2,5-二氢-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 | 1057401-08-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-二氢-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
• 中文别名: 2,5-二辛基-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 2,5-dioctyl-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-dioctyl-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-bis(1-octyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)diketopyrrolopyrrole；2,5-Dioctyl-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-dioctyl-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1057401-08-7
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₂S₂
• 分子量: 524.792
• InChiKey: YWRQUVDGOPUXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144℃ (chloroform )
• 沸点：
  696.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92.41 %的产率得到3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氢-2,5-二辛基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过动态调整二酮吡咯并吡咯化合物的光动力和光热疗法的贡献来优化光疗效率

  摘要：

  设计了三种基于二酮吡咯并吡咯的光敏剂（S1、Se1和Se2），通过调整自旋轨道耦合常数和系间交叉功效来优化光动力（PDT）和光热（PTT）疗法在肿瘤光疗中的贡献。光物理化学和生物学特性表明，Se和甲氧基的引入可以提高光敏剂的ISC率，提高PDT效率并降低PTT效果，这与DFT和TD-DFT计算的结果一致。重要的是，体内评估表明，超分子纳米粒子 Se2-NPs 通过协同 PDT 和 PTT 对抗癌症表现出优异的光疗性能。这些发现表明，控制PDT和PTT的相对贡献可能是提高光疗效率的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112049
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,5-二氢-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units

  摘要：

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。

  DOI：

  10.1039/c2nj40963a

文献信息

• Diketopyrrolopyrrole-based fluorescent probe for endogenous bisulfite detection and bisulfite triggered phototoxicity specific in liver cancer cells
  作者：Jian Wang、Weibo Xu、Yu Wang、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120098

  日期：2021.12

  bisulfite showed closely relationship to many diseases. In this work, a new fluorescent probe (SDPP-DM) based on thienyl-substituted diketopyrrolopyrrole (SDPP) was designed and synthesized for the detection of endogenous bisulfite. The probe displayed obvious color changes from green to pink towards bisulfite due to the reduced conjugated length caused by the addition to the α,β-unsaturated double bond of

  亚硫酸氢盐作为SO 2衍生物的主要存在形式，与多种疾病密切相关。在这项工作中，设计并合成了一种基于噻吩基取代的二酮吡咯并吡咯 (SDPP)的新型荧光探针 ( SDPP-DM )，用于检测内源性亚硫酸氢盐。由于其结构的α,β-不饱和双键的加成导致共轭长度减少，以及SDPP-DM荧光强度的变化（I / I 0 ) 约为 16 倍。此外，SDPP-DM还制备了肉眼通过颜色和荧光变化鉴别亚硫酸氢盐的试纸条。此外，SDPP-DM成功应用于肝脏正常细胞和癌细胞中不同内源性亚硫酸氢盐水平的成像和鉴别。更重要的是，ROS生成和细胞活力测试显示了亚硫酸氢盐引发的SDPP-DM的光毒性，表明SDPP-DM对肝癌细胞的光毒性比正常肝细胞具有特异性。
• The effect of side-chain substitution on the aggregation and photovoltaic performance of diketopyrrolopyrrole-<i>alt</i>-dicarboxylic ester bithiophene polymers
  作者：Ruurd Heuvel、Fallon J. M. Colberts、Junyu Li、Martijn M. Wienk、René A. J. Janssen

  DOI：10.1039/c8ta05238g

  日期：——

  electron-withdrawing ester groups are introduced on the two central thiophene rings of an alternating donor–acceptor polymer (PDPP4T) consisting of diketopyrrolopyrrole (DPP) and quaterthiophene (4T) to increase the oxidation potential and reduce the photon energy loss in solar cells. To counteract the increased solubility of the PDPPDCBT polymers owing to the ester side chains, linear instead of branched side

