噻吩类化合物
噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。
在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 3-(2-噻吩)丙酸 | 3-(2-thienyl)propanoic acid | 5928-51-8 | C7H8O2S |
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| 3-(2-噻吩)丙烯酸 | 3-(2-thienyl)acrylic acid | 1124-65-8 | C7H6O2S |
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| 3-(2-乙基己氧基)噻吩 | 3-((2-ethylhexyl)oxy)thiophene | 125300-69-8 | C12H20OS |
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| 3-(2-乙基己基)噻吩 | 3-(2-ethylhexyl)thiophene | 121134-38-1 | C12H20S |
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| 3-(2,5-二溴噻吩-3-基)丙酸 | 3-(2,5-dibromothiophen-3-yl)propionic acid | 13191-40-7 | C7H6Br2O2S |
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| 3,7-二溴-5,5-二氧-二苯并噻吩 | 3,7-dibromo-dibenzothiophene-5,5-dioxide | 83834-12-2 | C12H6Br2O2S |
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| 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-双（2-丁基辛基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 | 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-butyloctyl)-pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1224709-68-5 | C38H54Br2N2O2S2 |
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| 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,4-二氧杂吡咯并[3,4-c]吡咯二叔丁基-2,5（1H，4H）-二羧酸二叔丁基酯 | di-tert-butyl 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate | 1046864-84-9 | C24H22Br2N2O6S2 |
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| 3,6-双（5-溴-4-（2-乙基己基）噻吩-2-基）-1,2,4,5-四嗪 | 3,6-bis[5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine | 1260224-09-6 | C26H36Br2N4S2 |
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| 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)二酮 | 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1260685-63-9 | C54H86Br2N2O2S2 |
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| 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-癸基十四烷)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-decyltetradecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1224430-28-7 | C62H102Br2N2O2S2 |
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| 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 | 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1000623-95-9 | C30H38Br2N2O2S2 |
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| 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氢-2,5-二辛基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 | 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1057401-13-4 | C30H38Br2N2O2S2 |
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| 3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩 | 3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene | 850233-79-3 | C8H8O2S2 |
|
| 3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 | 3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene | 392662-65-6 | C6H2Br2S2 |
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| 3,6-二氯苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 3,6-Dichlorbenzo<b>thiophen-2-carbonsaeuremethylester | 21211-18-7 | C10H6Cl2O2S |
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| 3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二十二烷基吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 3,6-bis-(5-bromothiophen-2-yl)-N,N'-bis(dodecyl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole | 1232880-65-7 | C38H54Br2N2O2S2 |
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| 3,6-二(2-噻吩基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 | 3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 850583-75-4 | C14H8N2O2S2 |
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| 3,5-二甲基苯并噻吩 | 3,5-dimethylbenzothiophene | 1964-45-0 | C10H10S |
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| 3,5-二溴噻吩-2-甲酸 | 3,5-dibromothiophene-2-carboxylic acid | 7311-68-4 | C5H2Br2O2S |
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| 3,4-噻吩二羧酸 | thiophene-3,4-dicarboxylic acid | 4282-29-5 | C6H4O4S |
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| 3,4-亚丙基二氧噻吩 | 3,4-(propane-1,3-diyldioxy)thiophene | 155861-77-1 | C7H8O2S |
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| 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 | 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 1822-66-8 | C10H12O6S |
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| 3,4-二硝基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 | 3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene | 205170-72-5 | C12H6N2O4S3 |
|
| 3,4-二甲氧基噻吩 | 2,3-dimethoxythiophene | 51792-34-8 | C6H8O2S |
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| 3,4-二甲基噻吩(2,3-b)噻吩-2,5-二羧酸 | 3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid | 175202-55-8 | C10H8O4S2 |
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| 3,4-二甲基噻吩 | 3,4-dimethylthiophene | 632-15-5 | C6H8S |
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| 3,4-二溴噻吩-2,5-二甲醛 | 3,4-dibromothiophene-2,5-dicarbaldehyde | 25373-20-0 | C6H2Br2O2S |
|
| 3,4-二溴噻吩 | 3,4-dibromothiophene | 3141-26-2 | C4H2Br2S |
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| 3,4-二氰基噻吩 | 3,4-dicyanothiophene | 18853-32-2 | C6H2N2S |
|
| 3,4-二氯噻吩 | 3,4-dichlorothiophene | 17249-76-2 | C4H2Cl2S |
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| 3,4-二氟噻吩 | 3,4-difluorothiophene | 19259-15-5 | C4H2F2S |
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| 3,4-二氟-2,5-双(三甲基硅基)噻吩 | 3,4-Difluoro-2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene | 347838-12-4 | C10H18F2SSi2 |
|
| 3,4-二己基噻吩 | 3,4-dihexylthiophene | 122107-04-4 | C16H28S |
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| 3,4-二丁基噻吩 | 3,4-dibutylthiophene | 85932-61-2 | C12H20S |
|
| 3,4-乙烯二氧噻吩 | 3,4-(ethylenedioxy)thiophene | 126213-50-1 | C6H6O2S |
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| 3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩 | 3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxaldehyde | 204905-77-1 | C7H6O3S |
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| 3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩 | 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine | 255901-50-9 | C9H12O2S |
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| 3,4,5-三溴-2-甲基噻吩 | 2,3,4-tribromo-5-methylthiophene | 30319-06-3 | C5H3Br3S |
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| 3,4'-二己基-2,2'-并噻吩 | 3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 135926-93-1 | C20H30S2 |
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| 3,3-双(((2-乙基己基)氧基)甲基)-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环庚烯 | 3,3-bis(2-ethylhexyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine | 634591-75-6 | C25H44O4S |
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| 3,3'-双噻吩 | 3,3'-bithiophene | 3172-56-3 | C8H6S2 |
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| 3,3'-二辛基硅基-2,2'-联噻吩 | 4,4-di-n-octyl-silolo[3,2-b:4,5-d]dithiophene | 1160106-12-6 | C24H38S2Si |
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| 3,3'-二羟基联苯胺 | 3,3'-dihydroxybenzidine | 2373-98-0 | C12H12N2O2 |
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| 3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 | 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-bithiophene | 125143-53-5 | C8H2Br4S2 |
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| 3,3''-二辛基-2,2'：5'，2''-对噻吩 | 3,3”-dioctyl-2,2’:5’,2”-terthiophene | 155166-89-5 | C28H40S3 |
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| 3',3''-二己基-5-甲醛-5''-溴-[2,2':5',2''-三联噻吩] | 3’-hexyl-[2,2’-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1309383-35-4 | C15H18OS2 |
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| 2-醛基噻吩-4-甲酸甲酯 | methyl 5-formylthiophene-3-carboxylate | 67808-66-6 | C7H6O3S |
|
| 2-醛基-5-甲氧基苯并噻吩 | 5-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde | 622864-56-6 | C10H8O2S |
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| 2-辛酰基噻吩 | 1-(thiophen-2-yl)octan-1-one | 30711-41-2 | C12H18OS |
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