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噻吩类化合物

噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物,基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。

相较于苯,噻吩更为活泼。它具有光敏性,在光照条件下会发生碳架重排;可以与金属反应;在阮内镍的作用下可脱除硫原子;还能够进行取代反应(多发生在2位);可以氧化开环,并生成不同产物;可以在2、5位发生硝化,形成硝基噻吩;卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物;与苯缩合能生成苯并噻吩。

由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合,噻吩环形成了一个6π电子系统,并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应,取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如,在温和的缩合剂如正磷酸存在下,噻吩即可发生Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。

在硝酸作用下,与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩;Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。

噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备,但由于成本较高,实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。

在轻苯酸洗精制过程中,噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸,并溶解于废硫酸中;通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后,可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后,使用理论板数为30~40的精馏塔进行精馏,可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
噻吩-3-乙酸甲酯 thiophen-3-yl-acetic acid methyl ester 58414-52-1 C7H8O2S
噻吩-3-乙酸甲酯
噻吩-3,4-二醇 thiophene-3,4-diol 14282-59-8 C4H4O2S
噻吩-3,4-二醇
噻吩-2-胺肟 N'-hydroxythiophene-2-carboximidamide 53370-51-7 C5H6N2OS
噻吩-2-胺肟
噻吩-2-羧酸酐 thiophen-2-carboxylic anhydride 25569-97-5 C10H6O3S2
噻吩-2-羧酸酐
噻吩-2-羧酸甲酯 thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 5380-42-7 C6H6O2S
噻吩-2-羧酸甲酯
噻吩-2-磺酸 Thiophenesulfonic acid 79-84-5 C4H4O3S2
噻吩-2-磺酸
噻吩-2-磺酰乙腈 2-(thiophen-2-ylsulfonyl)acetonitrile 175137-62-9 C6H5NO2S2
噻吩-2-磺酰乙腈
噻吩-2-碳酸酯 3,4-bis(chloromethyl)-2,5-dimethylthiophene 5368-70-7 C8H10Cl2S
噻吩-2-碳酸酯
噻吩-2-硫代甲酰胺 thiophene-2-carbothioamide 20300-02-1 C5H5NS2
噻吩-2-硫代甲酰胺
噻吩-2-乙醛 2-thienylacetaldehyde 15022-15-8 C6H6OS
噻吩-2-乙醛
噻吩-2-乙酸甲酯 Methyl 2-thienylacetate 19432-68-9 C7H8O2S
噻吩-2-乙酸甲酯
噻吩-2,3-二羧酸 Thiazol-2-ylisocyanate 71189-23-6 C4H2N2OS
噻吩-2,3-二羧酸
噻吩-2,3-二羧酸 thiophene-2,3-dicarboxylic acid 1451-95-2 C6H4O4S
噻吩-2,3-二羧酸
喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]- 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-difluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline 1416056-61-5 C44H46Br2F2N2O2S2
喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]-
吡啶并[3,2-e]-1,2,4-三嗪-6-羧酸,1,2-二氢-3-甲基-,甲基酯 dithiaden 5802-61-9 C17H19NS2
吡啶并[3,2-e]-1,2,4-三嗪-6-羧酸,1,2-二氢-3-甲基-,甲基酯
反-1,2-二[5-(三甲基锡基)噻吩-2-基]乙烯 (E)-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)ethene 477789-30-3 C16H24S2Sn2
反-1,2-二[5-(三甲基锡基)噻吩-2-基]乙烯
反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯 (E)-1,2-bis(2-thienyl)ethene 13640-78-3 C10H8S2
反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯
双(2-噻吩)酮 di(thiophen-2-yl)methanone 704-38-1 C9H6OS2
双(2-噻吩)酮
双(2-噻吩)甲肟 bis(2-thienyl)methanone oxime 10558-44-8 C9H7NOS2
双(2-噻吩)甲肟
卡格列净中间体 (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-(3-{[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl}-4-methylphenyl)-D-glucitol 866607-35-4 C32H33FO9S
卡格列净中间体
二苯并噻吩-4-甲醛 dibenzo[b,d]thiophene-4-carbaldehyde 23985-81-1 C13H8OS
二苯并噻吩-4-甲醛
二苯并噻吩-2-硼酸 dibenzo[b,d]thien-2-ylboronic acid 668983-97-9 C12H9BO2S
二苯并噻吩-2-硼酸
二苯基(噻吩-2-基)膦 diphenyl(2-thienyl)phosphine 61157-16-2 C16H13PS
二苯基(噻吩-2-基)膦
二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮 2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboxylic anhydride 1043023-52-4 C10H4O3S2
二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮
二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二甲醛 dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarbaldehyde 67061-73-8 C10H4O2S3
