噻吩类化合物
噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。
在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
|---|---|---|---|---|
| 3-正戊基噻吩 | 3-pentylthiophene | 102871-31-8 | C9H14S |
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| 3-正壬醇噻吩 | 3-nonylthiophene | 65016-63-9 | C13H22S |
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| 3-正十六基噻吩 | 3-hexadecylthiophene | 119269-24-8 | C20H36S |
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| 3-正十一烷基噻吩 | 3-undecylthiophene | 129607-86-9 | C15H26S |
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| 3-异硫氰基噻吩 | 3-Thienyl-isothiocyanat | 61528-50-5 | C5H3NS2 |
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| 3-己基噻吩-2-甲醛 | 3-hexylthiophene-2-carbaldehyde | 222554-28-1 | C11H16OS |
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| 3-己基噻吩 | 3-hexylthiophene | 1693-86-3 | C10H16S |
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| 3-巯基噻吩 | thiophene-3-thiol | 7774-73-4 | C4H4S2 |
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| 3-壬基噻吩并[3,2-B]噻吩 | 3-nonylthieno[3,2-b]thiophene | 763114-94-9 | C15H22S2 |
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| 3-噻吩羧酸正丁酯 | butyl thiophene-3-carboxylate | 317385-62-9 | C9H12O2S |
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| 3-噻吩甲醇 | 3-hydroxymethyl-thiophene | 71637-34-8 | C5H6OS |
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| 3-噻吩甲酸甲酯 | methyl thiophene-3-carboxylate | 22913-26-4 | C6H6O2S |
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| 3-噻吩甲酸 | 3-Thiophene carboxylic acid | 88-13-1 | C5H4O2S |
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| 3-噻吩甲酰胺 | 3-carbamoylthiophene | 51460-47-0 | C5H5NOS |
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| 3-噻吩异氰酸酯 | 3-isocyanatothiophene | 76536-95-3 | C5H3NOS |
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| 3-噻吩乙腈 | (thiophen-3-yl)acetonitrile | 13781-53-8 | C6H5NS |
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| 3-噻吩乙胺盐酸盐 | 2-(3-thienyl)ethanamine hydrochloride | 34843-84-0 | C6H9NS*ClH |
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| 3-噻吩丙酸 | 3-(3-thienyl)propanoic acid | 16378-06-6 | C7H8O2S |
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| 3-噻吩丙二酸 | 2-(thiophen-3-yl)malonic acid | 21080-92-2 | C7H6O4S |
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| 3-噻吩-3-基苯甲醛 | 3-(thiophen-3-yl)benzaldehyde | 129746-42-5 | C11H8OS |
|
| 3-叔丁氧基羰基氨基-噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-2-carboxylate | 149587-72-4 | C11H15NO4S |
|
| 3-十四烷基噻吩 | 3-tetradecylthiophene | 110851-66-6 | C18H32S |
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| 3-十二烷基噻吩 | 3-dodecylthiophene | 104934-52-3 | C16H28S |
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| 3-十一烷基噻吩并[3,2-b]噻吩 | 3-undecylthieno[3,2-b]thiophene | 950223-97-9 | C17H26S2 |
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| 3-二苯并噻吩胺 | 3-aminodibenzothiophene | 25288-76-0 | C12H9NS |
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| 3-乙酰基噻吩 | 1-(thiophen-3-yl)-ethanone | 1468-83-3 | C6H6OS |
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| 3-乙酰-2-甲基-5-苯基噻吩 | 2-methyl-3-acetyl-5-phenylthiophene | 40932-63-6 | C13H12OS |
|
| 3-乙炔基噻吩 | 3-ethynylthiophene | 67237-53-0 | C6H4S |
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| 3-乙基噻吩 | 3-ethylthiophene | 1795-01-3 | C6H8S |
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| 3-丙基噻吩 | 3-n-propylthiophene | 1518-75-8 | C7H10S |
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| 3-三甲硅基乙炔基噻吩 | 3-(trimethylsilylethynyl)thiophene | 130995-13-0 | C9H12SSi |
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| 3-三噻吩羧酸肼 | thiophene-3-carbohydrazide | 39001-23-5 | C5H6N2OS |
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| 3-丁基噻吩 | 3-butylthiophene | 34722-01-5 | C8H12S |
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| 3-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]噻吩 | 3-[2-(2-Ethoxyethoxy)ethoxy]thiophene | 138625-91-9 | C10H16O3S |
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| 3-(甲基硫基)-6,7-二氢苯并[C]噻吩-4(5H)-酮 | 3-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro benzo<c>thiophene-4-one | 168279-57-0 | C9H10OS2 |
|
| 3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺 | 3-(2-Bromoacetyl)-5-chloro-thiophene-2-sulfonamide | 160982-11-6 | C6H5BrClNO3S2 |
|
| 3-(噻吩-2-基)丙烯腈 | 3-(thiophene-2-yl)acrylonitrile | 6041-28-7 | C7H5NS |
|
| 3-(三氟甲基)噻吩-2-羧酸 | 3-(trifluoromethyl)thiophene-2-carboxylic acid | 767337-59-7 | C6H3F3O2S |
|
| 3-(三丁基锡烷基)噻吩 | tri-n-butyl(thien-3-yl)tin | 119405-65-1 | C16H30SSn |
|
| 3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸 | 3-(5-nitro-2-thienyl)-2-propenoic acid | 50868-70-7 | C7H5NO4S |
|
| 3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyl-6-(thiophen-2-yl) pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4 (2H, 5H)-dione | 1335015-92-3 | C30H39BrN2O2S2 |
|
| 3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 | 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)dione | 1308671-90-0 | C30H39BrN2O2S2 |
|
| 3-(3-噻吩基)-1-丙醇 | 3-(thiophen-3-yl)propan-1-ol | 20905-98-0 | C7H10OS |
|
| 3-(2-硝基丙-1-烯基)噻吩 | 3-(2-nitroprop-1-enyl)thiophene | 149977-36-6 | C7H7NO2S |
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| 3-(2-己基葵基)噻吩 | 3-(2-hexyldecyl)thiophene | 1345699-92-4 | C20H36S |
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| 3-(2-己基十烷基)噻吩 | 2-(2-hexyldecyl)thiophene | 1215857-68-3 | C20H36S |
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| 3-(2-噻吩基）吡唑-4-甲醛 | 3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 26033-27-2 | C8H6N2OS |
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| 3-(2-噻吩基)苯甲酸 | 3-(thiophen-2-yl)benzoic acid | 29886-63-3 | C11H8O2S |
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| 3-(2-噻吩)吡唑 | 5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole | 19933-24-5 | C7H6N2S |
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| 3-(2-噻吩)丙酸甲酯 | methyl 3-(2-thienyl)propanoate | 16862-05-8 | C8H10O2S |
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