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    首页 分子通 按物质功能分类 噻吩类化合物

    噻吩类化合物

    噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。

    相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。

    由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。

    在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。

    噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。

    在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯 1,2-bis(5'-formyl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene 154566-75-3 C17H10F6O2S2
    1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯
    1,2-双(3-甲基噻吩)乙烷-1,2-二酮 3,3'-dimethylthienil 147951-24-4 C12H10O2S2
    1,2-双(3-甲基噻吩)乙烷-1,2-二酮
    (噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基锡 tributyl(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)stannane 160032-41-7 C18H30S2Sn
    (噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基锡
    (S)-3-氯-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇 (S)-3-chloro-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol 164071-56-1 C7H9ClOS
    (S)-3-氯-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇
    (E)-4-碘-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺 4-iodo-<i>N</i>-thiophen-2-ylmethylene-aniline 15310-76-6 C11H8INS
    (E)-4-碘-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺
    (6R-反式)-3-(羟基甲基)-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 deacetylcephalothin 5935-65-9 C14H14N2O5S2
    (6R-反式)-3-(羟基甲基)-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
    (5-溴噻吩-2-基)甲胺盐酸盐 (5-bromo-2-thienyl)methanamine hydrochloride 1001414-56-7 C5H6BrNS*ClH
    (5-溴噻吩-2-基)甲胺盐酸盐
    (5-溴-2-噻吩基)乙酸 5-bromo-2-thienylacetic acid 71637-38-2 C6H5BrO2S
    (5-溴-2-噻吩基)乙酸
    (5-溴-1-苯并噻吩-2-基)硼酸 5-bromobenzo[b]thiophene-2-boronic acid 884010-25-7 C8H6BBrO2S
    (5-溴-1-苯并噻吩-2-基)硼酸
    (5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)三甲基锡烷 (5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trimethylstannane 1429306-71-7 C15H28SSn
    (5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)三甲基锡烷
    (4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧化物 4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol-5,6-dihydro-6-methyl-7,7-dioxide 147086-81-5 C8H10O3S2
    (4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧化物
    (4-溴-2-噻吩基)甲醇 (4-bromothiophen-2-yl)methanol 79757-77-0 C5H5BrOS
    (4-溴-2-噻吩基)甲醇
    (4-己基噻吩基)三丁基锡 tributyl(4-hexyl-2-thienyl)stannane 444579-42-4 C22H42SSn
    (4-己基噻吩基)三丁基锡
    (4-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷 (4-hexylthiophen-2-yl)trimethylstannane 154717-22-3 C13H24SSn
    (4-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷
    (3R)-四氢噻吩-3-醇 3-(R)-hydroxytetrahydrothiophene 100937-75-5 C4H8OS
    (3R)-四氢噻吩-3-醇
    (3-噻吩基)丙二酸二乙酯 diethyl 3-thienylmalonate 37784-67-1 C11H14O4S
    (3-噻吩基)丙二酸二乙酯
    (2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮 (2S,6R)-6-Amino-2-thiophen-2-yl-[1,4]thiazepan-5-one 110221-26-6 C9H12N2OS2
    (2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮
    (2-溴-3-噻吩)甲醇 (2-bromothiophen-3-yl)methanol 70260-16-1 C5H5BrOS
    (2-溴-3-噻吩)甲醇
    (2-噻吩基甲基)丙二酸单乙酯 2-carbethoxy-3-(2-thienyl)propanoic acid 143468-96-6 C10H12O4S
    (2-噻吩基甲基)丙二酸单乙酯
    (2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦 2-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide 23259-98-5 Br*C23H20PS
    (2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦
    (2,5-二甲基噻吩-3-基)(苯基)甲酮 (2,5-dimethylthiophen-3-yl)(phenyl)methanone 15271-04-2 C13H12OS
    (2,5-二甲基噻吩-3-基)(苯基)甲酮
    (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四乙酸酯 (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-[3-[(1-benzothiophen-2-yl)methyl]-4-fluorophenyl]-D-sorbitol 1034305-21-9 C29H29FO9S
    (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四乙酸酯
    (1,1-二氧化-2,3-二氢噻吩-3-基)乙酸 1,1-dioxo-2-thiolen-4-ylacetic acid 17236-25-8 C6H8O4S
    (1,1-二氧化-2,3-二氢噻吩-3-基)乙酸
