噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物,基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯,噻吩更为活泼。它具有光敏性,在光照条件下会发生碳架重排;可以与金属反应;在阮内镍的作用下可脱除硫原子;还能够进行取代反应(多发生在2位);可以氧化开环,并生成不同产物;可以在2、5位发生硝化,形成硝基噻吩;卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物;与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合,噻吩环形成了一个6π电子系统,并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应,取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如,在温和的缩合剂如正磷酸存在下,噻吩即可发生Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。
在硝酸作用下,与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩;Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备,但由于成本较高,实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中,噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸,并溶解于废硫酸中;通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后,可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后,使用理论板数为30~40的精馏塔进行精馏,可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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2-氨基-4-(三氟甲基)噻吩-3-羧酸甲酯 | 2-amino-4-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylic acid methyl ester | 1094619-74-5 | C7H6F3NO2S |
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2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 | 2-amino-4,5-dimethyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester | 4815-24-1 | C9H13NO2S |
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2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 | methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 108354-78-5 | C10H13NO2S |
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2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 | 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene | 4506-71-2 | C11H15NO2S |
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2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 | 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide | 4815-28-5 | C9H12N2OS |
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2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩 | 2-amino-3-cyano-4,5-dimethyl-thiophene | 4651-94-9 | C7H8N2S |
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2-氨基-3-溴噻吩 | 3-bromo-2-aminothiophene | 774492-91-0 | C4H4BrNS |
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2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 | 2-amino-5-methylthiophene-3-carbonitrile | 138564-58-6 | C6H6N2S |
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2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯 | diethyl 5-amino-3-methyl-2,4-thiophenedicarboxylate | 4815-30-9 | C11H15NO4S |
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2-氟噻吩 | 2-fluorothiophene | 400-13-5 | C4H3FS |
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2-正辛基噻吩 | 2-octylthiophene | 880-36-4 | C12H20S |
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2-正己酰噻吩 | 1-(thiophen-2-yl)hexan-1-one | 26447-67-6 | C10H14OS |
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2-正丁酰噻吩 | 2-butyrylthiophene | 5333-83-5 | C8H10OS |
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2-正丁基噻吩 | 2-butylthiophene | 1455-20-5 | C8H12S |
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2-正丁基-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二恶英 | 2-butyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine | 552857-06-4 | C10H14O2S |
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2-新戊基噻吩 | 2-neopentyl thiophene | 4891-29-6 | C9H14S |
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2-异丁基噻吩 | 2-Isobutylthiophene | 32741-05-2 | C8H12S |
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2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩 | 2-hexylthieno[3,4-b]thiophene | 1202695-55-3 | C12H16S2 |
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2-噻酚乙酯乙酸乙酯 | ethyl 2-thienyl glyoxylate | 4075-58-5 | C8H8O3S |
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2-噻吩羧酸乙酯 | Ethyl thiophene-2-carboxylate | 2810-04-0 | C7H8O2S |
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2-噻吩磺酰胺 | 2-thiophensulfonamide | 6339-87-3 | C4H5NO2S2 |
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2-噻吩甲醇 | 2-thiophenemethanol | 636-72-6 | C5H6OS |
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2-噻吩甲酸 | 2-Thiophenecarboxylic acid | 527-72-0 | C5H4O2S |
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2-噻吩甲酰胺 | 2-thiophenylcarboxamide | 5813-89-8 | C5H5NOS |
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2-噻吩甲酰肼 | 2-thienylhydrazide | 2361-27-5 | C5H6N2OS |
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2-噻吩甲胺盐酸盐 | thiophen-2-ylmethanamine hydrochloride | 7404-63-9 | C5H7NS*ClH |
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2-噻吩甲胺 | 2-Aminomethylthiophene | 27757-85-3 | C5H7NS |
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2-噻吩基锂 | 2-thienyl lithium | 2786-07-4 | C4H3S*Li |
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2-噻吩基苯甲酸 | 2-(thiophen-2-yl)benzoic acid | 6072-49-7 | C11H8O2S |
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2-噻吩基甲基三苯基鏻氯化物 | 2-thienylmethyltriphenylphosphonium chloride | 3462-99-5 | C23H20PS*Cl |
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2-噻吩基氰铜酸锂 | lithium;azanidylidenemethylidenecopper;2H-thiophen-2-ide | 112426-02-5 | C5H3CuLiNS- |
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2-噻吩基氯化汞 | 2-thienylmercury chloride | 5857-39-6 | C4H3ClHgS |
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2-噻吩基对甲苯基甲酮 | 2-thienyl 4-methylphenyl ketone | 6933-25-1 | C12H10OS |
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2-噻吩基乙酰腈 | 2-Thenoylacetonitrile | 33898-90-7 | C7H5NOS |
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2-噻吩基乙二醛 | oxo-thiophen-2-yl-acetaldehyde | 51445-63-7 | C6H4O2S |
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2-噻吩基丙酮 | 1-(thiophen-2-yl)propan-2-one | 15022-18-1 | C7H8OS |
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2-噻吩叔丁基磺酰胺 | N-tert-butylthiophene-2-sulfonamide | 100342-30-1 | C8H13NO2S2 |
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2-噻吩乙醛酸 | 2-thiopheneglyoxylic acid | 4075-59-6 | C6H4O3S |
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2-噻吩乙醇 | 2-thiophenethanol | 5402-55-1 | C6H8OS |
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2-噻吩乙酸乙酯 | ethyl thiophen-2-ylacetate | 57382-97-5 | C8H10O2S |
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2-噻吩乙腈 | 2-Thienylacetonitrile | 20893-30-5 | C6H5NS |
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2-噻吩乙基亚甲胺 | N-(thiophen-2-ylethyl)methyleneamine | 111954-31-5 | C7H9NS |
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2-噻吩-2-吲哚 | 2-(2-thienyl)indole | 55968-16-6 | C12H9NS |
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2-呋喃硫代羧酸 | furan-2-thiocarboxylic acid | 4741-45-1 | C5H4O2S |
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2-叔丁基噻吩 | 2-tert-butylthiophene | 1689-78-7 | C8H12S |
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2-二苯并噻吩甲醛 | dibenzothiophene-2-carboxaldehyde | 22099-23-6 | C13H8OS |
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2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩 | tris(2-thienyl)phosphine oxide | 1021-21-2 | C12H9OPS3 |
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2-乙酰氨基噻吩 | 2-acetylaminothiophene | 13053-81-1 | C6H7NOS |
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2-乙酰氨基-4-巯基丁酸γ-硫内酯 | N-acetyl-DL-homocysteinethiolactone | 1195-16-0 | C6H9NO2S |
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2-乙酰基苯并噻吩 | 2-acetyl benzo[b]thiophene | 22720-75-8 | C10H8OS |
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