2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 1267540-02-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 中文别名: 2,5-双（2-辛基十二烷基）-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-bis(2-octyldodecyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1267540-02-2
• 化学式: C₅₄H₈₈N₂O₂S₂
• 分子量: 861.437
• InChiKey: LTFXMPXYDRPSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0-77.8℃ (chloroform hexane )
• 沸点：
  883.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)二酮
  参考文献：
  名称：

  用于有机场效应晶体管的低分子量聚合物的化学氧化和固态合成

  摘要：

  前体分子的溶液可加工性是主要问题，因为它们在共轭聚合物合成中的溶解度有限。因此，我们倾向于使用无溶剂的固态化学氧化聚合路线来合成基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的供体-受体（DA）型共轭聚合物。通过固态聚合法合成含有DPP和EDOT供体单元的D-A型聚合物Poly（S-OD-EDOT）。该聚合物用作有机场效应晶体管的活性层，以测量电荷传输性能。该聚合物显示出良好的空穴迁移率3.1×10 -2 cm 2 V -1 s -1，开/关比为1.1×10 3。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2018.02.021
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  用末端电子受体基团功能化的新型噻吩基 DPP 衍生物：合成、光学性能和 OFET 性能。

  摘要：

  合成了三种新型二酮吡咯并吡咯（DPP）小分子，并对其化学物理、电化学和电学性质进行了表征。所有分子均由中心 DPP 电子受体核心组成，该核心通过供体双噻吩基部分对称功能化，并在末端位置侧接三个不同的辅助电子受体基团。这种分子结构的特点是电子受体和供体基团的交替，经过专门设计，可在可见光谱的较长波长下提供显着的吸收：事实上，当作为薄膜进行分析时，染料吸收远超过 800 nm并表现出低至 1.28 eV 的窄光学带隙。详细的 DFT 分析提供了有关染料电子结构和主要光学跃迁特征的有用信息。有机场效应晶体管 (OFET) 是通过从溶液中沉积 DPP 染料作为活性层来制造的：染料的不同末端功能化对电荷传输特性产生影响，其中两种染料充当 n 型半导体（电子迁移率高达 4.4 ⋅ 10-2 cm2 /V ⋅ s），第三种为 p 型半导体（空穴迁移率高达 2.3 ⋅ 10-3 cm2 /V ⋅ s）。有趣的是，通过混合空穴和电子迁移率约为

  DOI：

  10.1002/chem.202104552

文献信息

• Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors
  作者：Jiangsheng Yu、Baofeng Zhao、Xuemei Nie、Baojin Zhou、Yang Li、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Linyi Bian、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4nj02192d

  日期：——

  The PBDTT–TTz/PC₆₁BM (1 : 2) devices with PFN as the cathode interfacial layer delivered a power conversion efficiency of 2.60% for polymer solar cells.

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。
• Novel 4,8-benzobisthiazole copolymers and their field-effect transistor and photovoltaic applications
  作者：Gary Conboy、Rupert G. D. Taylor、Neil J. Findlay、Alexander L. Kanibolotsky、Anto R. Inigo、Sanjay S. Ghosh、Bernd Ebenhoch、Lethy Krishnan Jagadamma、Gopala Krishna V. V. Thalluri、Muhammad T. Sajjad、Ifor D. W. Samuel、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c7tc03959j

  日期：——

  Such interactions enable a control over the degree of planarity through altering their number and strength, in turn allowing for tuning of the band gap. The resulting 4,8-BBT materials gave enhanced mobility in p-type organic field-effect transistors of up to 2.16 × 10−2 cm2 V−1 s−1 for pDPP2ThBBT and good solar cell performance of up to 4.45% power conversion efficiency for pBT2ThBBT.

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。
• A conjugated polyazine containing diketopyrrolopyrrole for ambipolar organic thin film transistors
  作者：Wei Hong、Bin Sun、Hany Aziz、Won-Tae Park、Yong-Young Noh、Yuning Li

  DOI：10.1039/c2cc33998f

  日期：——

  A pi-conjugated polyazine containing diketopyrrolopyrrole (DPP) moiety, PDBTAZ, is synthesized through a simple condensation polymerization. PDBTAZ is found to be a high-performance ambipolar semiconductor in organic thin film transistors (OTFTs), showing an electron mobility of up to 0.41 cm(2) V(-1) s(-1) and a hole mobility of up to 0.36 cm(2) V(-1) s(-1).

  通过简单的缩聚反应合成了含有二酮基吡咯并吡咯（DPP）部分的pi共轭多嗪PDBTAZ。发现PDBTAZ是有机薄膜晶体管（OTFT）中的高性能双极性半导体，显示出高达0.41 cm（2）V（-1）s（-1）的电子迁移率和高达0.36的空穴迁移率cm（2）V（-1）s（-1）。
• Modulation of electronic properties of π-conjugated copolymers derived from naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene donor unit: A structure-property relationship study
  作者：Pranabesh Dutta、Hanok Park、Minjae Oh、Sushil Bagde、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1002/pola.26691

  日期：2013.7.1

  set of three donor‐acceptor conjugated (D‐A) copolymers were designed and synthesized via Stille cross‐coupling reactions with the aim of modulating the optical and electronic properties of a newly emerged naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene donor unit for polymer solar cell (PSCs) applications. The PTNDTT‐BT, PTNDTT‐BTz, and PTNDTT‐DPP polymers incorporated naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene (NDT) as the

  通过Stille交叉偶联反应设计和合成了一组三种供体-受体共轭（D-A）共聚物，目的是调节新出现的萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩供体单元，用于聚合物太阳能电池（PSC）应用。所述PTNDTT-BT，PTNDTT-BTZ，和PTNDTT-DPP聚合物并入萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）作为供体和2,2'-联噻唑（BTZ），苯并[ 1,2,5]噻二唑（BT）和吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮（DPP），作为受体单位。大量的实验技术，例如差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见吸收光谱法，循环伏安法，X射线衍射和原子力显微镜用于确定共聚物的热，光学，电化学和形态学性质。通过引入不同吸电子强度的受体，这些共聚物的光学带隙可在1.58至1.9 eV之间有效调节，其HOMO和LUMO能级分别在-5.14至-5.26 eV和-3.13至-3.5 eV之
• Synthesis and optical properties of photovoltaic materials based on the ambipolar dithienonaphthothiadiazole unit
  作者：Tatsuaki Nakanishi、Yasuhiro Shirai、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c4ta05101g

  日期：——

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole (DTNT) was designed to control the band energies of the polymers for photovoltaic materials.

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole（DTNT）被设计用来控制聚合物的带能级，用于光伏材料。