二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二甲醛
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸 dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarboxylic acid 502764-53-6 C10H4O4S3
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯 dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 502764-52-5 C14H12O4S3
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene 3593-75-7 C8H4S3
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
二乙基噻吩-3,4-二羧酸酯 diethyl thiophene-3,4-dicarboxylate 53229-47-3 C10H12O4S
二乙基噻吩-3,4-二羧酸酯
二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯 diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalate 915224-39-4 C20H18O4S2
二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯
乙基2-((乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-甲酸基酯 ethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxylate 308831-93-8 C17H18N2O6S
乙基2-((乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-甲酸基酯
三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡 tributyl(4-octylthiophen-2-yl)stannane 504441-11-6 C24H46SSn
三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡
三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 tributyl(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-stannane 175922-79-9 C18H32O2SSn
三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷
三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺 tris(4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl)amine 339985-36-3 C30H18Br3NS3
三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺
三[4-(5-二氰基亚甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺 tris[4-(5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl)phenyl]amine 883236-54-2 C42H21N7S3
三[4-(5-二氰基亚甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺
三[4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-1,3-丁二酮]双(氧化三苯基膦)铕 Eu(TTA)<sub>3</sub>(TPPO)<sub>2</sub> 12121-29-8 C60H42EuF9O8P2S3
三[4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-1,3-丁二酮]双(氧化三苯基膦)铕
三(2-噻吩基)膦硫化物 Tri-[2]thienyl-phosphinsulfid 24111-71-5 C12H9PS4
三(2-噻吩基)膦硫化物
丁酸,(2R)-2-吡咯烷基酯(9CI) 3-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrobenzothiophene-1,1-dioxide 74228-25-4 C11H6N2O2S
丁酸,(2R)-2-吡咯烷基酯(9CI)
α-四联噻吩 quaterthiophene 5632-29-1 C16H10S4
α-四联噻吩
α-六噻吩 sexithiophene 88493-55-4 C24H14S6
α-六噻吩
α-五联噻吩 quinquethienyl 5660-45-7 C20H12S5
α-五联噻吩
α-七噻吩 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2''''''-septithiophene 86100-63-2 C28H16S7
α-七噻吩
α,ω-二己基四噻吩 5,5′-双(3-己基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩 3,3'-dihexyl-2,2':5',2:5,2'-quarterthiophene 132814-91-6 C28H34S4
α,ω-二己基四噻吩 5,5′-双(3-己基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩
Α-八噻吩 octithiophene 113728-71-5 C32H18S8
Α-八噻吩
alpha-氧代噻吩-2-乙腈 thiophene-2-carbonyl cyanide 6007-78-9 C6H3NOS
alpha-氧代噻吩-2-乙腈
alpha-三联噻吩 2,2':5',2''-terthiophene 1081-34-1 C12H8S3
alpha-三联噻吩
S-(三氟甲基)二苯并噻吩嗡四氟硼酸盐 S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium tetrafluoroborate 131880-16-5 C13H8BF7S
S-(三氟甲基)二苯并噻吩嗡四氟硼酸盐
S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 Umemoto's reagent 129946-88-9 CF3O3S*C13H8F3S
S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐
N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 N<sup>1</sup>,N<sup>2</sup>-bis(thiophen-2-ylmethyl)oxalamide 920366-91-2 C12H12N2O2S2
N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺
N-苯基二苯并噻吩-2-胺 N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-2-amine 1300028-91-4 C18H13NS
N-苯基二苯并噻吩-2-胺