  使用二羧酸酯联噻吩（DCBT）共聚单体，在由二酮吡咯并吡咯（DPP）和季噻吩（4T）组成的交替供体-受体聚合物（PDPP4T）的两个中心噻吩环上引入吸电子酯基，以增加氧化电位并减少太阳能电池中的光子能量损失。为了抵消由于酯侧链而引起的PDPPDCBT聚合物溶解度的增加，在DPP单体上使用直链而不是支链侧链。改变酯侧链的长度以研究它们对PC 71本体-异质结共混物中这些聚合物的光电性能，形态和光伏性能的影响BM为受体。由于不能从单官能类似物中完全纯化双锡烷基-DPP单体，因此PDPPDCBT的分子量受到限制。通过使用非化学计量的单体比例或支化单元，分子量可提高至约35 kDa。获得了PCE的最大功率转换效率= 5.7％。与母体PDPP4T（PCE 7.0％）相比，最佳PDPPDCBT的光子能量损失从0.79 eV降低到0.76 eV，但由于相分离太粗糙，光子-电子量子效率降低了，因为用二维掠
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。
• Influence of Backbone Chlorination on the Electronic Properties of Diketopyrrolopyrrole (DPP)‐Based Dimers
  作者：Ning Xue、Yuan Wei、Guowei Zhang、Lele Liu、Lei Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900142

  日期：2019.4

  devices. Herein we report a synthesis of thiophene‐based diketopyrrolopyrrole (DPP) dimers and their chlorinated counterparts by introducing a chlorine atom in the outer thiophene ring to investigate the influence of the chlorination on charge transport. The backbone chlorination lowers both the HOMO and the LUMO of the dimers and leads to a blue‐shift of maximum absorption in compared to unsubstituted

  由于微调了用于有机器件的共轭材料的电子性能，因此对π共轭主链的氯化反应引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在噻吩外环中引入氯原子来研究基于氯化噻吩的二酮吡咯并吡咯（DPP）二聚体及其氯化对应物，以研究氯化对电荷传输的影响。与未取代的对应物相比，主链氯化降低了二聚体的HOMO和LUMO，并导致最大吸收的蓝移。X射线分析表明，氯原子以相对较大的扭转角促使外噻吩环脱离了骨架的平面。氯化二聚体的一维填料呈滑动状，并装饰有多种分子间相互作用，由于卤素原子的负感应效应和正介晶效应的组合，这可能有助于低聚主链内的电荷传输。氯化二聚体在单晶OFET装置中的迁移率高达1.5 cm2  V -1  s -1，这是非氯化DPP二聚体的两倍。我们的结果表明，氯原子在引导非共价相互作用以锁定滑动的堆栈中起关键作用，从而使相邻分子之间实现电子耦合以实现有效的电荷传输。此外，我们的结果还表明，这些具有直正辛基链的DPP二
• Chromophoric Dyads for the Light-Driven Generation of Hydrogen: Investigation of Factors in the Design of Multicomponent Photosensitizers for Proton Reduction
  作者：Po-Yu Ho、Bo Zheng、Daniel Mark、Wai-Yeung Wong、David W. McCamant、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00496

  日期：2016.9.6

  strongly absorbing organic dye increases dyad photosensitizer effectiveness only if the energy of the CT excited state lies below that of the organic dye’s lowest excited state; if not, the organic dye does not improve the effectiveness of the CT chromophore for promoting electron transfer and the light-driven generation of H2. The nature of the spacer between the organic dye and the charge transfer chromophore

  已经合成并研究了两种新的二元组作为光敏剂，用于从水性质子中光驱动生成H 2。二元组之一Dy-1由强吸收的Bodipy（dipyrromethene-BF 2）染料和铂二亚胺苯二硫代盐（bdt）电荷转移（CT）生色团组成，表示为PtN 2 S 2。这两个组分通过PtN 2 S 2络合物的bdt侧的酰胺键连接。第二个二元组Dy-2包含二酮吡咯并吡咯染料，该染料直接连接到Pt二亚胺双（芳基乙炔）CT生色团的乙炔配体上。通过二亚胺上的膦酸酯基团对相应的酯进行超声处理，将两个二元组以及Pt二亚胺双（芳基乙炔）CT发色团连接到铂化的TiO 2上，并检查每个系统在光化学生成H 2中的光敏剂有效性。由水质子和抗坏血酸提供的电子产生。在这三种光敏剂中，Dy-1在530 nm辐射下最活跃，初始转换频率为260 h –1，在60 h的照射下总计6770次转换。当使用“白色” LED光源时，用Dy-2进行采样Pt