噻吩类化合物
噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。
在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| N-甲基-3-噻吩甲胺 | N-methyl-1-(thiophen-3-yl)methanamine | 210552-07-1 | C6H9NS |
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| N-甲基-2-噻吩甲胺盐酸盐 | 2-<(methylamino)methyl>thiophene hydrochloride | 7404-67-3 | C6H9NS*ClH |
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| N-甲基-2-噻吩甲胺 | N-methyl-1-(thiophen-2-yl)methanamine | 58255-18-8 | C6H9NS |
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| N-甲基-1-(5-甲基噻吩-2-基)甲胺 | 5-methyl-2-<(methylamino)methyl>thiophene | 82230-49-7 | C7H11NS |
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| N-生物素基-1,6-己烷二胺 | (3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamide | 65953-56-2 | C16H30N4O2S |
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| N-氯乙酰基高半胱氨酸硫内酯 | N-chloroacetylhomocysteine thiolactone | 84611-22-3 | C6H8ClNO2S |
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| N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺 | 5-octylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione | 773881-43-9 | C14H19NO2S |
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| N-[(4S,6S)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-基]乙酰胺-7,7-二氧化物 | N-(5,6-dihydro-(S)-6-methyl-4H-thieno<2,3-b>thiopyran-(S)-4-yl)acetamide 7,7-dioxide | 147086-83-7 | C10H13NO3S2 |
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| N-(2-噻吩基)哌啶 | 1-(thiophen-2-yl)piperidine | 19983-20-1 | C9H13NS |
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| L-脯氨酸与(1S)-1,5-脱水-1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇的化合物 | Ipragliflozin L-proline | 951382-34-6 | C5H9NO2*C21H21FO5S |
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| IN1861,1,2-双(5-(三甲基锡基)噻吩-2-基)乙炔 | 1,2-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)ethyne | 1610057-24-3 | C16H22S2Sn2 |
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| IN1579,(E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈 | (E)-2,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)acrylonitrile | 439588-79-1 | C11H5Br2NS2 |
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| D-3-(3-苯并噻吩基)丙氨酸 | (R)-2-amino-3-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid | 111139-55-0 | C11H11NO2S |
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| 9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-二硼酸二频哪醇酯和4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2-辛基-2H-苯并三唑的聚合物 | 4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-octyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1254062-39-9 | C22H23Br2N3S2 |
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| 9,9'-(2,8-二苯并噻吩二基)二-9H-咔唑 | 2,8-di(9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophene | 913738-04-2 | C36H22N2S |
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| 7H-苯并[c]吩噻嗪 | 7<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]phenothiazine | 226-06-2 | C16H11NS |
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| 7-溴苯并[B]噻吩 | 7-bromobenzo(b)thiophene | 1423-61-6 | C8H5BrS |
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| 7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 7-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 550998-53-3 | C10H7BrO2S |
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| 7-氯苯并噻吩 | 7-chlorobenzothiophene | 90407-14-0 | C8H5ClS |
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| 7-氯-3-甲基苯并噻吩 | 3-methyl-7-chlorobenzo[b]thiophene | 17514-68-0 | C9H7ClS |
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| 6-甲氧基苯并噻吩 | 6-methoxy-benzo[b]thiophene | 90560-10-4 | C9H8OS |
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| 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 | 2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo<b>thiophene | 63675-74-1 | C16H14O2S |
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| 6-甲基苯并噻吩 | 6-methylbenzo[b]thiophene | 16587-47-6 | C9H8S |
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| 6-甲基苯并[b]噻吩-2-羧酸 | 6-methyl-2-benzo[b]thiophenecarboxylic acid | 1467-86-3 | C10H8O2S |
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| 6-氯苯并噻吩 | 6-chlorobenzo[b]thiophene | 66490-20-8 | C8H5ClS |
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| 6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物 | 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxylic acid methyl ester 1,1-dioxide | 70415-50-8 | C9H8ClNO5S2 |
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| 6-氯-4-甲基-苯并(b)噻吩-3-醇 | 6-Chlor-4-methyl-benzo<b>thiophen-3(2H)-on | 5858-07-1 | C9H7ClOS |
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| 6-氟苯并噻吩 | 6-fluoro-benzo[b]thiophene | 205055-10-3 | C8H5FS |
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| 5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯 | 5-formyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 67808-64-4 | C7H6O3S |
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| 5-醛基-2-噻吩硼酸 | (5-formylthiophen-2-yl)boronic acid | 4347-33-5 | C5H5BO3S |
|
| 5-醛基-2-噻吩甲酸 | 5-formyl-2-thiophencarboxylic acid | 4565-31-5 | C6H4O3S |
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| 5-羧酸-2-噻吩甲酸甲酯 | thiophene-2,5-dicarboxylic acid monomethyl ester | 50340-79-9 | C7H6O4S |
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| 5-碘-2-噻吩甲腈 | 5-iodothiophene-2-carbonitrile | 18945-81-8 | C5H2INS |
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| 5-硝基苯并噻吩 | 5-nitrobenzo[b]thiophene | 4965-26-8 | C8H5NO2S |
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| 5-硝基噻酚-2-甲腈 | 5-nitro-2-thienyl cyanide | 16689-02-4 | C5H2N2O2S |
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| 5-硝基噻吩-3-羧酸 | 5-nitro-thiophene-3-carboxylic acid | 40357-96-8 | C5H3NO4S |
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| 5-硝基噻吩-2-甲酸 | 5-nitrothiophene-2-carboxylic acid | 6317-37-9 | C5H3NO4S |
|
| 5-甲氧基苯并噻吩 | 5-methoxybenzothiophene | 20532-30-3 | C9H8OS |
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| 5-甲基苯并噻吩 | 5-methylthianaphthene | 14315-14-1 | C9H8S |
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| 5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 5-methylthiophene-2-carboxylate | 19432-69-0 | C7H8O2S |
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| 5-甲基噻吩-2-羧酸乙酯 | ethyl 5-methylthiophene-2-carboxylate | 5751-81-5 | C8H10O2S |
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| 5-甲基噻吩-2-磺酰氯 | 5-methylthiophene-2-sulfonyl chloride | 55854-45-0 | C5H5ClO2S2 |
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| 5-甲基-2-噻吩甲醛 | 5-methylthiophene-2-carboxaldehyde | 13679-70-4 | C6H6OS |
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| 5-甲基-2-噻吩甲酸 | 2-methylthiophene-5-carboxylic acid | 1918-79-2 | C6H6O2S |
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| 5-甲基-2-噻吩甲腈 | 2-cyano-5-methylthiophene | 72835-25-7 | C6H5NS |
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| 5-甲基-1-苯并噻吩-2-羧酸 | 5-methyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 1505-62-0 | C10H8O2S |
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| 5-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 | ethyl 5-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 13771-68-1 | C11H9BrO2S |
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| 5-溴苯并[b]噻吩 | 5-bromobenzo[b]thiophene | 4923-87-9 | C8H5BrS |
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| 5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸 | 5-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid | 7312-24-5 | C9H5BrO2S |
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| 5-溴噻吩-3-羧酸甲酯 | methyl 5-bromothiophene-3-carboxylate | 88770-19-8 | C6H5BrO2S |
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