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    首页 分子通 按物质功能分类 噻吩类化合物

    噻吩类化合物

    噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。

    相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。

    由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。

    在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。

    噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。

    在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    2-溴-5-(2-辛基十二烷基)噻吩 2-bromo-5-(2-octyldodecyl)thiophene 1004524-17-7 C24H43BrS
    2-溴-5-(2-辛基十二烷基)噻吩
    2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 238749-50-3 C9H8BrNO2S
    2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
    2-溴-4-甲基噻吩 2-bromo-4-methylthiophene 53119-60-1 C5H5BrS
    2-溴-4-甲基噻吩
    2-溴-3碘噻吩 2-bromo-3-iodothiophene 24287-92-1 C4H2BrIS
    2-溴-3碘噻吩
    2-溴-3-辛基噻吩 2-bromo-3-octylthiophene 145543-83-5 C12H19BrS
    2-溴-3-辛基噻吩
    2-溴-3-硝基噻吩 2-bromo-3-nitrothiophene 2161-96-8 C4H2BrNO2S
    2-溴-3-硝基噻吩
    2-溴-3-癸基噻吩 2-bromo-3-decylthiophene 144012-09-9 C14H23BrS
    2-溴-3-癸基噻吩
    2-溴-3-甲基噻吩 2-bromo-3-methylthiophene 14282-76-9 C5H5BrS
    2-溴-3-甲基噻吩
    2-溴-3-溴甲基噻吩 2-bromo-3-(bromomethyl)thiophene 40032-76-6 C5H4Br2S
    2-溴-3-溴甲基噻吩
    2-溴-3-氯噻吩 2-bromo-3-chlorothiophene 77893-68-6 C4H2BrClS
    2-溴-3-氯噻吩
    2-溴-3-己基噻吩 3-hexyl-2-bromothiophene 69249-61-2 C10H15BrS
    2-溴-3-己基噻吩
    2-溴-3-己基-5-甲酰基噻吩 5-bromo-4-hexylthiophene-2-carbaldehyde 291535-21-2 C11H15BrOS
    2-溴-3-己基-5-甲酰基噻吩
    2-溴-3-噻吩羧酸乙酯 ethyl 2-bromothiophene-3-carboxylate 632325-50-9 C7H7BrO2S
    2-溴-3-噻吩羧酸乙酯
    2-溴-3-十八烷基噻吩 2-bromo-3-octadecylthiophene 827343-18-0 C22H39BrS
    2-溴-3-十八烷基噻吩
    2-溴-3-乙基噻吩 2-bromo-3-ethylthiophene 53119-61-2 C6H7BrS
    2-溴-3-乙基噻吩
    2-溴-3-丁基噻吩 2-bromo-3-butylthiophene 145543-82-4 C8H11BrS
    2-溴-3-丁基噻吩
    2-溴-1-[5-(2-吡啶基)-2-噻吩基]-1-乙酮 2-bromo-1-[5-(2-pyridinyl)-2-thienyl]-1-ethanone 306935-06-8 C11H8BrNOS
    2-溴-1-[5-(2-吡啶基)-2-噻吩基]-1-乙酮
    2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 2-Bromoacetylthiophene 10531-41-6 C6H5BrOS
    2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE
    2-氰基苯并噻吩 2-cyanobenzothiophene 55219-11-9 C9H5NS
    2-氰基苯并噻吩
    2-氰基四氢噻吩 2-cyanotetrahydrothiophene 112212-94-9 C5H7NS
    2-氰基四氢噻吩
    2-氰基噻吩 thiophene-2-carbonitrile 1003-31-2 C5H3NS
    2-氰基噻吩
    2-氯甲基噻吩 2-Chloromethylthiophene 765-50-4 C5H5ClS
    2-氯甲基噻吩
    2-氯噻吩-5-磺酰胺 2-chlorothiophene-5-sulfonamide 53595-66-7 C4H4ClNO2S2
    2-氯噻吩-5-磺酰胺
    2-氯噻吩-3-甲醛 2-chlorothiophene-3-carbaldehyde 14345-98-3 C5H3ClOS
    2-氯噻吩-3-甲醛
    2-氯噻吩 2-chlorothiophen 96-43-5 C4H3ClS
    2-氯噻吩
    2-氯乙酰噻吩 2-chloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone 29683-77-0 C6H5ClOS
    2-氯乙酰噻吩
    2-氯-5-甲基噻吩 2-chloro-5-methylthiophene 17249-82-0 C5H5ClS
    2-氯-5-甲基噻吩
    2-氯-5-氯甲基噻吩 2-Chloro-5-(chloromethyl)thiophene 23784-96-5 C5H4Cl2S
    2-氯-5-氯甲基噻吩
    2-氯-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 ethyl 2-chloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 332099-38-4 C9H8ClNO2S
