噻吩类化合物
噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。
在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 4-溴-2-噻吩甲醛 | 4-Bromothiophen-2-aldehyde | 18791-75-8 | C5H3BrOS |
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| 4-溴-2-丙基噻吩 | 4-bromo-2-propyl thiophene | 36155-79-0 | C7H9BrS |
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| 4-氰基-5-(甲硫基)噻吩-2-羟酸甲酯 | methyl 4-cyano-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate | 175202-48-9 | C8H7NO2S2 |
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| 4-氰基-3-四氢噻吩酮 | 4-oxotetrahydrothiophene-3-carbonitrile | 16563-14-7 | C5H5NOS |
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| 4-氯代苯并噻吩 | 4-chlorobenzo[b]thiophene | 66490-33-3 | C8H5ClS |
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| 4-氯-1-(2-噻吩基)丁酮 | 4-chloro-1-(thien-2-yl)-1-butanone | 43076-59-1 | C8H9ClOS |
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| 4-氨基苯并噻吩 | benzo[b]thiophen-4-amine | 17402-83-4 | C8H7NS |
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| 4-氨基-5-氯噻吩-2-甲酸甲酯 | Methyl 4-amino-5-chlorothiophene-2-carboxylate | 89499-44-5 | C6H6ClNO2S |
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| 4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 | 4-methoxycarbonylthiolan-3-one | 2689-68-1 | C6H8O3S |
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| 4-氟苯并噻吩 | 4-fluorobenzo[b]thiophene | 310466-38-7 | C8H5FS |
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| 4-氟二苯并[B,D]噻吩 | 4-fluorodibenzo[b,d]thiophene | 909031-00-1 | C12H7FS |
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| 4-氟-2-噻吩羧酸 | 4-fluorothiophene-2-carboxylic acid | 32431-72-4 | C5H3FO2S |
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| 4-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸 | 4-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 23967-57-9 | C9H5ClO2S |
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| 4-正辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)噻吩 | 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-octylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 405165-12-0 | C18H31BO2S |
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| 4-己基噻吩-2-甲腈 | 4-hexylthiophene-2-carbonitrile | 1224430-39-0 | C11H15NS |
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| 4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 | 2-(4-hexylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 883742-29-8 | C16H27BO2S |
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| 4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺 | 2-amino-4-(2-thienyl)thiazole | 28989-50-6 | C7H6N2S2 |
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| 4-[3-羟基-3-苯基-3-(2-噻吩基)丙基]-4-甲基吗啉 | Tiemonium | 6252-92-2 | C18H24NO2S |
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| 4-R-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯 | 4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 88537-32-0 | C8H5NS2 |
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| 4-2-噻吩丁酸 | 5-oxo-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid | 22971-62-6 | C9H10O3S |
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| 4-(3-溴苯基)二苯并噻吩 | 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene | 1084334-28-0 | C18H11BrS |
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| 4,8-二辛氧基-苯并二噻吩 | 4,8-dioctyloxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1098102-94-3 | C26H38O2S2 |
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| 4,8-二(5-醛基噻吩-2-基)苯并[1,2-C:4,5-C']双([1,2,5]噻二唑) | 5-[8-(5-Formylthiophen-2-yl)-5lambda4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde | 1292303-62-8 | C16H6N4O2S4 |
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| 4,8-二(5-溴噻吩-2-基)-6-(2-乙基己基)-[1,2,5]噻二唑[3,4-F]苯并三氮唑 | 4,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-(2-ethylhexyl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-f]benzotriazole | 1307899-49-5 | C22H21Br2N5S3 |
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| 4,8-二(2-己基癸氧基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 | 4,8-bis((2-hexyldecyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1254985-73-3 | C42H70O2S2 |
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| 4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-双（辛氧基）苯并并[c][1,2,5]噻二唑 | 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1192352-10-5 | C30H38Br2N2O2S3 |
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| 4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1304773-89-4 | C14H4Br2F2N2S3 |
