2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 | 1185885-86-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮
• 中文别名: 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thien-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophene-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1185885-86-2
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₂S₂
• 分子量: 524.792
• InChiKey: BTJNHAWTSFHBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127℃
• 沸点：
  687.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3-(5-ethynylthiophen-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可溶液加工的二酮吡咯并吡咯衍生物，用作有机薄膜晶体管的有机半导体

  摘要：

  具有乙炔，2,5-双（2-乙基己基）-3-（5-（苯基乙炔基）噻吩-2-基）-6-（噻吩-2-基）-2,5-二氢吡咯[ 3,4-c]吡咯-1,4-二酮（3），2,5-双（2-乙基己基）-3-（噻吩-2-基）-6-（5-（噻吩-2-基乙炔基）噻吩-2-基）-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮（4）和6,6'-（（thiophene-2,5-diylbis（ethyne-2， 1-二基）双（噻吩-5,2-二基））双（2,5-双（2-乙基己基）-3-（噻吩-2-基）-2,5-二氢吡咯并[3,4-c合成了[1，4-吡咯-1，4-二酮]（5），并将其表征为用于有机薄膜晶体管（OTFT）的有机半导体。对于基于溶液可加工化合物的薄膜制造，采用了流延铸造（DC）和溶液剪切（SS）。化合物5的薄膜具有p沟道特性，载流子迁移率高达5。

  DOI：

  10.1166/jnn.2018.13937
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 18-冠醚-6 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  共价连接的二酮吡咯并吡咯衍生物和三苯胺三联体的电荷分离和单裂变

  摘要：

  通过噻吩间隔基合成了包含两个不对称电子给体三苯胺（TPA）和苯并噻吩（BT）和电子受体二酮吡咯并吡咯（DPP）的共价连接的推挽型三重态（BT-DPP-TPA（7））在溶液相中已通过各种光谱方法探索了三重轴的超快弛豫动力学。稳态和时间分辨发射研究表明，准备好的BT-DPP-TPA（7）三单元组的DPP实体具有有效的荧光猝灭作用。包含BT-DPP-TPA（7）的氧化还原电势和单重态能的负自由能值揭示了电子从TPA的单重态基态转移到DPP的激发的单重态的可能性。飞秒瞬态吸收（fsTA）的光谱研究通过检测三苯胺自由基阳离子作为电子转移瞬变，证实了电荷分离状态的形成。电荷分离速率k CS为（10 9 -10 8 s -1），从非极性溶剂变为极性溶剂正在增加，并且电荷重组速率k CR较慢（μs时间标度）。极性溶剂（例如DMF和氯仿），而不是己烷中的非极性溶剂（ns时间标度）。这个新颖的方面可能是由于非

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.113017

文献信息

• Substantial photovoltaic response and morphology tuning in benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene (bBDT) molecular donors
  作者：Tobias Harschneck、Nanjia Zhou、Eric F. Manley、Sylvia J. Lou、Xinge Yu、Melanie R. Butler、Amod Timalsina、Riccardo Turrisi、Mark A. Ratner、Lin X. Chen、Robert P. H. Chang、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c3cc49620a

  日期：——

  The influence of solubilizing substituents on the photovoltaic performance and thin-film blend morphology of new benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene (bBDT) based small molecule donor semiconductors is investigated. Solar cells based on bBDT(TDPP)2-PC71BM with two different types of side chains exhibit high power conversion efficiencies, up to 5.53%.

  研究了可溶取代基对新型苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩（bBDT）基小分子供体半导体的光电性能和薄膜共混物形态的影响。基于带有两种不同类型侧链的bBDT（TDPP）2-PC71BM的太阳能电池展现出高达5.53％的高功率转换效率。
• Tuning the optoelectronic properties for high-efficiency (>7.5%) all small molecule and fullerene-free solar cells
  作者：María Privado、Virginia Cuesta、Pilar de la Cruz、Mukhamed L. Keshtov、Ganesh D. Sharma、Fernando Langa

  DOI：10.1039/c7ta03815a

  日期：——

  A novel non-fullerene acceptor is used to build an all small molecule BHJ OSC with a PCE of 7.76%, applying vacuum drying.

  一种新型非富勒烯受体被用来构建全小分子BHJ有机太阳能电池，其光电转换效率为7.76%，采用真空干燥技术。
• Microtubular Self‐Assembly of Covalent Organic Frameworks
  作者：Bappaditya Gole、Vladimir Stepanenko、Sabrina Rager、Matthias Grüne、Dana D. Medina、Thomas Bein、Frank Würthner、Florian Beuerle

  DOI：10.1002/anie.201708526

  日期：2018.1.15

  Despite significant progress in the synthesis of covalent organic frameworks (COFs), reports on the precise construction of template‐free nano‐ and microstructures of such materials have been rare. In the quest for dye‐containing porous materials, a novel conjugated framework DPP‐TAPP‐COF with an enhanced absorption capability up to λ=800 nm has been synthesized by utilizing reversible imine condensations

  尽管在共价有机框架（COF）的合成方面取得了重大进展，但有关此类材料的无模板纳米和微米结构的精确构建的报道却很少。在寻找含染料的多孔材料的过程中，通过利用5,10,15,20 -tetrakis(4 ‐氨基苯基）卟啉（ TAPP ）和二酮吡咯并吡咯（ DPP ）二醛衍生物。令人惊讶的是，所获得的COF表现出自发聚集成中空微管组件，外管直径和内管直径分别约为300 nm和90 nm。详细的机理研究揭示了初始片状团聚物向管状微观结构的时间依赖性转变。
• Synthesis and optical properties of photovoltaic materials based on the ambipolar dithienonaphthothiadiazole unit
  作者：Tatsuaki Nakanishi、Yasuhiro Shirai、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c4ta05101g

  日期：——

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole (DTNT) was designed to control the band energies of the polymers for photovoltaic materials.

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole（DTNT）被设计用来控制聚合物的带能级，用于光伏材料。
• Substituent-eliminable diketopyrrolopyrrole derivative, organic semiconductor material precursor solution, organic semiconductor material, and organic semiconductor material film
  申请人：Arai Ryota

  公开号：US09590187B2

  公开（公告）日：2017-03-07

  A substituent-eliminable diketopyrrolopyrrole derivative represented by the following formula (I) is provided. In the formula (I), R represents a substituted or unsubstituted alkyl group; X represents a substituted or unsubstituted alkyl group; Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heteroaromatic group; and n represents an integer of from 1 to 4.

  提供了一种如以下通式（I）所示的取代基可消除的二酮吡咯并吡咯衍生物。在通式（I）中，R代表取代或未取代的烷基团；X代表取代或未取代的烷基团；Ar代表取代或未取代的芳香族基团或取代或未取代的杂芳香族基团；n代表1至4的整数。