2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 | 174508-31-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩
• 中文别名: 5,7-二溴-2,3-二氢硫噻吩并二氧六环；5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二氧六环；2,5-二溴-3,4-乙撑二氧基噻吩；5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英
• 英文名称: 5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene
• CAS: 174508-31-7
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂S
• 分子量: 299.971
• InChiKey: FHMRWRBNAIDRAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  306.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
别名
: C6H4Br2O2S
分子式
: 299.97 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene
-
CAS 号 174508-31-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 95 - 100 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.009
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2,5-dibromo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-Ethylenedioxy-substituted bithiophene-alt-thiophene-S,S-dioxide regular copolymers. Synthesis and conductive, magnetic and luminescence properties.

  摘要：

  通过阳极偶联不同的3,4-乙二氧基取代的2,5-双(2-噻吩基)噻吩-S,S-二氧化物制备了聚共轭常规联噻吩-替代噻吩-S,S-二氧化物共聚物。通过循环伏安法、FTIR反射吸收和紫外可见光谱、MALDI-TOF质谱、电化学石英晶体微天平、原位ESR和原位电导率技术、光致发光和电致发光测量对聚合物进行了表征。聚合物链中由亚乙基二氧基和S,S-二氧化物部分控制的富电子和贫电子噻吩环的规则交替产生了有限的电导率窗口。噻吩-S,S-二氧化物环的β-位置的烷基保护产生低缺陷且可溶的低聚物，并在单层有机发光器件（OLED）中进行了研究。光致发光量子效率约为在亮度为 100 cd m−2 时获得了 1% 和 0.01% 光子/电子的外部电致发光量子效率。

  DOI：

  10.1039/b206669f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩
  参考文献：
  名称：

  The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers

  摘要：

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。

  DOI：

  10.1039/b511075k

文献信息

• An Aqueous Conducting Redox‐Polymer‐Based Proton Battery that Can Withstand Rapid Constant‐Voltage Charging and Sub‐Zero Temperatures
  作者：Christian Strietzel、Mia Sterby、Hao Huang、Maria Strømme、Rikard Emanuelsson、Martin Sjödin

  DOI：10.1002/anie.202001191

  日期：2020.6.8

  state to form conductive (redox) polymer layers without any additives. Such post‐deposition polymerization offers efficient use of material, high mass loading (up to 10 mg cm−2) and good flexibility in the choice of substrate and coating method. By employing these materials as anode and cathode in an acidic aqueous electrolyte a rocking‐chair proton battery is built. The battery shows good cycling stability

  基于在水性电解质中运行的有机物的电极为组装和利用电池提供了新的方法和技术，而这是传统电极材料难以实现的。在这里，我们报告了如何在溶液中处理、沉积、干燥并随后在固态下聚合以形成导电（氧化还原）聚合物层而无需任何添加剂，具有萘醌或对苯二酚氧化还原活性侧基的噻吩基三聚结构。这种后沉积聚合提供了材料的有效利用、高质量负载（高达10 mg cm -2 ）以及基材和涂层方法选择的良好灵活性。通过在酸性水性电解质中使用这些材料作为阳极和阴极，构建了摇椅质子电池。该电池表现出良好的循环稳定性（500次循环后85％），可承受快速充电，100秒内达到满容量（60mAh g -1 ），允许与光伏直接集成，即使在-24°下也能保持其良好的特性C.
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapolskii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0402

  日期：2012.4.1

  The regioselective ipso-formylation of electron-rich, 3,4-push-pull-substituted 2-chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack conditions was performed in good yields. The synthetic scope of this new reaction was explored using various halothiophenes, chloroanilines, and 1-methyl-3-chloroindole. In comparison with their structural C-H analogs the chlorinated thiophenes, anilines, and the indole proved to be less reactive toward electrophilic attack by chloromethyleniminium salts.

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

• Direct C–H Arylation Polymerization to form Anionic Water-Soluble Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes) with Higher Yields and Molecular Weights
  作者：Hsiao-hua Yu、Hailemichael Ayalew、Tian-lin Wang、Tsai-Hui Wang、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1055/s-0037-1611310

  日期：2018.12

  properties of the polymers have been examined. The method gives anionic poly(3,4-ethylenedioxythiophenes) with higher molecular weights than those produced by the previously reported chemical or electrochemical methods. The method was also used to synthesize polymers functionalized with carboxylic acid groups without the need for protection/deprotection steps. The resulting polymers can be processed from

  一种简便且环境友好的 Pd 催化直接 C-H 芳基化聚合 (DAP) 已被开发用于合成阴离子基团官能化 3,4-亚乙基二氧噻吩的均聚物和共聚物，具有高产率（高达 99%）、高分子量和窄的多分散性。已经研究了各种 Pd 催化剂、膦配体和添加剂对聚合物性能的影响。该方法得到的阴离子聚（3,4-亚乙基二氧噻吩）的分子量比以前报道的化学或电化学方法产生的分子量更高。该方法还用于合成用羧酸基团官能化的聚合物，而无需保护/脱保护步骤。所得聚合物可由水或高极性有机溶剂加工而成。我们还展示了无磷化氢，水介导的 Pd 催化的 DAP。阴离子聚（3,4-亚乙基二氧噻吩）在水中稳定，有望用于传感器、药物输送和细胞工程。
• Bright Solid‐State Emission of Disilane‐Bridged Donor–Acceptor–Donor and Acceptor–Donor–Acceptor Chromophores
  作者：Masaki Shimada、Mizuho Tsuchiya、Ryota Sakamoto、Yoshinori Yamanoi、Eiji Nishibori、Kunihisa Sugimoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201509380

  日期：2016.2.24

  The development of disilane‐bridged donor–acceptor–donor (D‐Si‐Si‐A‐Si‐Si‐D) and acceptor–donor–acceptor (A‐Si‐Si‐D‐Si‐Si‐A) compounds is described. Both types of compound showed strong emission (λem=ca. 500 and ca. 400 nm, respectively) in the solid state with high quantum yields (Φ: up to 0.85). Compound 4 exhibited aggregation‐induced emission enhancement in solution. X‐ray diffraction revealed

  描述了乙硅烷桥接的施主-受主-施主（D-Si-Si-A-Si-Si-D）和受主-施主-受主（A-Si-Si-D-Si-Si-A）化合物的开发。两种类型的化合物在固态下均显示出强发射（分别为λem = 500和约400 nm）和高量子产率（Φ：最高0.85）。化合物4在溶液中表现出聚集诱导的发射增强。X射线衍射表明的晶体结构2，4，和12没有分子间π-π相互作用来抑制固态的无辐射跃迁。
• Approaching the Integer‐Charge Transfer Regime in Molecularly Doped Oligothiophenes by Efficient Decarboxylative Cross‐Coupling
  作者：Jiang Tian Liu、Hannes Hase、Sarah Taylor、Ingo Salzmann、Pat Forgione

  DOI：10.1002/anie.201914458

  日期：2020.4.27

  A library of symmetrical linear oligothiophene was prepared employing decarboxylative cross-coupling reaction as the key transformation. Thiophene potassium carboxylate salts were used as cross-coupling partners without the need of co-catalyst, base, or additives. This method demonstrates complete chemoselectivity and is a comprehensive greener approach compared to the existing methods. The modularity

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，