噻吩类化合物
噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。
在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 5-溴噻吩-3-羧酸 | 2-bromothiophene-4-carboxylic acid | 100523-84-0 | C5H3BrO2S |
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| 5-溴噻吩-3-甲腈 | 2-bromo-4-cyanothiophene | 18792-00-2 | C5H2BrNS |
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| 5-溴噻吩-2-磺酰胺 | 5-bromo-thiophene-2-sulfonamide | 53595-65-6 | C4H4BrNO2S2 |
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| 5-溴噻吩-2-磺酰氯 | 5-bromo-2-thiophenesulfonyl chloride | 55854-46-1 | C4H2BrClO2S2 |
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| 5-溴噻吩-2-甲醛 | 5-bromo-2-thiophencarboxaldehyde | 4701-17-1 | C5H3BrOS |
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| 5-溴噻吩-2-甲酸甲酯 | 5-bromo-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester | 62224-19-5 | C6H5BrO2S |
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| 5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 | ethyl 5-bromothiophene-2-carboxylate | 5751-83-7 | C7H7BrO2S |
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| 5-溴噻吩-2-甲腈 | 5-bromo-2-thiophenecarbonitrile | 2160-62-5 | C5H2BrNS |
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| 5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺 | 5-bromo-N-(tert-butyl)thiophene-2-sulfonamide | 286932-39-6 | C8H12BrNO2S2 |
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| 5-溴-5'-甲酰基-2,2':5'2'-三噻吩 | 5''-bromo-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde | 161726-69-8 | C13H7BrOS3 |
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| 5-溴-4-氟-2-噻吩羧酸甲酯 | methyl 5-bromo-4-fluorothiophene-2-carboxylate | 395664-59-2 | C6H4BrFO2S |
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| 5-溴-4-异辛基-2-噻吩甲醛 | 5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1356861-54-5 | C13H19BrOS |
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| 5-溴-3-甲基噻吩-2-甲酸 | 5-bromo-3-methylthiophene-2-carboxylic acid | 38239-45-1 | C6H5BrO2S |
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| 5-溴-2-羧基噻吩 | 5-bromothiophene-2-carboxylic acid | 7311-63-9 | C5H3BrO2S |
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| 5-溴-2-己基噻吩 | 2-bromo-5-hexylthiophene | 211737-28-9 | C10H15BrS |
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| 5-溴-2-噻吩胺 | thiophene, 5-amino-2-bromo- | 1159882-51-5 | C4H4BrNS |
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| 5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 | 2-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)malononitrile | 81020-78-2 | C8H3BrN2S |
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| 5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 | 5'-bromo-2,2'-bithiophene-5-carboxaldehyde | 110046-60-1 | C9H5BrOS2 |
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| 5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 5-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 7312-11-0 | C10H7BrO2S |
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| 5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸 | 5-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 7312-10-9 | C9H5BrO2S |
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| 5-氰基-2-噻吩甲醛 | 5-formylthiophene-2-carbonitrile | 21512-16-3 | C6H3NOS |
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| 5-氯苯并噻吩 | 5-chlorobenzothiophene | 20532-33-6 | C8H5ClS |
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| 5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯 | ethyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate | 5751-82-6 | C7H7ClO2S |
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| 5-氯噻吩-3-羧醛 | 5-chlorothiophene-3-carbaldehyde | 36155-85-8 | C5H3ClOS |
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| 5-氯噻吩-2-甲醛 | 5-Chloro-2-thiophenecarboxaldehyde | 7283-96-7 | C5H3ClOS |
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| 5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 5-chloro-4-nitrothiophene-2-carboxylate | 57800-76-7 | C6H4ClNO4S |
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| 5-氯-4-硝基噻吩-2-甲酸 | 5-chloro-4-nitrothiophene-2-carboxylic acid | 89166-85-8 | C5H2ClNO4S |
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| 5-氯-3-甲基苯并噻吩 | 5-chloro-3-methylbenzo(b)thiophene | 19404-18-3 | C9H7ClS |
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| 5-氯-3-[N-(甲氧基羰基甲基)氨基磺酰基]-2-噻吩甲酸甲酯 | Methyl 5-chloro-3-(N-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfamoyl)thiophene-2-carboxylate | 906522-87-0 | C9H10ClNO6S2 |
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| 5-氯-2-噻吩甲醇 | (5-chlorothiophen-2-yl)methanol | 74168-69-7 | C5H5ClOS |
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| 5-氯-2-噻吩叔丁基磺酰胺 | 5-Chlorthiophen-2-sulfonsaeure-tert. butylamid | 155731-14-9 | C8H12ClNO2S2 |
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| 5-氯-2-噻吩乙酸 | 5-chlorothiophen-2-yl-acetic acid | 13669-19-7 | C6H5ClO2S |
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| 5-氨基苯并噻吩 | 5-aminobenzo[b]thiophene | 20532-28-9 | C8H7NS |
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| 5-氟噻吩-2,3-二甲醛 | 5-fluorothiophene-2,3-dicarbaldehyde | 1015071-22-3 | C6H3FO2S |
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| 5-氟-2-噻吩甲醛 | 5-fluorothiophene-2-carbaldehyde | 29669-49-6 | C5H3FOS |
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| 5-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸 | 5-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid | 70060-13-8 | C9H5FO2S |
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| 5-正辛基-2,2'-并噻吩 | 5-octyl-2,2'-bithiophene | 93164-73-9 | C16H22S2 |
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| 5-异辛基-2-噻吩甲醛 | 5-(2-ethylhexyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1448178-54-8 | C13H20OS |
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| 5-异恶唑-3-噻酚-2-磺酰氯 | 5-(isoxazol-3-yl)thiophen-2-sulfonyl chloride | 160233-27-2 | C7H4ClNO3S2 |
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| 5-己基-2,2-二噻吩 | 5-n-hexyl-2,2'-bithiophene | 173448-31-2 | C14H18S2 |
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| 5-叔丁基苯并[B]噻吩 | 5-tert-butylbenzo[b]thiophene | 17515-00-3 | C12H14S |
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| 5-乙酰基-2,2-噻吩基 | 5-acetyl-2,2'-bithiophene | 3515-18-2 | C10H8OS2 |
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| 5-乙基-2-噻吩磺酰氯 | 5-ethylthiophene-2-sulfonyl chloride | 56921-00-7 | C6H7ClO2S2 |
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| 5-乙基-2-噻吩甲醛 | 5-ethyl-thiophene-2-carbaldehyde | 36880-33-8 | C7H8OS |
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| 5-丙酰基-2,2-二噻吩 | 1-(2,2'-bithienyl-5-yl)propan-1-one | 32358-91-1 | C11H10OS2 |
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| 5-[(3aR,6S,6aS)-2,5,5-三氧代-1,3,3a,4,6,6a-六氢噻吩并[3,4-d]咪唑-6-基]戊酸 | (d)-biotin sulfone | 40720-05-6 | C10H16N2O5S |
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| 5-(吡啶-2-基)噻吩-2-甲醛 | 2-(5-formyl-2-thienyl)pyridine | 132706-12-8 | C10H7NOS |
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| 5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛 | 5-dimethylaminothiophene-2-carboxaldehyde | 24372-46-1 | C7H9NOS |
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| 5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛 | 5-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1309922-61-9 | C11H5BrN2OS2 |
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| 5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛 | 5'-methyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 32358-94-4 | C10H8OS2 |
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