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| 4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑 | 4,7-bis(5-bromothien-2-yl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole | 1000000-27-0 | C14H4Br2N4O4S3 |
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| 4,7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 4,7-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 444579-39-9 | C26H30Br2N2S3 |
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| 4,7-双(5-溴-4-十二烷基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 4,7-bis-(5-bromo-4-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1179993-72-6 | C38H54Br2N2S3 |
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| 4,7-双(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 4,7-bis(5-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5] thiadiazole | 1171974-28-9 | C30H40N2S3 |
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| 4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 4,7-bis-(4-hexyl-thiophen-2-yl)-benzo[1,2,5]thiadiazole | 761416-46-0 | C26H32N2S3 |
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| 4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 4,7-bis(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 165190-76-1 | C14H8N2S3 |
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| 4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5-氟-苯并噻二唑 | 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1352921-50-6 | C14H5Br2FN2S3 |
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| 4,7-二(5-溴-4-辛基噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 4,7-bis(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole | 457931-23-6 | C30H38Br2N2S3 |
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| 4,6-二苯基噻吩[3,4-D]-1,3-二氧代-2-酮-5,5-二氧化物 | 4,6-Diphenylthieno<3,4-d>-1,3-dioxol-2-on-5,5-dioxid | 54714-11-3 | C17H10O5S |
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| 4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸 | 4,6-dibromothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylic acid | 1024594-86-2 | C7H2Br2O2S2 |
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| 4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-甲酸十二烷基酯 | 4,6-dibromo-thieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylic acid dodecyl ester | 1098102-93-2 | C19H26Br2O2S2 |
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| 4,6-二溴二苯并噻吩 | 4,6-dibromodibenzothiophene | 669773-34-6 | C12H6Br2S |
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| 4,6-二溴-3-氟噻吩并[3,4-b]噻吩-2-甲酸正辛酯 | octyl 4,6-dibromo-3-fluoro-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylic acid | 1160823-76-6 | C15H17Br2FO2S2 |
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| 4,6-二溴-3-氟-2-正庚基羰基噻吩并[3,4-b]噻吩 | 4,6-dibromo-3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-thieno[3,4-b]thiophene | 1202249-72-6 | C14H15Br2FOS2 |
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| 4,6-二溴-3-氟-2-(1-(2-乙基己酮))-噻吩并[3,4-B]噻吩 | 1-(4,6-Dibromo-3-fluorothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)-2-ethylhexan-1-one | 1352743-83-9 | C14H15Br2FOS2 |
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| 4,6-二氢噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 7767-60-4 | C8H8O2S2 |
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| 4,6-二氢噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸 | 4,6-Dihydro-thieno<3,4-b>thiophen-2-carbonsaeure | 7712-05-2 | C7H6O2S2 |
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| 4,6-二氢-1h,3h-噻吩并[3,4-c]呋喃-1,3-二酮 | 2,2,4,4-tetrahydrothiophene-3,4-dicarboxylic acid anhydride | 75532-25-1 | C6H4O3S |
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| 4,5-二甲基噻吩-2-羰酸 | 4,5-dimethyl-thiophene-2-carboxylic acid | 40808-24-0 | C7H8O2S |
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| 4,5-二甲基噻吩-2-羧醛 | 4,5-dimethylthiophene-2-carbaldehyde | 5928-48-3 | C7H8OS |
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| 4,5-二溴噻吩-2-甲酸 | 4,5-Dibromo-thiophene-2-carboxylic acid | 6324-10-3 | C5H2Br2O2S |
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| 4,5-二溴-3-氯噻吩-2-甲酸 | 4,5-dibromo-3-chlorothiophene-2-carboxylic acid | 503308-99-4 | C5HBr2ClO2S |
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| 4,5-B']二呋喃 | 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran | 1391764-83-2 | C40H58O2S2Sn2 |
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