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    首页 分子通 按物质功能分类 噻吩类化合物

    噻吩类化合物

    噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。

    相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。

    由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。

    在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。

    噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。

    在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    2,5-二(2-噻吩基)噻吩并[3,2-b]噻吩 2,5-di(thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene 21210-90-2 C14H8S4
    2,5-二(2-噻吩基)噻吩并[3,2-b]噻吩
    2,5-二(2-噻吩基)-3,4-二胺 3',4'-diamino-2,2':5',2''-terthiophene 185691-91-2 C12H10N2S3
    2,5-二(2-噻吩基)-3,4-二胺
    2,5,8-三(三甲基锡)苯并[1,2-B;3,4-B';5,6-B'']三噻吩 2,5,8-tris(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene 1289556-30-4 C21H30S3Sn3
    2,5,8-三(三甲基锡)苯并[1,2-B;3,4-B';5,6-B'']三噻吩
    2,4-二甲基噻吩 2,4-dimethylthiophene 638-00-6 C6H8S
    2,4-二甲基噻吩
    2,4-二溴噻吩 2,4-dibromothiophene 3140-92-9 C4H2Br2S
    2,4-二溴噻吩
    2,4-二溴-3,5-二甲基噻吩 3,4-dibromo-2,5-dimethylthiophene 39129-54-9 C6H6Br2S
    2,4-二溴-3,5-二甲基噻吩
    2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯 methyl 2,4-dioxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate 57409-51-5 C9H8O4S
    2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯
    2,3-二甲基噻吩 2,3-dimethylthiophene 632-16-6 C6H8S
    2,3-二甲基噻吩
    2,3-二溴噻吩 2,3-dibromothiophen 3140-93-0 C4H2Br2S
    2,3-二溴噻吩
    2,3-二溴-4-甲基噻吩 2,3-Dibrom-4-methylthiophen 125257-38-7 C5H4Br2S
    2,3-二溴-4-甲基噻吩
    2,3-二氰基噻吩 thiophene-2,3-dicarbonitrile 18853-42-4 C6H2N2S
    2,3-二氰基噻吩
    2,3-二氯噻吩 2,3-Dichlorothiophene 17249-79-5 C4H2Cl2S
    2,3-二氯噻吩
    2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene) 195602-17-6 C12H10O4S2
    2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英
    2,3,5-三甲基噻吩 2,4,5-trimethylthiophene 1795-05-7 C7H10S
    2,3,5-三甲基噻吩
    2,3,5-三溴噻吩 2,3,5-tribromothiophene 3141-24-0 C4HBr3S
    2,3,5-三溴噻吩
    2,3,4-三溴噻吩 2,3,4-tribromothiophene 3141-25-1 C4HBr3S
    2,3,4-三溴噻吩
    2,3,4,5-四甲基噻吩 tetramethylthiophene 14503-51-6 C8H12S
    2,3,4,5-四甲基噻吩
    2,2’-(4-溴-1-亚丁烯基)双[3-甲基噻吩] 4,4-bis(3-methyl-thiophen-2-yl)-but-3-en-1-yl bromide 109857-81-0 C14H15BrS2
    2,2’-(4-溴-1-亚丁烯基)双[3-甲基噻吩]
    2,2-联噻吩-5,5-二羧酸 2,2'-bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid 3515-34-2 C10H6O4S2
    2,2-联噻吩-5,5-二羧酸
    2,2-二甲基-5-(3-噻吩基)-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮 2,2-dimethyl-5-(thiophen-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione 61857-83-8 C10H10O4S
    2,2-二甲基-5-(3-噻吩基)-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮
    2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯 hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid methyl ester 26447-85-8 C11H10O3S2
    2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯
    2,2'–(苯并[1,2-B;4,5-B']二噻吩-4,8-二亚基)二丙二腈 4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophene 109573-90-2 C16H4N4S2
    2,2'–(苯并[1,2-B;4,5-B']二噻吩-4,8-二亚基)二丙二腈
    2,2':5',2'-四噻吩-5-甲醛 2,2':5',2''-terthiophene-5-carboxaldehyde 7342-41-8 C13H8OS3
    2,2':5',2'-四噻吩-5-甲醛
    2,2'-联二噻吩 2,2'-Bithiophene 492-97-7 C8H6S2
    2,2'-联二噻吩
    2,2'-(1E)-1,2-乙炔基双[3-(十二烷基硫基)-噻吩 E-1,2-bis(3-(dodecylsulfanylthienyl-2))ethene 1235883-28-9 C34H56S4
    2,2'-(1E)-1,2-乙炔基双[3-(十二烷基硫基)-噻吩
    2,1,3-苯并恶二唑,4,7-双(5-溴-2-噻吩)- 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,1,3-benzoxadiazole 1007128-65-5 C14H6Br2N2OS2
