噻吩类化合物
噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。
在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酸 | 5-p-methoxyphenyl-2-thenoic acid | 116016-56-9 | C12H10O3S |
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| 5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲醛 | 5-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 249504-38-9 | C11H7FOS |
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| 5-(4-(双(4-溴苯基)氨基)苯基)噻吩-2-甲醛 | 5-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1197992-32-7 | C23H15Br2NOS |
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| 5-(2-噻吩基)戊酸 | 5-(2-thienyl)pentanoic acid | 21010-06-0 | C9H12O2S |
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| 5-(2-噻吩基)-2H-四唑 | 5-(thiophen-2-yl)-1H-tetrazole | 59541-58-1 | C5H4N4S |
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| 5-(2-吡啶)噻酚-2-磺酰氯 | 5-pyridin-2-yl-thiophene-2-sulfonyl chloride | 151858-64-9 | C9H6ClNO2S2 |
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| 5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮 | 5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione | 1231160-82-9 | C14H19NO2S |
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| 5,7-二氯-4-甲基苯并[b]噻吩-3(2H)-酮 | 5,7-Dichloro-4-methylbenzo[b]thiophene-3(2h)-one | 5858-19-5 | C9H6Cl2OS |
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| 5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 35212-99-8 | C12H12O4S |
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| 5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩 | 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene | 91715-47-8 | C10H10O2S |
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| 5,6-二甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸 | 5,6-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 23046-03-9 | C11H10O4S |
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| 5,6-二氢-4H-环戊基(b)噻吩-2-羧酸 | 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylic acid | 40133-06-0 | C8H8O2S |
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| 5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 5,6-difluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1304773-88-3 | C14H6F2N2S3 |
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| 5,5’,5’’-(次氮基三(苯-4,1-二基))三(噻吩-2-甲醛) | tris[4-(5-formyl-2-thienyl)phenyl]amine | 883236-47-3 | C33H21NO3S3 |
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| 5,5-二甲基-2,2-并噻吩 | 5,5'-dimethyl-2,2'-dithiophene | 16303-58-5 | C10H10S2 |
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| 5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩 | 5,5'-dibromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 214493-03-5 | C20H28Br2S2 |
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| 5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩 | 5,5'-dibromo-3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 170702-05-3 | C20H28Br2S2 |
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| 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 | 5,5'-Dibromo-2,2'-bithiophene | 4805-22-5 | C8H4Br2S2 |
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| 5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛 | 5''-bromo-3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde | 1342311-48-1 | C29H39BrOS3 |
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| 4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 | methyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 82782-85-2 | C8H7NO2S |
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| 4H-Dithieno[3,2-b：2'，3'-d]吡咯，4-（1-辛基壬基）- | 4-(heptadecan-9-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 943920-67-0 | C25H39NS2 |
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| 44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯 | 4,4-bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene | 1089687-06-8 | C30H54S2SiSn2 |
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| 4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯 | 4-n-octyl-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole | 141029-75-6 | C16H21NS2 |
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| 4-苯氧基苯并[B]噻吩 | 4-Phenoxybenzo[b]thiophene | 1121585-31-6 | C14H10OS |
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| 4-苄氧基-2-(2甲氧羰基)噻吩基苯胺 | Methyl 2-{[2-amino-5-(benzyloxy)phenyl]sulfanyl}benzoate | 329217-05-2 | C21H19NO3S |
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| 4-羟基-苯并[b]噻吩-5-羧酸甲酯 | 4-hydroxybenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid methyl ester | 246177-37-7 | C10H8O3S |
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| 4-碘二苯并噻吩 | 4-iododibenzothiophene | 132034-89-0 | C12H7IS |
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| 4-甲氧基噻吩-3-羧酸甲酯 | methyl 4-methoxy-3-thiophenecarboxylate | 65369-22-4 | C7H8O3S |
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| 4-甲基苯并噻吩 | 4-methylbenzo[b]thiophene | 14315-11-8 | C9H8S |
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| 4-甲基二苯并噻吩 | 4-methyldibenzothiophene | 7372-88-5 | C13H10S |
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| 4-甲基-2-噻吩甲酸 | 4-methylthiophene-2-carboxylic acid | 14282-78-1 | C6H6O2S |
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| 4-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 4-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 360575-29-7 | C10H7BrO2S |
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| 4-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸 | 4-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 5194-37-6 | C9H5BrO2S |
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| 4-溴苯并[B]噻吩 | 4-bromobenzo[b]thiophene | 5118-13-8 | C8H5BrS |
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| 4-溴噻吩-3-羧酸 | 4-bromo-3-thiophenecarboxylic acid | 16694-17-0 | C5H3BrO2S |
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| 4-溴噻吩-2-腈 | 4-bromo-2-thiophenecarbonitrile | 18791-99-6 | C5H2BrNS |
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| 4-溴噻吩-2-甲酸 | 4-bromo-thiophene-2-carboxylic acid | 16694-18-1 | C5H3BrO2S |
|
| 4-溴噻吩-2-乙酸 | 2-(4-bromothiophen-2-yl)acetic acid | 161942-89-8 | C6H5BrO2S |
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| 4-溴二苯并噻吩 | 4-bromodibenzothiophene | 97511-05-2 | C12H7BrS |
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| 4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 4-bromo-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 501434-74-8 | C10H5BrN2S2 |
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| 4-溴-5-硝基-2-噻吩甲醛 | 4-bromo-5-nitrothiophene-2-carbaldehyde | 41498-07-1 | C5H2BrNO3S |
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| 4-溴-5-氟-7-(5'-己基-[2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 4-bromo-5-fluoro-7-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophene]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1402460-83-6 | C20H18BrFN2S3 |
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| 4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-hydroxy-4-bromo-2-thiophenecarboxylate | 95201-93-7 | C6H5BrO3S |
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| 4-溴-3-甲基噻吩羧酸 | 3-methyl-4-bromo-2-thiophenecarboxylic acid | 265652-39-9 | C6H5BrO2S |
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| 4-溴-3-氰基噻吩 | 4-bromothiophene-3-carbonitrile | 18895-10-8 | C5H2BrNS |
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| 4-溴-3-氟-2-噻吩甲酸甲酯 | methyl 4-bromo-3-fluorothiophene-2-carboxylate | 395664-56-9 | C6H4BrFO2S |
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| 4-溴-2-甲基噻吩 | 4-bromo-2-methylthiophene | 29421-92-9 | C5H5BrS |
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| 4-溴-2-氯噻吩 | 4-bromo-2-chlorothiophene | 32431-93-9 | C4H2BrClS |
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| 4-溴-2-己基噻吩 | 4-bromo-2-hexylthiophene | 155954-63-5 | C10H15BrS |
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| 4-溴-2-噻吩羰酰氯 | 4-bromo-thiophene-2-carbonyl chloride | 58777-65-4 | C5H2BrClOS |
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