    2-氯-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
    2-氯-3-甲基噻吩 2-chloro-3-methylthiophene 14345-97-2 C5H5ClS
    2-氯-3-甲基噻吩
    2-氯-3-溴甲基噻吩 2-chloro-3-bromomethylthiophene 40032-81-3 C5H4BrClS
    2-氯-3-溴甲基噻吩
    2-氯-3-溴噻吩 3-bromo-2-chlorothiophene 40032-73-3 C4H2BrClS
    2-氯-3-溴噻吩
    2-氯-3-噻吩甲酸 2-chlorothiophene-3-carboxylic acid 53935-71-0 C5H3ClO2S
    2-氯-3-噻吩甲酸
    2-氨甲基-5-甲基噻吩 (5-methylthiophen-2-yl)methanamine 104163-34-0 C6H9NS
    2-氨甲基-5-甲基噻吩
    2-氨基噻吩并[2,3-D]噻唑 amino-2-thieno[2,3-d]thiazole 40507-56-0 C5H4N2S2
    2-氨基噻吩并[2,3-D]噻唑
    2-氨基噻吩-3-甲腈 2-amino-3-cyanothiophene 4651-82-5 C5H4N2S
    2-氨基噻吩-3-甲腈
    2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 ethyl 2-amino-1-benzothiophene-3-carboxylate 7311-95-7 C11H11NO2S
    2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯
    2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸甲酯 2-amino-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid methyl ester 61325-02-8 C12H11NO2S
    2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸甲酯
    2-氨基-5-硝基噻唑 2-amino-5-nitro-1,3-thiazole 121-66-4 C3H3N3O2S
    2-氨基-5-硝基噻唑
    2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 methyl 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate 19369-53-0 C7H9NO2S
    2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯
    2-氨基-5-异丙基噻吩-3-甲酸乙酯 ethyl 2-amino-5-isopropylthiophene-3-carboxylate 65416-85-5 C10H15NO2S
    2-氨基-5-异丙基噻吩-3-甲酸乙酯
    2-氨基-5-叔丁基噻吩-3-甲酸甲酯 methyl 2-amino-5-tert-butylthiophen-3-carboxylate 216574-71-9 C10H15NO2S
    2-氨基-5-叔丁基噻吩-3-甲酸甲酯
    2-氨基-5,6-二氢-环戊烷并噻吩-3-羰酰胺 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxamide 77651-38-8 C8H10N2OS
    2-氨基-5,6-二氢-环戊烷并噻吩-3-羰酰胺
    2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta<b>thiophene-3-carbonitrile 70291-62-2 C8H8N2S
    2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈
    2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯 ethyl 2-amino-4H,5H,6H-cyclopentenothiophene-3-carboxylate 4815-29-6 C10H13NO2S
    2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯
    2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carbonitrile 23917-22-8 C10H12N2S
    2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈
    2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 ethyl 2-amino-4-phenyl-thiophene-3-carboxylate 4815-36-5 C13H13NO2S
    2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯
    2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 2-amino-4-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 43088-42-2 C8H11NO2S
    2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯
    2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 methyl 2-amino-4-methylthiophene-3-carboxylate 4651-98-3 C7H9NO2S
    2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯
    2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩 2-amino-4-chloro-5-formylthiophene-3-carbonitrile 104366-23-6 C6H3ClN2OS
    2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