噻吩类化合物
噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。
在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸 | 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid | 19156-54-8 | C9H10O2S |
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| 4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩二甲酸 | 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 40133-07-1 | C9H10O2S |
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| 4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 | 4-keto-4,5,6,7-tetrahydrothianaphthene | 13414-95-4 | C8H8OS |
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| 4,4-二辛基-环戊并[2,1-b:3,4-b]二噻吩 | 4,4-dioctyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 153312-87-9 | C25H38S2 |
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| 4,4-二-2-乙基己基-二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基 | 4,4'-bis(2-ethylhexyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole | 1207627-85-7 | C24H38S2Si |
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| 4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']]二噻吩 | 4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b0]dithiophene | 1049034-67-4 | C64H74S2 |
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| 4,4,-二己基-4H-环戊[2,1-B | 4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 153312-86-8 | C21H30S2 |
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| 4,4'-二正己基二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基 | 3,3'-di-n-hexylsilylene-2,2'-bithiophene | 906372-08-5 | C20H30S2Si |
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| 4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩 | 4,4'-didodecyl-2,2'-bithiophene | 345633-76-3 | C32H54S2 |
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| 4,4'-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二氧六环-5,7-二基)双[N,N-双(4-甲氧基苯基)苯胺] | 2,5-bis(4,4’-bis(methoxyphenyl)aminophen-4’’-yl)-3,4-ethylenedioxythiophene | 1622008-73-4 | C46H40N2O6S |
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| 3.2-氯-N-(Α-氰基-2-噻吩甲基)乙酰胺 | 2-chloro-N-(α-cyano-2-thenyl)acetamide | 263137-41-3 | C8H7ClN2OS |
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| 3-辛基噻吩 | 3-octylthiophene | 65016-62-8 | C12H20S |
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| 3-辛基-2-噻吩甲醛 | 3-octylthiophene-2-carbaldehyde | 924728-11-0 | C13H20OS |
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| 3-苯甲酰胺基噻吩 | N-Thiophen-3-yl-benzamide | 79128-75-9 | C11H9NOS |
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| 3-苯氧基噻吩 | 3-phenoxythiophene | 63285-84-7 | C10H8OS |
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| 3-苯基噻吩 | 3-Phenylthiophene | 2404-87-7 | C10H8S |
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| 3-苄基噻吩 | 3-benzylthiophene | 27921-48-8 | C11H10S |
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| 3-羟甲基苯并噻吩 | benzo[b]thiophen-3-yl methanol | 5381-24-8 | C9H8OS |
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| 3-羟基苯并噻吩 | 3-hydroxybenzothiophene | 520-72-9 | C8H6OS |
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| 3-羟基噻吩-2-羧酸乙酯 | ethyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate | 2158-88-5 | C7H8O3S |
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| 3-羟基噻吩-2-甲酸 | 3-hydroxythiophene-2-carboxylic acid | 5118-07-0 | C5H4O3S |
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| 3-羟基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-hydroxy-5-nitrothiothiophene-2-carboxylate | 89380-77-8 | C6H5NO5S |
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| 3-羟基-5-三氟甲基噻吩 | 5-(trifluoromethyl)thiophen-3-ol | 217959-45-0 | C5H3F3OS |
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| 3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 | methyl 3-hydroxy-2-thiophenecarboxylate | 5118-06-9 | C6H6O3S |
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| 3-磺酰氨基乙酸甲酯-2-噻吩甲酸甲酯 | methyl 3-<<<(methoxcarbonyl)methyl>amino>sulfonyl>-2-thiophenecarboxylate | 106820-63-7 | C9H11NO6S2 |
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| 3-碘噻吩 | 3-thienyl iodide | 10486-61-0 | C4H3IS |
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| 3-碘-2,5-二甲基噻吩 | 3-iodo-2,5-dimethylthiophene | 40197-02-2 | C6H7IS |
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| 3-硬脂基噻吩 | 3-octadecylthiophene | 104934-54-5 | C22H40S |
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| 3-硝基苯并噻吩 | 3-nitrobenzo[b]thiophene | 17402-80-1 | C8H5NO2S |
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| 3-癸基噻吩 | 3-decylthiophene | 65016-55-9 | C14H24S |
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| 3-甲醛苯并噻吩 | benzo<b>thiophene-3-carboxaldehyde | 5381-20-4 | C9H6OS |
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| 3-甲硫基噻吩 | 3-(methylthio)thiophene | 20731-74-2 | C5H6S2 |
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| 3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮盐酸盐 | N-methyl-3-(thien-2-yl)-3-morpholino-propylamine hydrochloride | 645411-16-1 | C8H11NOS*ClH |
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| 3-甲氧基噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-methoxythiophene-2-carboxylate | 62353-75-7 | C7H8O3S |
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| 3-甲氧基噻吩-2-甲醛 | 3-methoxythiophene-2-carbaldehyde | 35134-07-7 | C6H6O2S |
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| 3-甲氧基噻吩 | 3-methoxy-thiophene | 17573-92-1 | C5H6OS |
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| 3-甲氧基-2-噻吩羧酸 | 3-methoxy-2-thiophene carboxylic acid | 60166-83-8 | C6H6O3S |
|
| 3-甲基苯并噻吩-2-羧酸 | 3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 3133-78-6 | C10H8O2S |
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| 3-甲基苯并[B]噻吩-2-羰醛 | 3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde | 22053-74-3 | C10H8OS |
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| 3-甲基苯噻吩 | 3-methylbenzothiophene | 1455-18-1 | C9H8S |
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| 3-甲基氨基-1-(2-噻吩)-1-丙醇 | 3-(methylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol | 116539-56-1 | C8H13NOS |
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| 3-甲基噻吩醛 | 3-methyl-2-thiophenecarboxaldehdye | 5834-16-2 | C6H6OS |
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| 3-甲基噻吩-2-羰基氯 | 3-methylthenoyl chloride | 61341-26-2 | C6H5ClOS |
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| 3-甲基噻吩-2-羧酸 | 3-methyl-2-thiophenecarboxylic acid | 23806-24-8 | C6H6O2S |
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| 3-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 | methyl 3-methylthiophene-2-carboxylate | 81452-54-2 | C7H8O2S |
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| 3-环己基噻吩 | 3-cyclohexylthiophene | 120659-34-9 | C10H14S |
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| 3-溴苯并噻吩-2-羧酸 | 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 29174-66-1 | C9H5BrO2S |
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| 3-溴苯并噻吩-2-甲醛 | 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde | 10135-00-9 | C9H5BrOS |
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| 3-溴苯并噻吩 | 3-Bromothianaphthene | 7342-82-7 | C8H5BrS |
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| 3-溴甲基噻吩 | 3-Bromomethylthiophene | 34846-44-1 | C5H5BrS |
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