2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩 | 39076-88-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩
• 英文名称: 2,5-dichlorothieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 39076-88-5
• 化学式: C₆H₂Cl₂S₂
• 分子量: 209.12
• InChiKey: DWPMHGKBWNDQQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.1-101.0 °C
• 沸点：
  301.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存，密封包装。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-二氯-噻吩[3,2-B]噻吩-3,6-二羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• 一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110746440A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明公开了一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，构造基于二茚并噻吩并[2,3‑b]噻吩六环为中心给电子单元，引入π电子连接单元和末端拉电子单元，形成A‑Q‑D‑Q‑A型结构的有机受体材料，其结构图如下所示：该制备方法以强给电子基团并二噻吩为核，通过偶联反应引入苯环和芳烃侧链，在酸性环境下关环，再引入芳香结构的桥单元，最后加成端基拉电子基团；这类分子可用作有机太阳能电池活性层受体材料，与聚合物给体能量带隙更加匹配，在可见‑近红外区光吸收较强，与给体材料光吸收互补，满足提高有机太阳能电池器件效率的需求；同时，这类分子可用于构造三元有机太阳能电池。
• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  申请人：RAYNERGY TEK INC.

  公开号：US20210070770A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing a polycyclic unit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  该发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，以及其制备方法、所使用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，以及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体的用途，或用于制备有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED），以及包括这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• Organic semiconducting compounds
  申请人：Raynergy Tek Incorporation

  公开号：US10991893B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing a polycyclic unit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  本发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及其制备方法和其中使用的助剂或中间体，涉及含有这些化合物的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体，或用于制备以下产品有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件、基于包晶石的太阳能电池 （PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极 管（OLED），以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的 OE、OPV、PSC、 OPD、OFET 和 OLED 器件。
• Organic photodetector
  申请人：Raynergy Tek Incorporation

  公开号：US11183637B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The invention relates to an organic photodetector (OPD) comprising a photoactive layer that contains an electron acceptor and an electron donor, the acceptor being an n-type semiconductor which is a small molecule that does not contain a fullerene moiety, and the electron donor being a p-type semiconductor which is a conjugated copolymer comprising donor and acceptor units.

  本发明涉及一种有机光电探测器（OPD），它由包含电子受体和电子供体的光活性层组成，其中受体为不含富勒烯分子的小分子 n 型半导体，电子供体为包含供体和受体单元的共轭共聚物 p 型半导体。