    2,1,3-苯并恶二唑,4,7-双(5-溴-2-噻吩)-
    2(5H)-噻吩酮 2,5-dihydro-2H-2-oxothiophene 3354-32-3 C4H4OS
    2(5H)-噻吩酮
    2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid methyl ester 4651-93-8 C8H11NO2S
    2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯
    12H-[1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑 12H-benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazole 222-21-9 C18H11NS
    12H-[1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑
    1-苯并噻酚-2-羧醛 2-Benzo<b>thiophenecarboxaldehyde 3541-37-5 C9H6OS
    1-苯并噻酚-2-羧醛
    1-苯并噻吩-5-羧酸 benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid 2060-64-2 C9H6O2S
    1-苯并噻吩-5-羧酸
    1-苯并噻吩-3-磺酰氯 benzo[b]thiophene-3-sulfonyl chloride 18494-87-6 C8H5ClO2S2
    1-苯并噻吩-3-磺酰氯
    1-苯并噻吩-3(2H)-酮 thioindoxyl 130-03-0 C8H6OS
    1-苯并噻吩-3(2H)-酮
    1-苯并噻吩-2-磺酰氯 1-benzothiophene-2-sulfonyl chloride 90001-64-2 C8H5ClO2S2
    1-苯并噻吩-2-磺酰氯
    1-苯并噻吩-2-甲醇 benzothiophene-2-methanol 17890-56-1 C9H8OS
    1-苯并噻吩-2-甲醇
    1-溴二苯并噻吩 1-bromodibenzothiophene 65642-94-6 C12H7BrS
    1-溴二苯并噻吩
    1-二苯并噻吩甲醛 dibenzo[b,d]thiophene-1-carbaldehyde 91538-74-8 C13H8OS
    1-二苯并噻吩甲醛
    1-(5-乙基-2-噻吩)-乙酮 1-(5-ethyl-thiophen-2-yl)-ethanone 18761-46-1 C8H10OS
    1-(5-乙基-2-噻吩)-乙酮
    1-(4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-基)-1-辛酮 1-(4,6-dibromothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one 1327334-59-7 C14H16Br2OS2
    1-(4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-基)-1-辛酮
    1-(2-噻吩基)-1-丙酮 1-thiophen-2-yl-propan-1-one 13679-75-9 C7H8OS
    1-(2-噻吩基)-1-丙酮
    1-(2-噻吩)乙胺 1-thiophen-2-yl-ethylamine 6309-16-6 C6H9NS
    1-(2-噻吩)乙胺
    1-(2'-噻吩基)乙基硫醇 1-(thiophene-2-yl)ethanethiol 94089-02-8 C6H8S2
    1-(2'-噻吩基)乙基硫醇
    1,5-二-(2-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮 (1E,4E)-1,5-di(thiophen-2-yl)penta-1,4-dien-3-one 886-78-2 C13H10OS2
    1,5-二-(2-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮
    1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 1,4-bis(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione 13669-05-1 C12H10O2S2
    1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮
    1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯 1,4-dioxo-3,6-di(thiophene-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid di-tert-butylester 1046864-83-8 C24H24N2O6S2
    1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯
    1,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 1H-thieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione 78756-28-2 C6H3NO3S
    1,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮
    1,3-二溴-5-庚基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 1,3-dibromo-5-(n-heptyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 1427705-63-2 C13H15Br2NO2S
    1,3-二溴-5-庚基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
    1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 1,3-dibromo-5-(n-hexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 566939-56-8 C12H13Br2NO2S
    1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
    1,3-二溴-5-(2-己基癸基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 1,3-dibromo-5-(2-hexyldecyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione 1234306-57-0 C22H33Br2NO2S
    1,3-二溴-5-(2-己基癸基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
    1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 ethyleneglycol sulfate 1072-53-3 C2H4O4S
    1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物