    —— 3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene 870718-97-1 C10H18F2SSn2
    3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene
    —— DTBDT-T 1446476-81-8 C44H58S6Sn2
    DTBDT-T
    —— 2,6-Dibromo-4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 359017-65-5 C22H28Br2O2S2
    2,6-Dibromo-4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
    —— 5-((3a<i>S</i>)-2,5,5-trioxo-(3a<i>r</i>,6a<i>c</i>)-octahydro-5λ<sup>6</sup>-thieno[3,4-<i>d</i>]imidazol-4<i>t</i>-yl)-pentanoic acid 7553-43-7 C10H16N2O5S
    5-((3a<i>S</i>)-2,5,5-trioxo-(3a<i>r</i>,6a<i>c</i>)-octahydro-5λ<sup>6</sup>-thieno[3,4-<i>d</i>]imidazol-4<i>t</i>-yl)-pentanoic acid
    —— 5-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE 151073-94-8 C4H2Br2SZn
    5-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE
    —— 5-trifluoromethylthiophene-3-one 886497-00-3 C5H3F3OS
    5-trifluoromethylthiophene-3-one
    —— 6,6'-bis(thiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo 1327155-08-7 C40H46N2O2S2
    6,6'-bis(thiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
    —— 4-(heptadecan-9-yl)-2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 1265622-23-8 C37H61B2NO4S2
    4-(heptadecan-9-yl)-2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
    —— 2-THIENYLZINC BROMIDE 45438-80-0 C4H3BrSZn
    2-THIENYLZINC BROMIDE
    —— 2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboxylic acid 19690-71-2 C10H6O4S2
    2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboxylic acid
    —— 5,7-Dichloro-1,2-dihydro-2-(5,6,7-trichloro-3-oxobenzo(b)thien-2(3H)-ylidene)-3H-indol-3-one 6904-93-4 C16H4Cl5NO2S
    5,7-Dichloro-1,2-dihydro-2-(5,6,7-trichloro-3-oxobenzo(b)thien-2(3H)-ylidene)-3H-indol-3-one
    —— 2-Thienyllithium 2786-07-4 C4H3LiS
    2-Thienyllithium
    —— 4-oxo-4-thiophen-2-yl-but-2-enoic acid 37992-45-3 C8H6O3S
    4-oxo-4-thiophen-2-yl-but-2-enoic acid
    —— 3-ethynyl-2-methylbenzo[b]thiophene 1300021-13-9 C11H8S
    3-ethynyl-2-methylbenzo[b]thiophene
    —— 2,7-dibromo-4,9-dihydro-4,4,9,9-tetrahexadecyl-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']-dithiophene 1209012-35-0 C80H136Br2S2
    2,7-dibromo-4,9-dihydro-4,4,9,9-tetrahexadecyl-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']-dithiophene
    —— 4,8-dihidrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene-4,8-dione 33527-23-0 C10H4O2S2
    4,8-dihidrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene-4,8-dione
    —— N-phenyl-4-(5-phenylthiophen-2-yl)aniline 1085434-10-1 C22H17NS
    N-phenyl-4-(5-phenylthiophen-2-yl)aniline
    —— 4-Chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate 23967-57-9 C9H4ClO2S-
    4-Chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate
    —— 2-bromothiophene-3-carboxamide 189330-06-1 C5H4BrNOS
    2-bromothiophene-3-carboxamide
    —— 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carbaldehyde 956010-59-6 C8H8OS
    5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carbaldehyde
    —— Ethanolamine tenoate 85068-50-4 C7H11NO3S
    Ethanolamine tenoate
    —— 6-Bromo-4-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 826995-58-8 C9H4BrClO2S
    6-Bromo-4-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
    —— methyl benzo[b]thiophene-6-carboxylate 1423-65-0 C10H8O2S
    methyl benzo[b]thiophene-6-carboxylate
    —— 3-bromo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-7-one 274925-56-3 C8H7BrOS
    3-bromo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-7-one
    —— 2,2'-dibromo-4,4'-bis(2-ethylhexyl)[6,6'-bithieno[3,2,b]pyrrolylidene]-5,5'(4H,4H')-dione 1147124-49-9 C28H36Br2N2O2S2
    2,2'-dibromo-4,4'-bis(2-ethylhexyl)[6,6'-bithieno[3,2,b]pyrrolylidene]-5,5'(4H,4H')-dione
    —— 2,5-dibromo-3-(methylthio)thiophene 94781-42-7 C5H4Br2S2
    2,5-dibromo-3-(methylthio)thiophene
    —— (2Z)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enenitrile 6041-28-7 C7H5NS
    (2Z)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enenitrile