噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物,基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯,噻吩更为活泼。它具有光敏性,在光照条件下会发生碳架重排;可以与金属反应;在阮内镍的作用下可脱除硫原子;还能够进行取代反应(多发生在2位);可以氧化开环,并生成不同产物;可以在2、5位发生硝化,形成硝基噻吩;卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物;与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合,噻吩环形成了一个6π电子系统,并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应,取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如,在温和的缩合剂如正磷酸存在下,噻吩即可发生Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。
在硝酸作用下,与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩;Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备,但由于成本较高,实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中,噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸,并溶解于废硫酸中;通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后,可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后,使用理论板数为30~40的精馏塔进行精馏,可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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噻吩-3-乙酸甲酯 | thiophen-3-yl-acetic acid methyl ester | 58414-52-1 | C7H8O2S |
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噻吩-3,4-二醇 | thiophene-3,4-diol | 14282-59-8 | C4H4O2S |
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噻吩-2-胺肟 | N'-hydroxythiophene-2-carboximidamide | 53370-51-7 | C5H6N2OS |
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噻吩-2-羧酸酐 | thiophen-2-carboxylic anhydride | 25569-97-5 | C10H6O3S2 |
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噻吩-2-羧酸甲酯 | thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 5380-42-7 | C6H6O2S |
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噻吩-2-磺酸 | Thiophenesulfonic acid | 79-84-5 | C4H4O3S2 |
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噻吩-2-磺酰乙腈 | 2-(thiophen-2-ylsulfonyl)acetonitrile | 175137-62-9 | C6H5NO2S2 |
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噻吩-2-碳酸酯 | 3,4-bis(chloromethyl)-2,5-dimethylthiophene | 5368-70-7 | C8H10Cl2S |
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噻吩-2-硫代甲酰胺 | thiophene-2-carbothioamide | 20300-02-1 | C5H5NS2 |
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噻吩-2-乙醛 | 2-thienylacetaldehyde | 15022-15-8 | C6H6OS |
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噻吩-2-乙酸甲酯 | Methyl 2-thienylacetate | 19432-68-9 | C7H8O2S |
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噻吩-2,3-二羧酸 | Thiazol-2-ylisocyanate | 71189-23-6 | C4H2N2OS |
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噻吩-2,3-二羧酸 | thiophene-2,3-dicarboxylic acid | 1451-95-2 | C6H4O4S |
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喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]- | 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-difluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline | 1416056-61-5 | C44H46Br2F2N2O2S2 |
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吡啶并[3,2-e]-1,2,4-三嗪-6-羧酸,1,2-二氢-3-甲基-,甲基酯 | dithiaden | 5802-61-9 | C17H19NS2 |
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反-1,2-二[5-(三甲基锡基)噻吩-2-基]乙烯 | (E)-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)ethene | 477789-30-3 | C16H24S2Sn2 |
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反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯 | (E)-1,2-bis(2-thienyl)ethene | 13640-78-3 | C10H8S2 |
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双(2-噻吩)酮 | di(thiophen-2-yl)methanone | 704-38-1 | C9H6OS2 |
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双(2-噻吩)甲肟 | bis(2-thienyl)methanone oxime | 10558-44-8 | C9H7NOS2 |
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卡格列净中间体 | (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-(3-{[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl}-4-methylphenyl)-D-glucitol | 866607-35-4 | C32H33FO9S |
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二苯并噻吩-4-甲醛 | dibenzo[b,d]thiophene-4-carbaldehyde | 23985-81-1 | C13H8OS |
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二苯并噻吩-2-硼酸 | dibenzo[b,d]thien-2-ylboronic acid | 668983-97-9 | C12H9BO2S |
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二苯基(噻吩-2-基)膦 | diphenyl(2-thienyl)phosphine | 61157-16-2 | C16H13PS |
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二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮 | 2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboxylic anhydride | 1043023-52-4 | C10H4O3S2 |
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二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二甲醛 | dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarbaldehyde | 67061-73-8 | C10H4O2S3 |
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二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸 | dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarboxylic acid | 502764-53-6 | C10H4O4S3 |
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二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯 | dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 502764-52-5 | C14H12O4S3 |
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二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 | dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene | 3593-75-7 | C8H4S3 |
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二乙基噻吩-3,4-二羧酸酯 | diethyl thiophene-3,4-dicarboxylate | 53229-47-3 | C10H12O4S |
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二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯 | diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalate | 915224-39-4 | C20H18O4S2 |
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乙基2-((乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-甲酸基酯 | ethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxylate | 308831-93-8 | C17H18N2O6S |
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三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡 | tributyl(4-octylthiophen-2-yl)stannane | 504441-11-6 | C24H46SSn |
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三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 | tributyl(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-stannane | 175922-79-9 | C18H32O2SSn |
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三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺 | tris(4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl)amine | 339985-36-3 | C30H18Br3NS3 |
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三[4-(5-二氰基亚甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺 | tris[4-(5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl)phenyl]amine | 883236-54-2 | C42H21N7S3 |
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三[4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-1,3-丁二酮]双(氧化三苯基膦)铕 | Eu(TTA)<sub>3</sub>(TPPO)<sub>2</sub> | 12121-29-8 | C60H42EuF9O8P2S3 |
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三(2-噻吩基)膦硫化物 | Tri-[2]thienyl-phosphinsulfid | 24111-71-5 | C12H9PS4 |
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丁酸,(2R)-2-吡咯烷基酯(9CI) | 3-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrobenzothiophene-1,1-dioxide | 74228-25-4 | C11H6N2O2S |
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α-四联噻吩 | quaterthiophene | 5632-29-1 | C16H10S4 |
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α-六噻吩 | sexithiophene | 88493-55-4 | C24H14S6 |
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α-五联噻吩 | quinquethienyl | 5660-45-7 | C20H12S5 |
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α-七噻吩 | 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2''''''-septithiophene | 86100-63-2 | C28H16S7 |
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α,ω-二己基四噻吩 5,5′-双(3-己基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩 | 3,3'-dihexyl-2,2':5',2:5,2'-quarterthiophene | 132814-91-6 | C28H34S4 |
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Α-八噻吩 | octithiophene | 113728-71-5 | C32H18S8 |
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alpha-氧代噻吩-2-乙腈 | thiophene-2-carbonyl cyanide | 6007-78-9 | C6H3NOS |
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alpha-三联噻吩 | 2,2':5',2''-terthiophene | 1081-34-1 | C12H8S3 |
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S-(三氟甲基)二苯并噻吩嗡四氟硼酸盐 | S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium tetrafluoroborate | 131880-16-5 | C13H8BF7S |
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S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 | Umemoto's reagent | 129946-88-9 | CF3O3S*C13H8F3S |
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N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 | N<sup>1</sup>,N<sup>2</sup>-bis(thiophen-2-ylmethyl)oxalamide | 920366-91-2 | C12H12N2O2S2 |
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N-苯基二苯并噻吩-2-胺 | N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-2-amine | 1300028-91-4 | C18H13NS |
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