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噻吩类化合物

噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物,基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。

相较于苯,噻吩更为活泼。它具有光敏性,在光照条件下会发生碳架重排;可以与金属反应;在阮内镍的作用下可脱除硫原子;还能够进行取代反应(多发生在2位);可以氧化开环,并生成不同产物;可以在2、5位发生硝化,形成硝基噻吩;卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物;与苯缩合能生成苯并噻吩。

由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合,噻吩环形成了一个6π电子系统,并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应,取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如,在温和的缩合剂如正磷酸存在下,噻吩即可发生Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。

在硝酸作用下,与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩;Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。

噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备,但由于成本较高,实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。

在轻苯酸洗精制过程中,噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸,并溶解于废硫酸中;通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后,可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后,使用理论板数为30~40的精馏塔进行精馏,可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氨基-4-(三氟甲基)噻吩-3-羧酸甲酯 2-amino-4-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 1094619-74-5 C7H6F3NO2S
2-氨基-4-(三氟甲基)噻吩-3-羧酸甲酯
2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 2-amino-4,5-dimethyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester 4815-24-1 C9H13NO2S
2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 108354-78-5 C10H13NO2S
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 4506-71-2 C11H15NO2S
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide 4815-28-5 C9H12N2OS
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺
2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩 2-amino-3-cyano-4,5-dimethyl-thiophene 4651-94-9 C7H8N2S
2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩
2-氨基-3-溴噻吩 3-bromo-2-aminothiophene 774492-91-0 C4H4BrNS
2-氨基-3-溴噻吩
2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 2-amino-5-methylthiophene-3-carbonitrile 138564-58-6 C6H6N2S
2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩
2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯 diethyl 5-amino-3-methyl-2,4-thiophenedicarboxylate 4815-30-9 C11H15NO4S
2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯
2-氟噻吩 2-fluorothiophene 400-13-5 C4H3FS
2-氟噻吩
2-正辛基噻吩 2-octylthiophene 880-36-4 C12H20S
2-正辛基噻吩
2-正己酰噻吩 1-(thiophen-2-yl)hexan-1-one 26447-67-6 C10H14OS
2-正己酰噻吩
2-正丁酰噻吩 2-butyrylthiophene 5333-83-5 C8H10OS
2-正丁酰噻吩
2-正丁基噻吩 2-butylthiophene 1455-20-5 C8H12S
2-正丁基噻吩
2-正丁基-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二恶英 2-butyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 552857-06-4 C10H14O2S
2-正丁基-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二恶英
2-新戊基噻吩 2-neopentyl thiophene 4891-29-6 C9H14S
2-新戊基噻吩
2-异丁基噻吩 2-Isobutylthiophene 32741-05-2 C8H12S
2-异丁基噻吩
2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩 2-hexylthieno[3,4-b]thiophene 1202695-55-3 C12H16S2
2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩
2-噻酚乙酯乙酸乙酯 ethyl 2-thienyl glyoxylate 4075-58-5 C8H8O3S
2-噻酚乙酯乙酸乙酯
2-噻吩羧酸乙酯 Ethyl thiophene-2-carboxylate 2810-04-0 C7H8O2S
2-噻吩羧酸乙酯
2-噻吩磺酰胺 2-thiophensulfonamide 6339-87-3 C4H5NO2S2
2-噻吩磺酰胺
2-噻吩甲醇 2-thiophenemethanol 636-72-6 C5H6OS
2-噻吩甲醇
2-噻吩甲酸 2-Thiophenecarboxylic acid 527-72-0 C5H4O2S
2-噻吩甲酸
2-噻吩甲酰胺 2-thiophenylcarboxamide 5813-89-8 C5H5NOS
2-噻吩甲酰胺
2-噻吩甲酰肼 2-thienylhydrazide 2361-27-5 C5H6N2OS
2-噻吩甲酰肼
2-噻吩甲胺盐酸盐 thiophen-2-ylmethanamine hydrochloride 7404-63-9 C5H7NS*ClH
2-噻吩甲胺盐酸盐
2-噻吩甲胺 2-Aminomethylthiophene 27757-85-3 C5H7NS
2-噻吩甲胺
2-噻吩基锂 2-thienyl lithium 2786-07-4 C4H3S*Li
2-噻吩基锂
2-噻吩基苯甲酸 2-(thiophen-2-yl)benzoic acid 6072-49-7 C11H8O2S
2-噻吩基苯甲酸
2-噻吩基甲基三苯基鏻氯化物 2-thienylmethyltriphenylphosphonium chloride 3462-99-5 C23H20PS*Cl
2-噻吩基甲基三苯基鏻氯化物
2-噻吩基氰铜酸锂 lithium;azanidylidenemethylidenecopper;2H-thiophen-2-ide 112426-02-5 C5H3CuLiNS-
2-噻吩基氰铜酸锂
2-噻吩基氯化汞 2-thienylmercury chloride 5857-39-6 C4H3ClHgS
2-噻吩基氯化汞
2-噻吩基对甲苯基甲酮 2-thienyl 4-methylphenyl ketone 6933-25-1 C12H10OS
2-噻吩基对甲苯基甲酮
2-噻吩基乙酰腈 2-Thenoylacetonitrile 33898-90-7 C7H5NOS
2-噻吩基乙酰腈
2-噻吩基乙二醛 oxo-thiophen-2-yl-acetaldehyde 51445-63-7 C6H4O2S
2-噻吩基乙二醛
2-噻吩基丙酮 1-(thiophen-2-yl)propan-2-one 15022-18-1 C7H8OS
2-噻吩基丙酮
2-噻吩叔丁基磺酰胺 N-tert-butylthiophene-2-sulfonamide 100342-30-1 C8H13NO2S2
2-噻吩叔丁基磺酰胺
2-噻吩乙醛酸 2-thiopheneglyoxylic acid 4075-59-6 C6H4O3S
2-噻吩乙醛酸
2-噻吩乙醇 2-thiophenethanol 5402-55-1 C6H8OS
2-噻吩乙醇
2-噻吩乙酸乙酯 ethyl thiophen-2-ylacetate 57382-97-5 C8H10O2S
2-噻吩乙酸乙酯
2-噻吩乙腈 2-Thienylacetonitrile 20893-30-5 C6H5NS
2-噻吩乙腈
2-噻吩乙基亚甲胺 N-(thiophen-2-ylethyl)methyleneamine 111954-31-5 C7H9NS
2-噻吩乙基亚甲胺
2-噻吩-2-吲哚 2-(2-thienyl)indole 55968-16-6 C12H9NS
2-噻吩-2-吲哚
2-呋喃硫代羧酸 furan-2-thiocarboxylic acid 4741-45-1 C5H4O2S
2-呋喃硫代羧酸
2-叔丁基噻吩 2-tert-butylthiophene 1689-78-7 C8H12S
2-叔丁基噻吩
2-二苯并噻吩甲醛 dibenzothiophene-2-carboxaldehyde 22099-23-6 C13H8OS
2-二苯并噻吩甲醛
2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩 tris(2-thienyl)phosphine oxide 1021-21-2 C12H9OPS3
2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩
2-乙酰氨基噻吩 2-acetylaminothiophene 13053-81-1 C6H7NOS
2-乙酰氨基噻吩
2-乙酰氨基-4-巯基丁酸γ-硫内酯 N-acetyl-DL-homocysteinethiolactone 1195-16-0 C6H9NO2S
2-乙酰氨基-4-巯基丁酸γ-硫内酯
2-乙酰基苯并噻吩 2-acetyl benzo[b]thiophene 22720-75-8 C10H8OS
2-乙酰基苯并噻吩