2,5-二氯-3-噻吩甲酸 | 36157-41-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氯-3-噻吩甲酸
• 中文别名: 2,5-二氯噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 2,5-dichlorothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 36157-41-2
• 化学式: C₅H₂Cl₂O₂S
• mdl: MFCD00082908
• 分子量: 197.042
• InChiKey: FBUUZRITKBLZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C(lit.)
• 沸点：
  296.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存

制备方法与用途

用途

2,5-二氯-3-噻吩甲酸是一种重要的中间体，在药物制备中广泛应用。

制备方法

1. 在反应容器中加入3-噻吩甲酸和有机溶剂，温度降至0℃～-30℃。随后向反应器中滴加硫酰氯，滴加完毕后，缓慢升温至0℃～20℃进行反应1～3小时。
2. 反应结束后，将反应液倒入冰水中，分层后分离出有机层，干燥并过滤此有机层，浓缩得到5-氯-3-噻吩甲酸粗品。
3. 将步骤2中得到的5-氯-3-噻吩甲酸粗品用甲基叔丁基醚进行重结晶，过滤得到晶体固体，并将这些晶体固体烘干后即得纯度较高的5-氯-3-噻吩甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-3-噻吩甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-噻吩甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Thiophenes. VI. Substitution Reactions of 3-Thenoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a041
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-噻吩甲酸 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-二氯-3-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Thiophenes. VI. Substitution Reactions of 3-Thenoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a041

文献信息

• [EN] SULFONYLUREA DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLURÉE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2020249664A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and to their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inflammatory, autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式(I)化合物及其前药、药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。所公开的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗炎症、自身炎症和自身免疫疾病以及癌症等炎症小体活性涉及的疾病。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Bosanac Todd

  公开号：US20080161297A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Disclosed are novel substituted 2H-isoquinolin-1-one and 3H-quinazolin-4-one derivatives useful as inhibitors of Rho kinase and for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of Rho kinase, including cardiovascular diseases, pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods for using such compounds and processes for making such compounds.

  揭示了一种新颖的取代的2H-异喹啉-1-酮和3H-喹唑啉-4-酮衍生物，可用作Rho激酶的抑制剂，用于治疗通过Rho激酶活性介导或维持的各种疾病和疾病，包括心血管疾病，包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的方法。
• Phosphorylamides, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05840917A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphorylamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an amino group that may be substituted, or a salt thereof, possesses potent antibacterial activity against Helicobacter bacterium, especially Helicobacter pylori, and is useful for prevention or treatment of digestive diseases caused by Helicobacter bacterium, solely or in combination with an antacid or an acid secretion inhibitor.

  一种由通式（I）表示的磷酰胺衍生物：##STR1## 其中R代表可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺杆菌，特别是幽门螺杆菌，具有强效的抗菌活性，并可用于单独或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合预防或治疗由幽门螺杆菌引起的消化系统疾病。
• Synthesis and Cytotoxicity of Thieno[2,3-b]Pyridine Derivatives Toward Sensitive and Multidrug-Resistant Leukemia Cells
  作者：Salah A. Al-Trawneh、Amer H. Tarawneh、Anastassiya V. Gadetskaya、Ean-Jeong Seo、Mohammad R. Al-Ta’ani、Samir A. Al-Taweel、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.17344/acsi.2020.6609

  日期：——

  A new series of substituted ethyl 7-cyclopropyl-2-(2-aryloxo)-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylates 3a–e were prepared by utilizing ethyl 2-chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate (1) and replacing of the 2-chlorine with anions obtained from phenol (2a), salicylaldehyde derivatives 2b–d or thiophenol (2e), leading to the respective ethyl 7-cyclopropyl-2-(2-aryloxo)-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylates 3a–e. The new compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity towards sensitive CCRF-CEM and multidrug-resistant CEM/ADR5000 leukemia cells. The screening revealed that compounds 3a, 3b, and 3e inhibited the growth of both cell lines. Compound 3b, with a phenol moiety, exhibited the highest growth inhibitory activity against CEM/ADR5000 and CCRF-CEM cells with IC50 values 4.486 ± 0.286 and 2.580 ± 0.550 μM, respectively. Collectively, the presented results demonstrate that the synthesized thieno[2,3-b]pyridines warrant further exploration for potential use as anti-cancer agents.

  一系列新的取代基乙基7-环丙基-2-(2-芳氧基)-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯3a-e通过利用乙基2-氯-7-环丙基-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯(1)并用苯酚(2a)、水杨醛衍生物2b-d或硫酚(2e)获得的阴离子替换2-氯而制备。这导致相应的乙基7-环丙基-2-(2-芳氧基)-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯3a-e。对这些新化合物在体外对敏感的CCRF-CEM和多药耐药CEM/ADR5000白血病细胞的细胞毒性进行了评估。筛选结果显示，化合物3a、3b和3e抑制了两种细胞系的生长。具有酚基的化合物3b对CEM/ADR5000和CCRF-CEM细胞表现出最高的生长抑制活性，IC50值分别为4.486 ± 0.286和2.580 ± 0.550 μM。总的来说，所呈现的结果表明，合成的噻吩[2,3-b]吡啶值得进一步探索，作为抗癌药物的潜在用途。