72-6 C7H8OS
2-乙酰-3-甲基噻吩
2-乙胺基噻吩 ethyl-[2]thienyl-amine 203730-54-5 C6H9NS
2-乙胺基噻吩
2-乙烯基噻吩 2-vinylthiophene 1918-82-7 C6H6S
2-乙烯基噻吩
2-乙炔噻吩 2-ethynyl-thiophene 4298-52-6 C6H4S
2-乙炔噻吩
2-乙炔-3-甲基噻吩 3-methylthiophen-2-ylacetylene 81294-11-3 C7H6S
2-乙炔-3-甲基噻吩
2-乙基噻吩 2-ethylthiophene 872-55-9 C6H8S
2-乙基噻吩
2-乙基-5-甲基噻吩 2-ethyl-5-methylthiophene 40323-88-4 C7H10S
2-乙基-5-甲基噻吩
2-丙基噻吩 2-propylthiophene 1551-27-5 C7H10S
2-丙基噻吩
2-三甲基硅乙炔基噻吩 2-(trimethylsilylethynyl)thiophene 40231-03-6 C9H12SSi
2-三甲基硅乙炔基噻吩
2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸 2-[2-(thienyl)ethyl] benzoic acid 1622-54-4 C13H12O2S
2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸
2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 3-(2-aminoethyl)-benzothiophene 14585-66-1 C10H11NS
2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺
2-(甲硫基)噻吩 2-(methylsulfanyl)thiophene 5780-36-9 C5H6S2
2-(甲硫基)噻吩
2-(正庚酰)噻吩 2-thienyl hexyl ketone 30711-40-1 C11H16OS
2-(正庚酰)噻吩
2-(三氟甲基)噻吩 2-(trifluoromethyl)thiophene 86093-76-7 C5H3F3S
2-(三氟甲基)噻吩
2-(N-Boc-氨基)噻吩 tert-butyl (2-thienyl)carbamate 56267-50-6 C9H13NO2S
2-(N-Boc-氨基)噻吩
2-(5-溴-2-噻吩基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 5-bromo-2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)thiophene 927384-46-1 C14H10BBrN2S
2-(5-溴-2-噻吩基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[B]-thiophene 63676-22-2 C14H10O2S
2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇
2-(4-甲氧苯基)噻吩 2-(4-methoxyphenyl)thiophene 42545-43-7 C11H10OS
2-(4-甲氧苯基)噻吩
2-(4-溴苯基)噻吩 2-(4-bromophenyl)thiophene 40133-22-0 C10H7BrS
2-(4-溴苯基)噻吩
2-(4-溴苯基)-苯并[b]噻吩 2-(4-bromophenyl)benzo[b]thiophene 19437-86-6 C14H9BrS
2-(4-溴苯基)-苯并[b]噻吩
2-(4-溴苯基)-5-甲基噻吩 5-(4-bromophenyl)-2-methylthiophene 85093-02-3 C11H9BrS
2-(4-溴苯基)-5-甲基噻吩
2-(4-氟苯基)噻吩 2-(4-fluorophenyl)thiophene 58861-48-6 C10H7FS
2-(4-氟苯基)噻吩
2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩 1,4-bis(2-thienyl)benzene 23354-94-1 C14H10S2
2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩
2-(2-辛基十二烷基)噻吩 2-(2-octyldodecyl)thiophene 929895-63-6 C24H44S
2-(2-辛基十二烷基)噻吩
2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩 2-(2-nitroprop-1-enyl)thiophene 6937-35-5 C7H7NO2S
2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩
2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯 Methyl 2-[(chloroacetyl)amino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate 356568-66-6 C14H12ClNO3S
2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯
2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-羧酸 2-thiophen-2-yl-thiazole-4-carboxylic acid 24044-07-3 C8H5NO2S2
2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-羧酸
2-(2-丁基辛基)噻吩 2-(2-butyloctyl)thiophene 1271438-65-3 C16H28S
2-(2-丁基辛基)噻吩
2-(1,3-二噻吩)磷酸二甲酯 dimethyl (1,3-dithiol-2-yl)phosphonate 133113-76-5 C5H9O3PS2
2-(1,3-二噻吩)磷酸二甲酯
2,8-二碘二苯并噻吩 2,8-diiododibenzothiophene 105404-91-9 C12H6I2S
2,8-二碘二苯并噻吩
2,7-双三甲基锡-苯并[1,2-B:4,5-B]双(4,4'-二辛基-4H-二噻吩并噻咯)-双三甲基锡 benzo[1,2-b:4,5-b]bis(2-trimethylstannyl-4,4’-dihexyl-4H-silolo[3,2-b]thiophene) 1569453-45-7 C44H74S2Si2Sn2
2,7-双三甲基锡-苯并[1,2-B:4,5-B]双(4,4'-二辛基-4H-二噻吩并噻咯)-双三甲基锡
2,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩 2,7-dibromo-benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene 70218-26-7 C10H4Br2S2
2,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩
2,6-二溴二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩 2,6-dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 67061-69-2 C8H2Br2S3
2,6-二溴二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩
2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩-4-酮 2,6-dibromo-4H-cyclopenta[2,1-b-3,4-b']dithiophen-4-one 636588-79-9 C9H2Br2OS2
2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩-4-酮
2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩 2,6-dibromo-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b’]dithiophene 258527-25-2 C9H4Br2S2
2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩
2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯 2,6-dibromo-4-octyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 1346688-54-7 C16H19Br2NS2
2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
2,6-二溴-4,4-双(6-溴己基)-4H-环戊二烯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩 2,6-dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 1426829-76-6 C21H26Br4S2
2,6-二溴-4,4-双(6-溴己基)-4H-环戊二烯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩
2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩 2,6-dibromo-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 365547-21-3 C25H36Br2S2
2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩
2,6-二溴-4,4-二辛基环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩 2,6-dibromo-4,4-dioctyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 478404-10-3 C25H36Br2S2
2,6-二溴-4,4-二辛基环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩
2,6-二溴-4,4-二己基-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩 5,5'-dibromo-3,3'-di-n-hexylsilylene-2,2'-bithiophene 188690-66-6 C20H28Br2S2Si
2,6-二溴-4,4-二己基-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩
2,6-二(噻吩-2-基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩 2,6-bis(thiophene-2-yl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 910788-24-8 C16H8S5
2,6-二(噻吩-2-基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩 (4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 1352642-37-5 C40H58S4Sn2
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